(E)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1338235-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1338235-52-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: MMZYNEPZPQATAS-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 3-溴丙炔 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以85%的产率得到7-methyl-5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-ol
  参考文献：
  名称：

  熔融苯并[ b ]芴醇：钯催化的分子内脱氢芳构化和羰基还原

  摘要：

  苯并[ b ]芴醇是通过一种新的钯催化的一键式炔与3-溴丙-1-炔的一锅法通过分子内脱氢芳构化和羰基还原反应制得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200108
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  单一 Cu(I)-光敏剂实现能量转移和光氧化还原催化的组合，用于从 1,6-烯炔合成苯并 [b] 芴醇

  摘要：

  已经在光催化条件下开发了一种从 1,6-烯炔有效、温和且原子经济地合成苯并 [ b ] 芴醇的方法。单个 P/N 杂配 Cu(I)-光敏剂可能在苯并 [ b ] 芴醇的形成过程中表现出能量转移和光氧化还原催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01427

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-exo-trig Cyclization of 1,6-Enynes with H2O and O2
  作者：Zhi-Qiang Wang、Wen-Wu Zhang、Lu-Bin Gong、Ri-Yuan Tang、Xu-Heng Yang、Yu Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201104082

  日期：2011.9.12

  The novel CuCl2‐catalyzed title reaction of enynes has been developed for synthesizing substituted naphthoquinones (see scheme; DMA=dimethylacetamide). The method represents the first example of a copper‐catalyzed enyne oxidative cyclization for constructing 1,4‐naphthoquinones by the incorporation of two oxygen atoms into the organic framework from molecular oxygen and water.

  已开发出新型的烯炔的CuCl 2催化标题反应，用于合成取代的萘醌（参见方案； DMA =二甲基乙酰胺）。该方法代表了一个铜催化的烯炔氧化环化的第一个例子，该环化反应是通过将两个氧原子从分子氧和水引入有机骨架来构建1,4-萘醌。
• 一种合成苯并芴类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862304B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供了一种合成苯并芴类化合物的合成方法，所述合成方法是：以式Ⅰ所示的邻炔基查尔酮类化合物和式Ⅱ所示的重氮盐为起始物，在路易斯酸、三氟乙醇存在条件下，于80℃～100℃温度下反应，反应完全得到反应混合液，经后处理制备得到式Ⅲ所示的苯并芴类化合物；所述式Ⅰ所示的邻炔基查尔酮类化合物与式Ⅱ所示的重氮盐、路易斯酸的物质的量之比为1：1～3：0.1～1；本发明的合成方法具有原料简单易得,对环境危害小，反应条件温和，操作简便,底物普适性好等特点。
• 一种合成苯并芴醇类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872211A

  公开（公告）日：2020-03-10

  一种合成苯并芴醇类化合物的方法，所述方法为：将式(I)所示化合物、光敏剂、添加剂、溶剂混合，在15W蓝色LED灯光照射下，于20～30℃反应18～22h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示苯并芴醇类化合物；本发明安全环保，不产生废气，操作危险性低；底物适应性好，各种取代基都可以实现氧化芳构化；反应条件温和；同时，该反应具有一定的创新性，原子经济性高，采用光催化的方式来替代传统加热的模式，减少了能耗，更加符合现代绿色化学的理念；
• 一种合成1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN109896944B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明提供了一种合成1,4‑萘醌并环丙烷及其衍生物的方法。所述合成方法是以式(Ⅰ)所示的邻炔基查尔酮类化合物为起始物，氯化铁或硝酸铁为催化剂，在五氧化二碘作氧化剂的条件下，于有机溶剂中，80℃～120℃温度下反应0.1‑1h小时，经分离纯化后制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。
• Single Cu(I)-Photosensitizer Enabling Combination of Energy-Transfer and Photoredox Catalysis for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenols from 1,6-Enynes
  作者：Limeng Zheng、Han Xue、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01427

  日期：2021.6.4

  An efficient, mild, and atom-economical synthesis of benzo[b]fluorenols from 1,6-enynes has been developed under photocatalytic conditions. A single P/N heteroleptic Cu(I)-photosensitizer might exhibit both energy-transfer and photoredox catalytic activities in the formation of benzo[b]fluorenols.

  已经在光催化条件下开发了一种从 1,6-烯炔有效、温和且原子经济地合成苯并 [ b ] 芴醇的方法。单个 P/N 杂配 Cu(I)-光敏剂可能在苯并 [ b ] 芴醇的形成过程中表现出能量转移和光氧化还原催化活性。