1-(phenylethynyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-Isopropenyldiphenylacetylene；1-(2-phenylethynyl)-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: LDYNBVZXWIMNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 Na⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₅BF₂₁^(1-)*2H₂O 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-methyl-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,2-碳迁移导致2-炔基苯乙烯的环异构化反应，从而取代了萘。

  摘要：

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201802413
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(phenylethynyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基醚与炔烃的加成：1H-异色烯的无金属合成

  摘要：

  报道了溴代三甲基硅烷 (TMSBr) 促进的 ( o -arylethynyl) 苄基醚在室温下分子内环化形成 1 H-异色烯。进一步的研究表明，乙烯基碳阳离子是由共轭芳基稳定的反应中间体。因此，在无金属、酸性条件下实现了苄基醚/四氢吡喃与炔烃的O-加成。这些反应条件与炔基普林斯反应相容；因此，使用一锅法直接由炔基苯甲醛和炔醇生产1 H-异色烯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01941d

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 1,5-Enynes
  作者：Benedikt Crone、Stefan F. Kirsch、Klaus-Daniel Umland

  DOI：10.1002/anie.201001113

  日期：2010.6.21

  Valuable six‐membered carbocycles including highly substituted benzenes, 1,4‐cyclohexadienes, and 4‐fluorocyclohexenes can be prepared from simple 1,5‐enynes by iodonium‐induced cyclization. This cyclization strategy was applied to the total synthesis of cybrodol, a sesquiterpenoid with a pentasubstituted aromatic core (see scheme).

  可以通过碘鎓诱导的环化反应，从简单的1,5-烯炔制备有价值的六元碳环，包括高度取代的苯，1,4-环己二烯和4-氟环己烯。该环化策略适用于环戊多酚（一种具有五取代的芳族核的倍半萜类化合物）的全合成（参见方案）。
• Cationic Au(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Enynes for the Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Takanori Shibata、Yasunori Ueno、Kazumasa Kanda

  DOI：10.1055/s-2006-926261

  日期：——

  A cationic Au(I) complex catalyzed the cycloisomerization of aromatic enynes that possess a substituent on their alkyne terminus. Cyclization of the 6-endo-dig type proceeded dominantly to give 1,3-di- and 1,2,3-trisubstituted naphthalenes.

  阳离子 Au(I) 配合物催化芳族烯炔的环异构化，在其炔烃末端具有取代基。6-endo-dig 型的环化主要得到 1,3-二-和 1,2,3-三取代的萘。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerizations and Alkoxycyclizations of<i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Patricia García-García、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201405789

  日期：2015.2.9

  Indenes and related polycyclic structures have been efficiently synthesized by gold(I)‐catalyzed cycloisomerizations of appropriate ortho‐(alkynyl)styrenes. Disubstitution at the terminal position of the olefin was demonstrated to be essential to obtain products originating from a formal 5‐endo‐dig cyclization. Interestingly, a complete switch in the selectivity of the cyclization of o‐(alkynyl)‐α‐methylstyrenes

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。
• Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and click reaction: self-assembly of triazole fused isoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc07394h

  日期：——

  Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes with two types of hypervalent reagents was developed via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and intramolecular click reaction (CUAAC), providing one-pot self-assembly of triazole fused isoindolines bearing a...

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of <i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes with Allylic Alcohols via 6-<i>endo-dig</i> Cyclization: Regioselective Construction of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Perla Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01240

  日期：2019.10.18

  An efficient protocol is described for the regioselective construction of polysubstituted functionalized naphthalenes from easily accessible ortho-(alkynyl)styrenes under mild reaction conditions. The reaction proceeds via cycloaromatization and intermolecular coupling of ortho-(alkynyl)styrenes with allylic alcohols catalyzed by PdCl2. Notably, the reaction is successful under open air as the green

  描述了一种有效的方案，用于在温和的反应条件下从容易获得的邻（炔基）苯乙烯区域选择性构建多取代的官能化萘。该反应通过环芳构化和邻-（炔基）苯乙烯与PdCl 2催化的烯丙基醇的分子间偶联而进行。值得注意的是，该反应在露天作为绿色氧化剂源时是成功的。发现包括保护游离的OH基在内的一系列官能团（F，Cl，Br，NO 2和酯）是相容的。