1-(2-溴乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 6058-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 6058-57-7
• 化学式: C₆H₈BrN₃O₂
• 分子量: 234.052
• InChiKey: HCKPAAMFYJPGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.2 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  379.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1-(2-碘乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以91%的产率得到1-(2-溴乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  从具有已知抗寄生虫活性的前体合成新型杂化分子。

  摘要：

  已经合成了三种源自抗寄生虫前体的新型化合物，并测试了它们的抗阿米巴和抗贾第虫活性。2-(2-甲基-5-1H-硝基咪唑基)乙胺(6)与5-硝基-2-呋喃基丙烯酸(7)缩合得到3-(5-硝基呋喃-2-基)-N-[2- (5-硝基咪唑-1-基)乙基]丙烯酰胺(8)。7与7-氯-4-(哌嗪-1-基)喹啉(9)缩合得到1-[4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)-3-(5-硝基呋喃- 2-基)丙烯酮作为两种异构体的混合物；10-a（E-异构体）和10-b（Z-异构体）。此外，在 K(2)CO(3) 和 NaI 存在下，9 与 1-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole (11) 的反应产生了 7-chloro-4-(4- [2-(5-硝基咪唑-1-基)乙基]-哌嗪-1-基)喹啉(12)。根据这些新化合物的初步筛选数据，化合物12对溶组织内阿米巴和贾第鞭毛虫

  DOI：

  10.3390/molecules14041483

文献信息

• Synthesis of nitroimidazole derived oxazolidinones as antibacterial agents
  作者：Vandana Varshney、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.009

  日期：2010.2

  A series of N-alkylated derivatives of nitroimidazolyl oxazolidinones 6a–i with various substituent at N-1 position of the nitroimidazole were synthesized and their in-vitro antibacterial activities were evaluated against several Gram-positive and Gram-negative bacteria. The 6a was found to be most potent compound in the series with MIC at 0.097 μg/mL against Bacillus cereus MTCC 430.). Both 6a and

  合成了一系列在硝基咪唑的N-1位具有多个取代基的硝基咪唑基恶唑烷酮6a - i的N烷基化衍生物，并评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。在图6a是在0.097微克/毫升发现在该系列中具有MIC最有效的化合物对蜡状芽孢杆菌MTCC 430）。两个图6A和6F没有向哺乳动物细胞L929表现出任何毒性。
• Alkylated/aminated nitroimidazoles and nitroimidazole-7-chloroquinoline conjugates: Synthesis and anti-mycobacterial evaluation
  作者：Shalini、Albertus Viljoen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.021

  日期：2018.5

  The success in exploring anti-tubercular potency of nitroimidazole and quinoline, the core moieties of recently approved anti-tubercular drugs instigated us to synthesize a series of alkylated/aminated 2-methyl-5-nitroimidazoles and nitroimidazole-7-chloroquinoline conjugates and to evaluate them for their activities against Mycobacterium tuberculosis as well as for their cytotoxicity towards the J774

  探索硝基咪唑和喹啉抗结核药的成功，是最近批准的抗结核药的核心部分，促使我们合成了一系列烷基化/胺化的2-甲基-5-硝基咪唑和硝基咪唑-7-氯喹啉共轭物，并进行了评估它们具有抗结核分枝杆菌的活性以及对J774鼠巨噬细胞系的细胞毒性。尽管合成的化合物没有超过标准药物异烟肼的活性，但它们具有明显的活性，且细胞毒性最小。合成的以丁基链为连接基的硝基咪唑-7-氯喹啉共轭物11c被证明是该系列中最有效的化合物，MIC 50值为2.2μg/ mL。
• Crystal Habit Modification of Metronidazole by Supramolecular Gels with Complementary Functionality
  作者：Sreejith Sudhakaran Jayabhavan、Jonathan W. Steed、Krishna K. Damodaran

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00659

  日期：2021.9.1

  A series of bis(urea) compounds with complementary functional groups similar to the pharmaceutical drug metronidazole and a structural isomer isometronidazole have been synthesized. The gelation properties of these compounds were studied in various solvent/solvent mixtures. The mechanical strength of the isomeric gelators was compared using rheology, and the morphologies of the xerogels were analyzed by scanning electron microscopy. These gels were used as media for metronidazole crystallization resulting in a marked habit modification of the metronidazole crystals in the drug-mimicking gels. However, crystallization in the nonmimetic isomeric gel resulted in morphologies similar to the solution state. These results indicate that the drug-mimetic gels interact with the surface of the drug crystal giving rise to new morphologies.

  合成了一系列具有与药物甲硝唑相似的互补功能团的双（脲）化合物及其结构异构体异甲硝唑。研究了这些化合物在不同溶剂/溶剂混合物中的成胶特性。使用流变学比较了异构体凝胶剂的机械强度，并通过扫描电子显微镜分析了干凝胶的形态。这些凝胶被用作甲硝唑结晶的介质，导致在类药物凝胶中甲硝唑晶体的形态发生显著变化。然而，在非类药物异构体凝胶中的结晶结果显示出与溶液状态类似的形态。这些结果表明，类药物凝胶与药物晶体的表面相互作用，从而产生了新的形态。
• 4-Phenyl- and 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines. A novel class of analgesic and anesthetic agents
  作者：Linas V. Kudzma、Sherry A. Severnak、Mark J. Benvenga、Edward F. Ezell、Michael H. Ossipov、Valerie V. Knight、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Theodore C. Spaulding

  DOI：10.1021/jm00132a007

  日期：1989.12

  4-anilidopiperidines related to fentanyl (1) led to a novel class of potent opioid analgesic and anesthetic agents with a favorable pharmacological profile. The synthesis, analgesic activity, and anesthetic properties of a series of 4-phenyl-4-anilidopiperidines (13-29) are discussed. Isosteric replacement of the phenyl by various heteroaryl substituents extended the series to include 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study of 4-alkoxyquinazoline derivatives as potential VEGFR2 kinase inhibitors
  作者：Jian Sun、Dong-Dong Li、Jing-Ran Li、Fei Fang、Qian-Ru Du、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3ob41136b

  日期：——

  A series of novel 4-alkoxyquinazoline derivatives were prepared and synthesized and their biological activities were evaluated as potential inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2). Of these compounds, compound 3j demonstrated the most potent inhibitory activities against VEGFR2 tyrosine kinase and cell proliferation, the IC50 values of this compound reaching up to 2.72 nM and 0.35 μM, respectively, compared with Tivozanib (3.40 nM and 0.38 μM). The obtained results, along with a 3D-QSAR study and molecular docking that was used for investigating the probable binding mode, could provide an important basis for further optimization of compound 3j as a potential tyrosine kinase inhibitor.

  本研究制备并合成了一系列新型 4-烷氧基喹唑啉衍生物，并评估了它们作为血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）潜在抑制剂的生物活性。在这些化合物中，化合物 3j 对血管内皮生长因子受体 2 酪氨酸激酶和细胞增殖的抑制活性最强，与替伏扎尼（3.40 nM 和 0.38 μM）相比，该化合物的 IC50 值分别高达 2.72 nM 和 0.35 μM。这些结果以及用于研究可能的结合模式的三维-QSAR 研究和分子对接，可为进一步优化化合物 3j 作为潜在的酪氨酸激酶抑制剂提供重要依据。