1-[2-(乙硫基)乙基]-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 28795-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[2-(乙硫基)乙基]-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(2-(ethylthio)ethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-ethylsulfanylethyl-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole；2-methyl-1-(2-ethylthioethyl)-5-nitro-1H-imidazole；1-(2-ethylsulfanyl-ethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole；1-[2-(ethylthio)ethyl]-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole；Aethyl-<2-(2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl)aethyl>sulfid；1-(2'ethylthioethyl)-2-methyl-5-nitroimidazol；1-(2-ethylsulfanylethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 28795-33-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 215.276
• InChiKey: MFRJPLQSIRTHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(乙硫基)乙基]-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70%的产率得到替硝唑
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 生成 1-[2-(乙硫基)乙基]-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bhujanga Rao A. K. S., Gundu Rao C., Singh B. B., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2399-2402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种高纯度替硝唑的制备方法
  申请人：湖北省宏源药业科技股份有限公司

  公开号：CN111689902A

  公开（公告）日：2020-09-22

  一种高纯度替硝唑的合成制备方法，属于化学制药技术领域。以β‑羟基乙硫醚和2‑甲基‑5‑硝基咪唑为原料，用4‑甲基‑2‑戊酮为溶剂，在浓硫酸的作用下脱水缩合得到缩合物2‑甲基‑1‑(2‑乙硫基乙基)‑5‑硝基‑1H‑咪唑，再在钼酸钠的催化下氧化生成替硝唑粗品。粗品经水脱色精制得到替硝唑成品，替硝唑成品纯度≥99.98%。本发明与现有技术相比，原材料易得，反应简单、操作简便；同时未反应完全的2‑甲基‑5‑硝基咪唑和回收的4‑甲基‑2‑戊酮可直接进行套用，有效降低生产成本，缩短反应周期，减少污染，提高收率及产品质量。
• 替硝唑制备新工艺
  申请人：浙江医科大学

  公开号：CN1121512A

  公开（公告）日：1996-05-01

  一种替硝唑[1-(β-乙硫砜乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑]的制备新工艺，可使乙基化的收率提高到83％以上，且反应时间可缩短至2小时，也可使缩合反应的收率提高到98％，并可克服已有工艺收率的不稳定性，改善终产物的色泽和提高含量至99％以上，总收率可达40％以上，用本发明工艺可生产优质替硝唑，且成本低，收率高，还可节省设备、人工和场地。
• 替硝唑的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN1475484A

  公开（公告）日：2004-02-18

  本发明公开的替硝唑的制备方法，依次包括如下步骤：首先以乙硫醇和氯乙醇为原料，于室温～100℃温度下，在碱性条件下脱除氯化钠，减压蒸馏制得β－羟基乙硫醚；然后β－羟基乙硫醚与2－甲基－5－硝基咪唑在甲基取代的2－戊酮溶剂中用ZnCl 2 催化，以氯化钠为助催化剂，以浓硫酸为脱水剂缩合，得到缩合产物1－(β－乙硫乙基)－2－甲基－5－硝基咪唑；再将1－(β－乙硫乙基)－2－甲基－5－硝基咪唑用30％过氧化氢和浓硫酸在杂多酸或其盐的催化下氧化制得替硝唑。采用本发明制备替硝唑三废少、收率高、成本低且产品质量稳定、纯度高。
• A method for preparing the cytidine monophosphate of 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosaminic acid
  申请人：C.R.C. Compagnia di Ricerca Chimica S.p.A.

  公开号：EP0263533A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  The invention relates to an improved method for preparing the cytidine monophosphate of 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-­glycero-D-galactononulosaminic acid by the condensation of cytidine triphosphate (CTP) with N-acetylneuraminic acid (NANA), catalyzed by the enzyme CMP-transferase (CMP-acylneuraminate synthase) (EC 2.7.7.43). The cytidine monophosphate of 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-­galactononulosaminic acid is a valuable substance for the therapy of pathological states related to disturbances of the nervous stimulus in the central (CNS) and peripheral (PNS) nervous system.

  本发明涉及一种改进的方法，通过胞苷三磷酸（CTP）与N-乙酰神经氨酸（NANA）的缩合，在CMP-转移酶（CMP-乙酰神经氨酸合酶）（EC 2.7.7.43）的催化下，制备5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖醛酸的胞苷单磷酸。5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonulosaminic acid 的胞苷单磷酸是治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）神经刺激紊乱有关的病理状态的重要物质。
• Rao, A. K. S. Bhujanga; Rao, C. Gundu; Singh, B. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2399 - 2402
  作者：Rao, A. K. S. Bhujanga、Rao, C. Gundu、Singh, B. B.

  DOI：——

  日期：——