1-(2-溴乙基)-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑 | 18504-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-2-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole；1-<2-Brom-ethyl>-2-methyl-4-nitro-imidazol；1-(2-Bromathyl)-2-methyl-4-nitroimidazol；1-(2-Bromethyl)-2-methyl-4-nitroimidazol；Imidazole, 1-(2-bromoethyl)-2-methyl-4-nitro-
• CAS: 18504-27-3
• 化学式: C₆H₈BrN₃O₂
• 分子量: 234.052
• InChiKey: CSQXNWZCQFPOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到1-(2-azidoethyl)-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Crystal Habit Modification of Metronidazole by Supramolecular Gels with Complementary Functionality

  摘要：

  合成了一系列具有与药物甲硝唑相似的互补功能团的双（脲）化合物及其结构异构体异甲硝唑。研究了这些化合物在不同溶剂/溶剂混合物中的成胶特性。使用流变学比较了异构体凝胶剂的机械强度，并通过扫描电子显微镜分析了干凝胶的形态。这些凝胶被用作甲硝唑结晶的介质，导致在类药物凝胶中甲硝唑晶体的形态发生显著变化。然而，在非类药物异构体凝胶中的结晶结果显示出与溶液状态类似的形态。这些结果表明，类药物凝胶与药物晶体的表面相互作用，从而产生了新的形态。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00659
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 2-甲基-4-硝基咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到1-(2-溴乙基)-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Crystal Habit Modification of Metronidazole by Supramolecular Gels with Complementary Functionality

  摘要：

  合成了一系列具有与药物甲硝唑相似的互补功能团的双（脲）化合物及其结构异构体异甲硝唑。研究了这些化合物在不同溶剂/溶剂混合物中的成胶特性。使用流变学比较了异构体凝胶剂的机械强度，并通过扫描电子显微镜分析了干凝胶的形态。这些凝胶被用作甲硝唑结晶的介质，导致在类药物凝胶中甲硝唑晶体的形态发生显著变化。然而，在非类药物异构体凝胶中的结晶结果显示出与溶液状态类似的形态。这些结果表明，类药物凝胶与药物晶体的表面相互作用，从而产生了新的形态。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00659

文献信息

• Beta-lactam antibiotics, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0024832A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  The compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable salts and in-vivo hydrolysable esters thereof wherein R' is a hydrogen atom or a group selected from OH, OSO3H or a pharmaceutically acceptable salt or C1-4 alkyl ester thereof, OR2, SR3, OCOR2, OCO2R3 or OCONHR3, where R2 is a C1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl group and R3 is a C1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl or an optionally substituted phenyl group; and R22 is a hydrogen atom, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C3-6 alkynyl wherein the triple bond is not present on the carbon adjacent to the sulphur atom, aralkyl, C1-6 alkanoyl, aralkanoyl, aryloxyalkanoyl or arylcarbonyl, any of such R22 groups being optionally substituted; with the proviso that when R22 is 2-aminoethyl R' must be SR3 or OSOaH or a pharmaceutically acceptable salt or C1-4 alkyl ester thereof; have been found to be antibacterially active. Their use is described as are processes for their preparation.

  式中的化合物： 及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯 其中 R' 是氢原子或选自 OH、OSO3H 或其药学上可接受的盐或 C1-4 烷基酯、OR2、SR3、OCOR2、OCO2R3 或 OCONHR3 的基团，其中 R2 是 C1-6 烷基或任选取代的苄基，R3 是 C1-6 烷基或任选取代的苄基或任选取代的苯基；R22是氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C3-6炔基（其中与硫原子相邻的碳上不存在三键）、芳烷基、C1-6烷酰基、芳烷酰基、芳氧基烷酰基或芳羰基，其中任何一个R22基团均可任选取代；但当R22是2-氨基乙基时，R'必须是SR3或OSOaH或其药学上可接受的盐或C1-4烷基酯。本文介绍了它们的用途及其制备工艺。
• Beta-lactam antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0055990A1

  公开（公告）日：1982-07-14

  This invention provides the compounds of the formula (I): and salts and esters thereof wherein R1 is a hydrogen atom or a group selected from OH, OS03H or a salt or a C1-4 alkyl ester thereof, OR2, SR3, OCOR2, OCO2R3 or OCONHR3, where R2 is a C1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl group and R3 is a C1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl or an optionally substituted phenyl group: with the proviso that when R' is OS03H or a salt or C1-4 alkyl ester thereof the C-6 and C-5 hydrogen atoms are cis. These compounds are useful antibacterial agents and also are of use as intermediates in the preparation of other carbapenems.

  本发明提供了式(I)化合物及其盐和酯，其中 R1 是氢原子或选自 OH、OS03H 或其盐或 C1-4 烷基酯、OR2、SR3、OCOR2、OCO2R3 或 OCONHR3 的基团，R2 是 C1-6 烷基或任选取代的苄基，R3 是 C1-6 烷基或任选取代的苄基或任选取代的苯基：但当 R' 是 OS03H 或其盐或 C1-4 烷基酯时，C-6 和 C-5 氢原子为顺式。 这些化合物是有用的抗菌剂，也可用作制备其他碳青霉烯类化合物的中间体。
• US4473578A
  申请人：——

  公开号：US4473578A

  公开（公告）日：1984-09-25