1-(2-碘乙炔基)-4-甲氧基苯 | 61926-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-碘乙炔基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)ethynyl iodide；4-Methoxy-(2-iodoethynyl)benzene；1-(2-iodoethynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 61926-37-2
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: NMOBFTCTMWINSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘乙炔基)-4-甲氧基苯 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole with (trifluoromethyl)trimethylsilane promoted by silver carbonate

  摘要：

  A novel and mild method for copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole using (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) as trifluoromethylating reagent with the assistance of Ag2CO3 was developed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.006
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-(2-碘乙炔基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  来自丙酸的1-卤代炔烃：新型催化卤代羧化方案。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990434g

文献信息

• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。
• Oxidative Addition of Alkenyl and Alkynyl Iodides to a Au ^I Complex
  作者：Jamie A. Cadge、Hazel A. Sparkes、John F. Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/anie.202000473

  日期：2020.4.16

  intermolecular oxidative addition of alkenyl and alkynyl iodides to AuI are reported. Using a 5,5'-difluoro-2,2'-bipyridyl ligated complex, oxidative addition of geometrically defined alkenyl iodides occurs readily, reversibly and stereospecifically to give alkenyl-AuIII complexes. Conversely, reversible alkynyl iodide oxidative addition generates bimetallic complexes containing both AuIII and AuI centers. Stoichiometric

  报道了烯基和炔基碘的分子间氧化加成到AuI的第一个分离的实例。使用5,5'-二氟-2,2'-联吡啶基连接的配合物，可以容易地，可逆地和立体定向地发生几何定义的烯基碘化物的氧化加成，从而得到烯基-AuIII配合物。相反，可逆的炔基碘化物的氧化加成生成同时含有AuIII和AuI中心的双金属配合物。化学计量学研究表明，两种新的引发方式都可以构成形成CC键的交叉偶联的基础。
• Scope and Limitations of the Intermolecular Furan-Yne Cyclization
  作者：Anna Zeiler、Michael J. Ziegler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201500081

  日期：2015.5.4

  Different types of alkynes were reacted with 2,5‐disubstituted furans in order to evaluate the scope of the intermolecular furan‐yne reaction. With ethynyl aryl ethers as starting materials, 2‐phenoxy phenols were accessible in moderate to good yields. A different reaction mode was observed for alkynes bearing electron‐withdrawing substituents. For these starting materials a cis‐selective hydroarylation

  为了评估分子间呋喃-炔反应的范围，将不同类型的炔烃与2,5-二取代的呋喃反应。以乙炔基芳基醚为起始原料，可以中等至良好的收率获得2-苯氧基苯酚。对于带有吸电子取代基的炔烃，观察到了不同的反应模式。对于这些起始原料，以反马尔科夫尼可夫的方式进行了顺式选择性加氢芳基化，收率很高。事实证明1,2-二炔也是合适的起始原料。由于第二个炔基部分，在最初的苯酚合成后，随后通过新形成的酚氧进行的加氢烷氧基化可串联产生苯并呋喃。
• Co(I)- versus Ru(II)-Catalyzed [2+2+2] cycloadditions involving alkynyl halides
  作者：Laura Iannazzo、Naoko Kotera、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.041

  日期：2011.12

  Alkynyl chlorides, bromides, and iodides have been tested as [2 + 2 + 2] cycloaddition partners using CpCo(CO)(dimethylfumarate) and Cp*Ru(cod)Cl as precatalysts. A series of cocyclizations between diynyl dihalides and alkynes, as well as intramolecular cycloadditions of triynyl dihalides, has been carried out. While this study confirmed the versatility of the ruthenium complex with all kinds of halides

  使用CpCo（CO）（富马酸二甲酯）和Cp * Ru（cod）Cl作为预催化剂，已对炔基氯，溴化物和碘化物作为[2 + 2 + 2]环加成伙伴进行了测试。已经进行了二炔基二卤化物和炔烃之间的一系列共环化，以及三炔基二卤化物的分子内环加成。尽管这项研究证实了钌配合物与各种卤化物的通用性，但事实证明，廉价的空气稳定的钴配合物对炔基溴是有效的。