1-己-1-炔基-4-甲氧基苯 | 131558-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-己-1-炔基-4-甲氧基苯
• 英文名称: 4-(hexyn-1-yl)anisole
• 英文别名: 1-(hex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene；1-(hex-1-ynyl)-4-methoxybenzene；1-(4-methoxyphenyl)-1-hexyne；1-(1-hexynyl)-4-methoxybenzene；4-(1-hexynyl)anisole；1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)acetylene；Benzene, 1-(1-hexynyl)-4-methoxy-；1-hex-1-ynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 131558-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IDROSGKNLKXTDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己-1-炔基-4-甲氧基苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-己基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Velloziolide via Nicholas Reaction Based γ-Carbonyl Cations

  摘要：

  The total synthesis of the 9,11-seco-rosane diterpene velloziolide (1) has been accomplished by employing the Nicholas reaction chemistry of 2a as a gamma-carbonyl cation equivalent. An initial model Study demonstrated the utility of Nicholas reactions of 2 in the generation of 4-arylalkynoate Co(2)(CO)(6) complexes, and in conjunction with Gilman cuprate addition and Johnson-Claisen rearrangement chemistry, the preparation of a 3-methyl-3-vinyl-4-arylalkanoate model for velloziolide. The Nicholas reaction/gamma-carbonyl cation methodology was then employed twice in the total synthesis to incorporate onto 3,4-methylenedioxytoluene the 4-carbon unit that became the gem-dimethyltetralin portion of the velloziolide and, subsequently, to incorporate the gamma-arylalkanoate function of the epsilon-lactone.

  DOI：

  10.1021/jo901471b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘乙炔基)-4-甲氧基苯 在 氧气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-己-1-炔基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  炔烃与磺酰肼的电化学磺酰化：炔烃砜合成的无金属和氧化剂的协议。

  摘要：

  在此，已开发了末端炔烃与磺酰肼之间的电化学氧化交叉偶联反应。碘化四丁基铵用作电解质和氧化还原介质。该方法的显着优势是原子效率高，官能团耐受性高以及无过渡金属和氧化剂的条件。大多数化合物对肿瘤细胞系表现出良好的抑制活性，其中一种化合物可以抑制细胞迁移并诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901607

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Efficient coupling reactions of lithium alkynyl(triisopropoxy)borates with aryl halides: application to the antifungal terbinafine synthesis
  作者：Chang Ho Oh、Seung Hyun Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01543-4

  日期：2000.10

  Thermally stable lithium alkynyl(triisopropoxy)borates were reacted with several aryl halides in the presence of palladium catalysts to give the corresponding cross-coupling products in excellent yields. The present methodology has been successfully applied to the antifungal terbinafine synthesis.

  在钯催化剂的存在下，使热稳定的炔基（三异丙氧基）硼酸锂与几种芳基卤化物反应，以优异的产率得到相应的交叉偶联产物。本方法已经成功地应用于抗真菌特比萘芬的合成。
• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Nickel-Catalyzed Chelation-Assisted Transformations Involving Ortho C–H Bond Activation: Regioselective Oxidative Cycloaddition of Aromatic Amides to Alkynes
  作者：Hirotaka Shiota、Yusuke Ano、Yoshinori Aihara、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206850s

  日期：2011.9.28

  examples of catalysis using nickel complexes have been reported. In this work, the Ni-catalyzed transformation of ortho C-H bonds utilizing chelation assistance, such as oxidative cycloaddition of aromatic amides with alkynes, has been achieved.

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。
• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。