1-iodo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1276030-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；1-iodo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1276030-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: IWPWAMVNZVNURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-ethynyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-iodo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682

文献信息

• TBAI/TBHP-Mediated Cascade Cyclization toward Sulfonylated Indeno[1,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Saowanit Saithong、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03246

  日期：2017.12.15

  aryldiyne derivatives with sulfonyl hydrazides in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) led to a cascade cyclization reaction to yield sulfonylated indeno[1,2-c]quinolines in moderate to good yields. The features of the methodology include metal-free reaction, the ease of reagent handling, and a broad functional group tolerance.

  的治疗邻-氨基取代的衍生物aryldiyne在四丁基碘化铵（TBAI）的存在和磺酰基酰肼叔丁基过氧化氢（TBHP）导致级联环化反应，得到磺酰基茚并[1,2- Ç〕喹啉在中度至良品率高。该方法的特点包括无金属反应，易于处理试剂和宽泛的官能团耐受性。
• Copper-catalysed three-component carboiodination of arynes: expeditious synthesis of<i>o</i>-alkynyl aryl iodides
  作者：Wenxuan Cao、Sheng-Li Niu、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc09160b

  日期：——

  A copper-catalysed three-component iodoalkynylation reaction of arynes for the expeditious and versatile synthesis of o-alkynyl aryl iodides has been developed. Mechanism research shows that the reaction goes through two steps enabled by copper catalysis: the formation of 1-iodo-2-arylacetylene and the insertion of the aryne into a C(sp)-I bond.

  已开发了铜催化的芳烃三组分碘代炔基化反应，用于快速通用地合成邻炔基芳基碘化物。机理研究表明，该反应经历了铜催化实现的两个步骤：1-碘-2-芳基乙炔的形成以及芳烃插入C（sp）-I键中。
• Base-Mediated Regio- and Stereoselective Intermolecular Addition of Alkynes to <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Megha Joshi、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1021/ol200048z

  日期：2011.4.1

  The regio- and stereoselective addition of N-heterocycles to alkynes using KOH is reported. Formation of (Z)-isomers and their conversion to (E)-products were found to be dependent upon time as well as the choice of base. Selective attack of N-heterocycles on a more electrophilic alkynyl carbon was supported by DFT calculations, and the stereochemistry of the products was established by X-ray crystallographic

  据报道，使用KOH将N-杂环区域和立体选择性地加成到炔烃上。发现（Z）-异构体的形成及其向（E）-产物的转化取决于时间以及碱基的选择。DFT计算支持了N杂环对更具亲电性的炔碳的选择性攻击，并通过X射线晶体学研究和邻卤代炔烃在吲哚-[2,1- a ]异喹啉中的分子内环化作用建立了产物的立体化学。。
• Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c3ob41911h

  日期：——

  PtCl2 catalysed cascade cyclization of an enediyne–enone system to afford a tetracyclic chromenone is reported, which proceeds through two consecutive highly regioselective 6-endo–dig cyclizations in a single step with the formation of two new C–C bonds and two new rings in excellent yield. A mechanism for this transformation is proposed based on the isolated intermediates.

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。
• Pd-Catalyzed double carbopalladation/<i>syn</i>-insertion cascade reactions toward medium-size sulfoximine heterocycles
  作者：Longji Dai、Jianjun Yuan、Cui Wu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1039/d1cc00846c

  日期：——

  With the application of Ac in sulfoximine as a protecting group (PG) and MeOH as a de-PG agent, Pd-catalyzed multicomponent reactions were developed to access indene-fused medium-size sulfoximine heterocycles.

  利用Ac在亚砜中作为保护基（PG）和MeOH作为去PG试剂，开发了Pd催化的多组分反应，以获得茚烯融合的中等大小的亚砜杂环化合物。