tetrabutylammonium trifluoroacetate | 39481-22-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetrabutylammonium trifluoroacetate
• 英文别名: tetra-n-butylammonium trifluoroacetate；tetrabutylazanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 39481-22-6
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 355.485
• InChiKey: WTEXQPWIUJQYJQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  81.0-82.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium trifluoroacetate 以 乙醚 为溶剂， 生成 Bu4N[Ag(C6F5)(8-oxyquinolato)]
  参考文献：
  名称：

  Pentahalophenylargentate(I) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98739-4
• 作为产物：
  描述：

  四丁基溴化铵 、 potassium trifluoroacetate 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SEPARATING A CARBOXYLIC ACID IN SALIFIED FORM BEARING AT LEAST ONE HALOGEN ATOM

  摘要：

  本发明的主题是一种从含有至少一个卤素原子的羧酸盐形式中分离α位于羰基团上的羧酸的方法。本发明的方法用于从含有至少一个卤素原子的羧酸盐形式中分离α位于羰基团上的羧酸，其特征在于将其与导致形成两个相的离子盐接触，其中有机相包括由羧酸盐的盐和离子盐反应产生的盐，该离子盐通过离子盐的阳离子取代羧酸的阳离子而形成；水相包括各种盐，特别是由羧酸的阳离子与离子盐的阴离子反应而形成的盐。然后分离有机相和水相，并从有机相中回收羧酸的离子盐。

  公开号：

  US20110166385A1
• 作为试剂：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  催化Hunsdiecker反应和一锅催化Hunsdiecker – Heck策略：α，β-不饱和芳族卤化物，α-（二卤甲基）苯甲醇，5-芳基-2,4-戊二烯酸，二烯酸酯和二烯酰胺的合成

  摘要：

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01035-2

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC BROMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURES ORGANIQUES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2017060905A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides a process for the preparation of organic bromides, by a radical bromodecarboxylation of carboxylic acids with a bromoisocyanurate.

  本发明提供了一种有机溴化物的制备方法，通过使用溴异氰酸酯对羧酸进行自由基溴脱羧化反应。
• Strain‐Release Driven Spirocyclization of Azabicyclo[1.1.0]butyl Ketones
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202102754

  日期：2021.5.17

  engage in electrophile‐induced spirocyclization‐desilylation reactions. Primary, secondary and tertiary silyl ethers were effectively transformed into a library of new spiro‐azetidines, with a range of substituents and ring sizes. In addition, the products are generated with synthetically useful ketone and protected‐amine functional groups, which provides the potential for further elaboration and for

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。
• Self-Assembly and Anion Encapsulation Properties of Cavitand-Based Coordination Cages
  作者：Federica Fochi、Paola Jacopozzi、Elina Wegelius、Kari Rissanen、Pietro Cozzini、Elena Marastoni、Emilia Fisicaro、Paola Manini、Roel Fokkens、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1021/ja0103492

  日期：2001.8.1

  cavitand component. The crystal structure of cage 7d revealed the presence of a single triflate anion encapsulated. Guest competition experiments revealed that the encapsulation preference of cages 7b,d follows the order BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) at 300 K. ES-MS experiments coupled to molecular modeling provided a rationale for the observed encapsulation selectivities. The basic selectivity pattern

  已经通过自组装程序合成了两种新型的基于腔体的协调笼 7a--j 和 8a--d。控制笼自组装 (CSA) 的主要因素已确定为 (i) 螯合配体和金属前体之间的 P--M--P 角接近 90 度，(ii) Pd 和 Pt 作为金属中心， (iii) 弱配位的反离子，和 (iv) 四齿空腔配体的预组织。量热测量和动态 (1) H 和 (19) F 核磁共振实验表明 CSA 是熵驱动的。平衡笼低聚物的温度范围由空腔组分的预组织水平决定。笼子 7d 的晶体结构显示存在单个被封装的三氟甲磺酸盐阴离子。来宾竞争实验表明，笼子 7b 的封装偏好，d 遵循 BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) 在 300 K 的顺序。 ES-MS 实验与分子建模相结合为观察到的提供了基本原理封装选择性。遵循客体溶剂化焓的基本选择性模式会因腔的大小和形状而改变，仅在 BF(4)(-) 的情况下才允许辅助溶剂分子进入。
• Efficient Method for Varying the Anions in Quaternary Onium Halides
  作者：Jong Yeob Jeon、Jobi Kodiyan Varghese、Ji Hae Park、Suck-Hyun Lee、Bun Yeoul Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200370

  日期：2012.7

  Quaternary onium salts of halides can be efficiently converted into the corresponding quaternary onium salts of various anions [NO3–, BF4–, PF6–, CF3SO3–, CH3SO3–, ClO4–, p-CH3C6H4SO3–, CF3CO2–, 2,4-(NO2)2C6H3O–] by treating the onium halide with trimethyl phosphate under neat condition in the presence of an equivalent amount of conjugate acid of the desired anion.

  卤化物季鎓盐可高效转化为相应的各种阴离子季鎓盐[NO3-、BF4-、PF6-、CF3SO3-、CH3SO3-、ClO4-、p-CH3C6H4SO3-、CF3CO2-、2,4-( NO2)2C6H3O-] 在等量的所需阴离子共轭酸存在下，在纯净条件下用磷酸三甲酯处理卤化鎓。