1-methoxy-4-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzene | 23429-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene；1-methoxy-4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene；1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiyne
• CAS: 23429-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HZFDMBWEANEDAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  374.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzene 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-丁二炔衍生物的一锅合成及其在不对称2,5-二芳基噻吩合成中的应用

  摘要：

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801242
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-methoxy-4-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of propiolic acids and terminal alkynes
  作者：Miao Yu、Delin Pan、Wei Jia、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.138

  日期：2010.3

  A copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of propiolic acids with terminal alkynes is developed leading to unsymmetric 1,3-conjugated diynes under mild conditions. This method provides a novel decarboxylative cross-coupling for sp-sp bond formation. Compared to organic halides, only carbon dioxide is produced as by-products in this approach.

  开发了铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联反应，导致在温和条件下产生不对称的1,3-共轭二炔。该方法提供了用于sp-sp键形成的新颖的脱羧交叉偶联。与有机卤化物相比，这种方法仅产生二氧化碳作为副产物。
• Cross-coupling reactions of gold(I) alkynyl and polyyndiyl complexes
  作者：Wing Y. Man、Sören Bock、Natasha N. Zaitseva、Michael I. Bruce、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.026

  日期：2011.5

  Gold(I) alkynyl complexes are shown to efficiently couple with aryl iodides under mild conditions in the presence of both Pd(II) and Cu(I) co-catalysts. The reaction is not gold catalysed, but rather the Au(I) centre serves to transfer the alkynyl moiety to Cu(I), which then enters the conventional Sonogashira cycles. Using this method, a small range of 1,4-disubstituted diynes, including examples

  已显示金（I）炔基络合物在钯（II）和铜（I）助催化剂的存在下，在温和条件下可与芳基碘化物有效偶联。该反应不是金催化的，而是Au（I）中心用于将炔基部分转移至Cu（I），然后进入常规的Sonogashira循环。使用这种方法，已经直接从[[（Ph 3 P）AuC CC CAu（PPh 3）]和碘化芳基ArI制备了少量的1,4-二取代的二炔，包括差异取代的化合物ArC CC CAr'的实例。
• “Anti-Michael addition” of Grignard reagents to sulfonylacetylenes: synthesis of alkynes
  作者：Francisco Esteban、Lazhar Boughani、José L. García Ruano、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7ob00783c

  日期：——

  In this work, the addition of Grignard reagents to arylsulfonylacetylenes, which undergoes an “anti-Michael addition”, resulting in their alkynylation under very mild conditions is described. The simplicity of the experimental procedure and the functional group tolerance are the main features of this methodology. This is an important advantage over the use of organolithium at −78 °C that we previously

  在这项工作中，描述了将格氏试剂添加到芳基磺酰基乙炔中，这会经历“反迈克尔加成”，导致它们在非常温和的条件下被炔基化。实验过程的简单性和官能团的耐受性是该方法的主要特征。与我们先前报道的相比，这是在-78°C下使用有机锂的重要优势。此外，还提出了二炔的合成以及在该抗迈克尔反应中显示官能团耐受性的其他实例。
• A co-operative Ni–Cu system for C_sp–C_sp and C_sp–C_sp2 cross-coupling providing a direct access to unsymmetrical 1,3-diynes and en-ynes
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c4cc07413k

  日期：——

  An efficient cross coupling of alkynes with alkynyl and alkenyl halides catalysed by a Ni–Cu system without any ligand leading to the synthesis of a series of functionalised 1,3-di-ynes and en-ynes has been achieved.

  一种高效的Ni-Cu体系催化的炔烃与炔基卤化物和烯基卤化物的交叉偶联反应，在没有任何配体的情况下，成功合成了一系列官能化的1,3-二炔和烯-炔化合物。
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。