1-(2-碘乙炔基)环己烷-1-醇 | 90086-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-碘乙炔基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(2-Iodoethynyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(iodoethynyl)cyclohexan-1-ol；1--cyclohexanol；1-Iodethinyl-cyclohexan-1-ol；1-iodoethynylcyclohexanol；1-(2-Iodoethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 90086-65-0
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: XHDAAFPQEOBSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘乙炔基)环己烷-1-醇 在 吡啶 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,4-双(1-羟基环己基)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  铜粉介导的碘乙炔均偶联反应合成对称 1,3-丁二炔

  摘要：

  摘要 开发了在铜粉和吡啶存在下由碘乙炔合成对称1,3-丁二炔的新路线。通过涉及铜粉的有效且简单的过程，无需任何进一步活化，即可获得中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910802026568
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2-碘乙炔基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜（I）和相转移催化的碘化

  摘要：

  据报道，一种方便的1-iodoalk-1-ynes合成方法涉及在固-液相转移条件下，铜（I）催化的末端炔烃与分子碘的碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c39880000909

文献信息

• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。
• Copper(I)- and phase-transfer-catalysed iodination of terminal alkynes
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1039/c39880000909

  日期：——

  A convenient synthesis of 1-iodoalk-1-ynes is reported, involving copper(I)-catalysed iodination of terminal alkynes with molecular iodine under solid–liquid phase-transfer conditions.

  据报道，一种方便的1-iodoalk-1-ynes合成方法涉及在固-液相转移条件下，铜（I）催化的末端炔烃与分子碘的碘化反应。
• Site-Selective<i>trans</i>-Hydrostannation of 1,3- and 1,<i>n</i>-Diynes: Application to the Total Synthesis of Typhonosides E and F, and a Fluorinated Cerebroside Analogue
  作者：Xiaobin Mo、Aurélien Letort、Dragoş-Adrian Roşca、Kosuke Higashida、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201801344

  日期：2018.7.5

  site‐selectivity, whereas per‐stannylation is favored when the reaction is carried out in the cold. This counterintuitive trend can be rationalized based on spectroscopic data; additional support comes from the isolation of the unusual bimetallic complex 11. The bridging fulvene and enynyl ligands in 11 are thought to reflect an interligand redox isomerization process likely triggered by synchronous activation

  炔丙醇是[Cp * RuCl] 4催化的立体化学非正统反式-氢化锡烷基化反应的优先底物（Cp * =五甲基环戊二烯基），因为在-OH基团和极化的[Ru-Cl]单元之间存在一个初始氢键，有助于底物结合。因此，即使乙炔单元是共轭的并因此进行了电子偶联，也可以使带有一个OH基团的二炔衍生物进行位点选择性锡烷基化。观察到一个不寻常的温度依赖性，因为加热倾向于提高位点选择性，而在寒冷条件下进行反应时，则倾向于过甲锡烷基化。可以根据光谱数据合理化这种违反直觉的趋势；额外的支持来自异常双金属配合物的隔离11。在桥接亚甲基环戊二烯和enynyl配体11被认为反映了一种配体氧化还原异构化过程，该过程可能是由两个金属中心同步激活1,3-二炔底物引发的。定点反式-氢化锡烷酸的制备相关性通过Typhonoside系列糖脂的两个成员的全合成得到说明，这些成员具有神经保护特性。此外，氟代烯烃鞘氨醇类似物的制备表明，锡
• Stereospecific syntheses of (Z)- and (E)-4-bromomethylene-5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one
  作者：Christopher C. Browne、Nazim Punja

  DOI：10.1039/p19750001525

  日期：——

  1-dimethylprop-2-ynyl carbanilate undergoes base-catalysed cyclisation to give (Z)-4-bromomethylene-5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one. Bromination of 5,5-dimethyl-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one, followed by dehydrobromination, gives the E-isomer. The stereoisomers have been characterised by n.m.r. spectroscopy. The stereospecificity of each reaction is rationalised in mechanistic terms.

  3-溴-1,1-二甲基丙-2-炔基氨基甲酸酯经碱催化的环化反应生成（Z）-4-溴亚甲基-5,5-二甲基-3-苯基恶唑烷-2-酮。溴化5，5-二甲基-4-亚甲基-3-苯基恶唑烷基-2-酮，然后脱氢溴化，得到E-异构体。立体异构体已经通过核磁共振光谱法表征。每个反应的立体特异性从机理上讲是合理的。
• Csp3-tellurium copper cross-coupling: synthesis of alkynyl tellurides a novel class of antidepressive-like compounds
  作者：Afamefuna Elvis Okoronkwo、Benhur Godoi、Ricardo Frederico Schumacher、José Sebastião Santos Neto、Cristiane Luchese、Marina Prigol、Cristina Wayne Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.024

  日期：2009.2

  We present here the results on the synthesis of functionalized alkynyl tellurides using the reaction of vinyl, alkynyl, and aryl tellurides with several alkynyl iodides catalyzed by copper iodide. The reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions, at room temperature, in the absence of base and ligand giving alkynyl tellurides in acceptable yields. The obtained compounds 3a-c and 3m-o were screened for antidepressive-like activity using the tail Suspension test (TST) in mice. Compounds 3a-c and 3m-o administered at 10 mg/kg by oral route produced a significant antidepressant-like effect on the TST in mice. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.