1-(2-羟基-6-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 39548-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-6-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(4-(苄氧基)-2-羟基-6-甲氧基苯)乙酮
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-benzyloxy-2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone；4-O-benzyl-2-O-methyl-phloroacetophenone；1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-(4-(Benzyloxy)-2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone；1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 39548-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: YVPCAMMHRRDWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90–91°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四乙基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异戊醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 异泽兰黄素
  参考文献：
  名称：

  신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及其在纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物中的有效成分，具体涉及一种新化合物化学式1，其具有优越的纤维症预防、改善或治疗效果，并将其作为有效成分用于纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物。该新化合物通过有效调节上皮间质转化（EMT）调节因子snail和vimentin的表达，从而有效调节EMT的活化，进而可以有效预防、改善或治疗纤维症。此外，该新化合物的药代动力学特性也非常优越，可以通过口服快速传递到体内，并在体内产生稳定的效果，没有明显的副作用，可以安全使用。此外，该新化合物还可以有效阻止肝细胞的纤维化，从而也可以有效改善或治疗非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  KR101871166B1
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(2-羟基-6-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  合成Silvestrol类似物作为有效的和选择性的蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  蛋白质翻译失调在人类癌症发病机理的许多层面上都起着至关重要的作用。西尔维斯托尔，环戊达[ b]苯并呋喃天然产物通过干扰eIF4F翻译复合物的组装，在起始步骤阻止翻译。Silvestrol具有复杂的化学结构，其官能团的要求尚未得到系统的研究。而且，由于药物样性质差，silvestrol具有有限的发展潜力。在本文中，我们寻求开发Silvestrol关键中间体的实用合成方法，并探索C6位置周围的构效关系。相对于简单的5'UTR，silvestrol和类似物选择性抑制蛋白质翻译的能力（相对于简单的5'UTR，对翻译起始机制（即复杂的5'-非翻译区UTR）有很高的要求）。Silvestrol的简化类似物，例如化合物74与silvestrol相比，它们中的76种和76种具有相似的细胞毒性作用和更好的ADME特性。

  DOI：

  10.1021/jm3011542

文献信息

• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• The flavone hispidulin, a benzodiazepine receptor ligand with positive allosteric properties, traverses the blood-brain barrier and exhibits anticonvulsive effects
  作者：Dominique Kavvadias、Philipp Sand、Kuresh A Youdim、M Zeeshan Qaiser、Catherine Rice-Evans、Roland Baur、Erwin Sigel、Wolf-Dieter Rausch、Peter Riederer、Peter Schreier

  DOI：10.1038/sj.bjp.0705828

  日期：2004.7

  The functional characterization of hispidulin (4′,5,7‐trihydroxy‐6‐methoxyflavone), a potent benzodiazepine (BZD) receptor ligand, was initiated to determine its potential as a modulator of central nervous system activity. After chemical synthesis, hispidulin was investigated at recombinant GABAA/BZD receptors expressed by Xenopus laevis oocytes. Concentrations of 50 nM and higher stimulated the GABA‐induced chloride currents at tested receptor subtypes (α1−3,5,6β2γ2S) indicating positive allosteric properties. Maximal stimulation at α1β2γ2S was observed with 10 μM hispidulin. In contrast to diazepam, hispidulin modulated the α6β2γ2S‐GABAA receptor subtype. When fed to seizure‐prone Mongolian gerbils (Meriones unguiculatus) in a model of epilepsy, hispidulin (10 mg kg−1 body weight (BW) per day) and diazepam (2 mg kg−1 BW per day) markedly reduced the number of animals suffering from seizures after 7 days of treatment (30 and 25% of animals in the respective treatment groups, vs 80% in the vehicle group). Permeability across the blood–brain barrier for the chemically synthesized, 14C‐labelled hispidulin was confirmed by a rat in situ perfusion model. With an uptake rate (Kin) of 1.14 ml min−1 g−1, measurements approached the values obtained with highly penetrating compounds such as diazepam. Experiments with Caco‐2 cells predict that orally administered hispidulin enters circulation in its intact form. At a concentration of 30 μM, the flavone crossed the monolayer without degradation as verified by the absence of glucuronidated metabolites. British Journal of Pharmacology (2004) 142, 811–820. doi:10.1038/sj.bjp.0705828

  飞斯丁（4′,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮），作为一种效力强大的苯二氮卓（BZD）受体配体，其功能特性研究被启动，以确定其作为中枢神经系统活性调节剂的潜力。在化学合成后，飞斯丁被研究于非洲爪蟾卵母细胞表达的重组GABAA/BZD受体。50 nM及以上的浓度刺激了测试受体亚型（α1−3,5,6β2γ2S）的GABA诱导的氯电流，表明其正向变构特性。在α1β2γ2S受体中，10 μM的飞斯丁观察到最大刺激。与地西泮不同，飞斯丁调节了α6β2γ2S-GABAA受体亚型。当应用于癫痫模型中的易抽搐蒙古沙鼠（Meriones unguiculatus）时，飞斯丁（10 mg/kg体重/天）和地西泮（2 mg/kg体重/天）显著减少了治疗7天后出现抽搐的动物数量（治疗组分别为30%和25%，而对照组为80%）。通过大鼠原位灌流模型，证实了化学合成的、14C标记的飞斯丁穿过血脑屏障的能力。其摄取速率（Kin）为1.14 ml/min/g，测量值接近地西泮等高穿透化合物的值。使用Caco-2细胞进行的实验预测，口服的飞斯丁以完整形式进入循环系统。在30 μM浓度下，黄酮类化合物通过单层细胞未发生降解，这一点通过缺乏葡萄糖醛酸化代谢物得以验证。British Journal of Pharmacology (2004) 142, 811–820. doi:10.1038/sj.bjp.0705828
• USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US20170239211A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A pharmaceutical composition contains the chromone derivative of Chemical Formula 1 and a pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, thus effectively inhibiting the activation of EMT to thereby enable the effective suppression of a disease caused by fibrosis of an organ or tissue in vivo due to the activation of EMT.

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。
• Efficient PEG-mediated green synthesis of isoaurones: First synthesis of 4′,6-dihydroxy-4-methoxyisoaurone isolated from <i>Trichosanthes kirilowii</i>
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1080/00397911.2017.1333618

  日期：2017.8.18

  ABSTRACT An efficient and green protocol for the synthesis of isoaurones by condensation of benzofuranone with benzaldehydes using polyethylene glycol (PEG) is demonstrated. Excellent yields, no reagents/additional catalysts, E-selectivity, short reaction times, and no work-up/extraction makes an attractive benign procedure. Additionally, 4′,6-dihydroxy-4-methoxyisoaurone isolated from Trichosanthes

  摘要 证明了使用聚乙二醇 (PEG) 将苯并呋喃酮与苯甲醛缩合来合成异黄酮的高效绿色方案。出色的收率、无需试剂/额外的催化剂、E 选择性、反应时间短以及无需后处理/萃取，是一个有吸引力的良性程序。此外，首次合成了从 Trichosanthes kirilowi​​i 中分离的 4',6-dihydroxy-4-methoxyisoaurone，并证实其几何结构为 E. GRAPHICAL ABSTRACT
• Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on
  申请人：Dong a Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06025387A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及新型黄酮/黄酮酮化合物或其药用可接受的盐，以及用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的制备方法。