杨梅素-3-O-Β-D-葡萄糖苷 | 19833-12-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 杨梅素-3-O-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: myricetin 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Isomericitrin；myricetin-3-O-β-D-galactopyranoside；myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside；myricetin 3-O-β-glucopyranoside；myricetin O-β-D-glucopyranoside；myricetin 3-O-β-D-glucoside；myricetin 3-O-beta-D-glucopyranoside；5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 19833-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₃
• 分子量: 480.382
• InChiKey: FOHXFLPXBUAOJM-LIBJPBHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

杨梅素3-O-葡萄糖苷（即杨梅素-3-β-D-吡喃葡萄糖苷）是一种源自西藏亚热带地区的黄酮醇。研究表明，杨梅素3-O-葡萄糖苷具有抗利什曼原虫、抗炎和抗菌的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杨梅素-3-O-Β-D-葡萄糖苷 生成 杨梅素
  参考文献：
  名称：

  ZHANG, HUI-CHANG;JIA, ZHONG-JIAN;WANG, JI-HE;CHU, TZE-TZING, CHZHIU SYUEHBAO, 31,(1989) N, S. 205-208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 杨梅素 在 uridine diphosphate glycosyltransferase UGT₇₈D₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 杨梅素-3-O-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  UGT78D1合成黄酮醇3-O-糖苷

  摘要：

  糖基化是各种黄酮醇结构修饰的重要方法，与相应的苷元相比，糖苷具有更高的溶解度、稳定性和生物利用度。从生理学的角度来看，植物黄酮的糖基化具有重要意义和意义。然而，众所周知，槲皮素、山奈酚和杨梅素等黄酮醇通过化学方法在特定位置被区域选择性地糖基化是非常复杂的。与化学方法相比，酶法合成具有反应条件温和、立体或区域选择性高、无保护/脱保护和高收率等优点。UGT78D1 是一种黄酮醇特异性糖基转移酶，负责在体外将鼠李糖或葡萄糖转移到 3-OH 位置. 在这项研究中，使用 UDP-葡萄糖作为体外供体核苷测试了 UGT78D1 对 28 种黄酮类受体的活性，发现槲皮素、杨梅素、山奈酚、漆黄素和异鼠李素这 5 种受体在 3-OH 位被糖基化。在此，小规模的 3-O-葡萄糖基化槲皮素、山奈酚和杨梅素由 UGT78D1 合成，其化学结构经1 H 和13 C 核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）证实。

  DOI：

  10.1007/s10719-012-9410-5

文献信息

• Triterpene saponins of Maesa lanceolata leaves
  作者：Lawrence Onyango A. Manguro、Jacob O. Midiwo、Lutz F. Tietze、Pang Hao

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.214

  日期：——

  Chemical investigation of Maesa lanceolata leaves aqueous MeOH extract has led to the isolation of eight new triterpene glycosides identified as 16-oxo-28-hydroxyolean-12-ene 3-O- β-glucopyranosyl-(1''→6')-β-glucopyranoside 1, 16α, 28-dihydroxyolean-12-ene 3 -O-β-((6''-O-galloylglucopyranosyl-(1''→2'))(β-glucopyranosyl-(1'''→6'))-β-glucopyranoside 2, 16α, 22α, 28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-(β-gluc

  对 Maesa lanceolata 叶含水 MeOH 提取物的化学研究导致分离出八种新的三萜糖苷，鉴定为 16-oxo-28-hydroxyolean-12-ene 3-O-β-glupyranosyl-(1''→6')-β -吡喃葡萄糖苷 1, 16α, 28-dihydroxyolean-12-ene 3 -O-β-((6''-O-galloylglupyranosyl-(1''→2'))(β-glupyranosyl-(1'''→6) '))-β-吡喃葡萄糖苷 2, 16α, 22α, 28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-(β-glupyranosyl-(1''→2')) (α-rhamnopyranosyl-(1'''→6) ')-β-吡喃葡萄糖苷 3, 22α-乙酰基-16α-hydroxyolean-12-en-28-al 3-O-(α-rhamnop
• Flavonoids from Gleditsia triacanthos
  作者：M. A. Duchenko、O. V. Demeshko、V. N. Kovalev

  DOI：10.1007/s10600-016-1870-6

  日期：2016.11
• IKRAMOV, M. T.;MAVASHEVA, F. A.;BATIROV, EH. X.;MALIKOV, V. M., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 274-276
  作者：IKRAMOV, M. T.、MAVASHEVA, F. A.、BATIROV, EH. X.、MALIKOV, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids and flavonoids of Bridelia ferruginea
  作者：Ivan Addae-Mensah、Hans Achenbach

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82558-3

  日期：1985.1
• Synthesis of flavonol 3-O-glycoside by UGT78D1
  作者：Guangxiang Ren、Jingli Hou、Qinghong Fang、Hong Sun、Xiaoyan Liu、Lianwen Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1007/s10719-012-9410-5

  日期：2012.8

  notoriously complicated that flavonols such as quercetin, kaempferol and myricetin, are glucosylated regioselectively at the specific position by chemical method. Compared to the chemical method, enzymatic synthesis present several advantages, such as mild reaction condition, high stereo or region selectivity, no protection/deprotection and high yield. UGT78D1 is a flavonol-specific glycosyltransferase, responsible

  糖基化是各种黄酮醇结构修饰的重要方法，与相应的苷元相比，糖苷具有更高的溶解度、稳定性和生物利用度。从生理学的角度来看，植物黄酮的糖基化具有重要意义和意义。然而，众所周知，槲皮素、山奈酚和杨梅素等黄酮醇通过化学方法在特定位置被区域选择性地糖基化是非常复杂的。与化学方法相比，酶法合成具有反应条件温和、立体或区域选择性高、无保护/脱保护和高收率等优点。UGT78D1 是一种黄酮醇特异性糖基转移酶，负责在体外将鼠李糖或葡萄糖转移到 3-OH 位置. 在这项研究中，使用 UDP-葡萄糖作为体外供体核苷测试了 UGT78D1 对 28 种黄酮类受体的活性，发现槲皮素、杨梅素、山奈酚、漆黄素和异鼠李素这 5 种受体在 3-OH 位被糖基化。在此，小规模的 3-O-葡萄糖基化槲皮素、山奈酚和杨梅素由 UGT78D1 合成，其化学结构经1 H 和13 C 核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）证实。