1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮 | 76205-19-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-3-羟基-1H-吡唑；1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇；吡唑醇
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-ol；1-(4-chlorophenyl)-3-pyrazolol；1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1H-pyrazole；1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypyrazole；1-(4-chlorophenyl)-1H-3-hydroxypyrazole；1-(para-chlorophenyl)-3-hydroxypyrazole；1-(4-chlorophenyl)-3-pyrazolyl-ol；1-(4-chlorophenyl)-3-pyrazoleol；1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-ol；2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 76205-19-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD08459260
• 分子量: 194.62
• InChiKey: DRENHOMDLNJDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192℃
• 密度：
  1.373
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2~8℃，干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮 在 iron(III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度吡唑醚菌酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及一种高纯度吡唑醚菌酯的制备方法，以对氯苯胺和邻硝基甲苯为起始原料，经重氮化、环合、氧化、溴化、缩合、还原、酰化、甲基化等步骤反应合成了吡唑醚菌酯。本发明解决了现有技术中吡唑醚菌酯纯度低的问题，吡唑醚菌酯的制备方法具有收率高、纯度高以及物料利用率高的优点。

  公开号：

  CN109438354A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 iron(III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新的1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成和杀真菌活性

  摘要：

  摘要采用中间衍生法（IDM），设计合成了二十种新颖的含芳基吡唑基的1,3,4-恶二唑衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析鉴定标题化合物的结构，通过单晶X射线衍射进一步鉴定化合物4。通过菌丝体线性生长速率法评估了对水稻鞘枯病（RSB）和高粱炭疽病（SA）的抗真菌活性。化合物4、16和20表现出显着的抗RSB活性（分别为EC50 = 0.88 mg / L，0.91 mg / L和0.85 mg / L），高于参考戊丁康唑。化合物3表现出更高的抗SA活性（EC50 = 1.03 mg / L），与市售吡菌胺酯（EC50 = 1.06 mg / L）相同。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.050

文献信息

• 有害生物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2021152084A

  公开（公告）日：2021-09-30

  【課題】有害生物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、ＱはＱ１で示される基（●はベンゼン環との結合部位を表す）等を表し、Ｅは、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ1は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表し、ｎは、０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、Ｒ2は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表す。〕で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくはそれらの塩は有害生物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害生物防治方法。在式（Ｉ）中，Ｑ代表基（●表示与苯环结合部位），Ｅ代表Ｃ₁−Ｃ₆链状烃基，Ｒ₁代表Ｃ₁−Ｃ₃链状烃基，ｎ代表０、１、２或３，若ｎ为２或３，则多个Ｒ₂可相同或不同，Ｒ₂代表Ｃ₁−Ｃ₃链状烃基。所述化合物、其Ｎ氧化物或盐可防治有害生物。【选择图】无
• 一种吡唑醚菌酯的合成工艺
  申请人：山东康乔生物科技有限公司

  公开号：CN104211641B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明具体涉及一种吡唑醚菌酯的合成工艺，首先环化得到1‑（4‑氯苯基）‑吡唑烷‑3酮，在氧化剂作用下将吡唑环氧化生成1‑（4‑氯苯基）‑3‑吡唑醇，再用2‑硝基溴苄醚化生成1‑（4‑氯苯基）‑3‑[2‑（硝基苯基）甲氧基]‑1H吡唑，再用还原剂进行硝基还原，生成N‑羟基‑N‑2‑[N’‑(对氯苯基)吡唑‑3’‑氧甲基]‑苯胺，再用ClCO2CH3进行N‑酰基化反应生成N‑羟基‑N‑2（‑[N’‑(对氯苯基)吡唑‑3’‑氧甲基]‑苯基）甲酸甲酯，最后在碱性条件下羟基甲基化为吡唑醚菌酯。该工艺使吡唑醚菌酯制备过程中的各工序更加可控，提高了制备过程的稳定性，提高了产品收率，并成功使用低成本药剂，大大降低了生产成本，且使用药剂的毒性更小，更加有利于环保，对塑料管道没有腐蚀性，提高了生产的安全性。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Synthesis and Biological Evaluation of the 1-Arylpyrazole Class of σ₁ Receptor Antagonists: Identification of 4-{2-[5-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine (S1RA, E-52862)
  作者：José Luis Díaz、Rosa Cuberes、Joana Berrocal、Montserrat Contijoch、Ute Christmann、Ariadna Fernández、Adriana Port、Jörg Holenz、Helmut Buschmann、Christian Laggner、Maria Teresa Serafini、Javier Burgueño、Daniel Zamanillo、Manuel Merlos、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/jm3007323

  日期：2012.10.11

  yl}morpholine (S1RA, E-52862), which showed high activity in the mouse capsaicin model of neurogenic pain, emerged as the most interesting candidate. In addition, compound 28 exerted dose-dependent antinociceptive effects in several neuropathic pain models. This, together with its good physicochemical, safety, and ADME properties, led compound 28 to be selected as clinical candidate.

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- 2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。
• テトラゾリノン化合物の製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2016113426A

  公开（公告）日：2016-06-23

  【課題】有害生物に対して有用なテトラゾリノン化合物の製造方法の提供。【解決手段】式（８）の化合物と式（９）の化合物とから、式（１）のテトラゾリノン化合物を得る製造方法。【選択図】なし

  提供一种对有害生物有用的四唑酮化合物的制备方法。从式（8）的化合物和式（9）的化合物中获得式（1）的四唑酮化合物的制备方法。【选择图】无