1-(4-氯苯基)-2H-哒嗪-3,6-二酮 | 34019-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2H-哒嗪-3,6-二酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxypyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione；3-Hydroxy-6-oxo-1-(4-chlor-phenyl)-1.6-dihydro-pyridazin；1-(4-Chlorphenyl)-3-hydroxypyridazon-6；1-(4-Chlorophenyl)-1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione；2-(4-chlorophenyl)-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 34019-61-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: DFLLJFPFHZXYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2H-哒嗪-3,6-二酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的合成和生物学评价σ 1个受体配体用于治疗神经性疼痛：6- Hydroxypyridazinones

  摘要：

  通过使用6- hydroxypyridazinone框架，一个新的系列有效的σ的1具有药理antineuropathic疼痛活性相关的受体的配体合成并在本文中被描述。在体外受体结合研究显示高σ 1个受体亲和力（ķ我σ 1 = 1.4纳米）和优良的选择性超过不仅σ 2受体（1366倍），但也其他CNS目标（肾上腺素，μ阿片，sertonerigic受体等-）表示2-（3,4-二氯苯基）-6-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）哒嗪-3（2 H）-1 （化合物54）。化合物54在小鼠福尔马林模型和大鼠慢性压迫性神经损伤疼痛（CCI）模型中显示出剂量依赖性的抗痛觉过敏特性。此外，化合物的功能活性54使用苯妥英进行了评价，表明化合物为σ 1受体拮抗剂。此外，在抗痛觉过敏剂量的轮状试验中未发现运动障碍，在运动活动试验中未见镇静副作用。最后但并非最不重要的一点是，还指出了良好的安全性和良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01416
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对氯苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2H-哒嗪-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones

  摘要：

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。

  DOI：

  10.1039/c5cc09347c

文献信息

• Direct synthesis of indazole derivatives <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of phthalazinones and allenes
  作者：Chuanliu Yin、Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Lianghao Li、Jian Zhou、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob01458g

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed annulation of phthalazinones or pyridazinones with various allenes was developed, leading to the formation of indazole derivatives bearing a quaternary carbon in moderate to good yields. The targeted products were synthesized via sequential C–H activation and olefin insertion, followed by β-hydride elimination and intramolecular cyclization. The synthetic protocol proceeded

  开发了一种新型 Rh( III ) 催化的酞嗪酮或哒嗪酮与各种丙二烯的环化反应，从而以中等至良好的产率形成带有季碳的吲唑衍生物。目标产物通过连续的C-H活化和烯烃插入，然后是β-氢化物消除和分子内环化来合成。合成方案有效地进行，具有广泛的官能团耐受性、高原子效率和高Z选择性。通过合成转化证明了该方法的实用性。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 1] Cyclization via C–H Activation for the Synthesis of Divergent Heterocycles Bearing a Quaternary Carbon
  作者：Xiaowei Wu、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00397

  日期：2018.4.20

  development of an efficient approach to construct fused polycyclic systems bearing a quaternary carbon center represents a great challenge to synthetic chemistry. Herein, we report a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] annulation of propargyl alcohols with various heterocyclic scaffolds under an air atmosphere. Diverse fused heterocycles containing a quaternary carbon center were obtained in moderate to good

  建立具有季碳中心的稠合多环系统的有效方法的发展对合成化学提出了巨大的挑战。在本文中，我们报告了在空气气氛下，Rh（III）催化的炔丙醇与各种杂环骨架的环化反应[4 +1]。以中等至良好的产率获得了含有季碳中心的稠合杂环。另外，该方法具有高原子经济性，无金属氧化剂，操作简单以及与各种官能团相容的特点。
• Design, synthesis, and antiviral activities of myricetin derivatives containing pyridazinone
  作者：Li Xing、Youshan An、Yishan Qin、Hui Xin、Tianyu Deng、Kaini Meng、Da Liu、Wei Xue

  DOI：10.1039/d3nj04902g

  日期：——

  myricetin containing pyridazinone were designed and synthesized from the natural product myricitrin, which were structurally characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and high-resolution mass spectrometry (HRMS), and the structure of A14 was further determined using an X-ray single crystal diffractometer. The in vivo anti-tobacco mosaic virus (TMV) activity was tested by the half-leaf

  以天然产物杨梅苷为原料，设计合成了26个含有哒嗪酮的杨梅素衍生物，通过核磁共振（NMR）波谱和高分辨率质谱（HRMS）对其进行了结构表征，并利用X-质谱进一步确定了A14的结构。射线单晶衍射仪。采用半叶法测定体内抗烟草花叶病毒(TMV)活性，结果表明A4、A23和A26具有较好的治疗活性，有效浓度50%(EC 50 )分别为131.6、138.5和118.9。 μg mL -1，分别优于宁南霉素（NNM）（235.6 μg mL -1）。A24和A26具有更好的保护活性，EC 50值为117.4和162.5 μg mL -1，优于NNM（263.2 μg mL -1）。微量热电泳（MST）和分子对接实验表明A23和A26与TMV-CP具有很强的结合能力。经A26处理后，烟叶叶绿素含量显着高于对照组，丙二醛含量增长速度减慢。这进一步证实了该药物分子具有良好的抗病毒活性。
• Synthesis and biological evaluation of new 6-hydroxypyridazinone benzisoxazoles: Potential multi-receptor-targeting atypical antipsychotics
  作者：Xudong Cao、Yin Chen、Yifang Zhang、Yinli Qiu、Minquan Yu、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.008

  日期：2016.11

  In recent years, multi-targeting directed ligands have attracted great interest as possible new atypical antipsychotics. Combinations of dopamine and serotonin receptor ligands within single molecules might afford new therapeutic opportunities. Herein, we describe the synthesis of a novel series of 6-hydroxypyridazinone benzisoxazoles and their binding behaviors to different receptors in terms of atypical antipsychotic behaviors. The most potent compound (46) exhibited excellent affinities for certain receptors (D-2, K-i = 0.5 +/- 0.07 nM; 5-HT1A, K-i = 5.9 +/- 0.8 nM; 5-HT2A, K-i = 0.3 +/- 0.01 nM; 5-HT6, K-i = 0.5 +/- 0.04 nM) and combined with low affinities for the H-1, 5-HT2C, and adrenergic alpha(1) receptors. In contrast to risperidone, compound 46 exhibited a high cataleptic threshold; this may be useful in the development of a novel class of drugs treating schizophrenia. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Pyridazones and process for manufacture thereof
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02798869A1

  公开（公告）日：1957-07-09