1-(4-氯苯基)-2-苯氧基乙酮 | 41806-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-苯氧基乙酮
• 中文别名: 非诺贝特杂质10
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenoxyethan-1-one
• 英文别名: 4-chloro-α-phenoxyacetophenone；1-(4-Chlorophenyl)-2-phenoxyethanone
• CAS: 41806-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00969387
• 分子量: 246.693
• InChiKey: RXPGQJAUALFAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-苯氧基乙酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯酰基O-烷基和O-苯基衍生物转化为酮

  摘要：

  摘要 在乙醇中用 2-3 当量 Zn 和 1-2 当量 NH4Cl 处理芳基酰（α-羟基酮）O-烷基和 O-苯基衍生物，回流 20-120 分钟，得到相应的酮，收率极好. 此外，α,β-环氧酮可以有效地转化为β-羟基酮，2,2-二烷氧基-1-苯基酮也可以脱烷氧基化为1-苯基酮。

  DOI：

  10.1080/00397910600978564
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-苯氧基乙酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮类药物的结构设计，合成及构效关系与克氏锥虫活性增强的关系

  摘要：

  查加斯病的药理治疗是基于苯并硝唑，当在慢性感染阶段给药时，苯并硝唑的疗效较差。因此，需要开发新的治疗选择。这项研究报告了新型抗克鲁斯锥虫噻唑烷酮（4 a – p）的结构设计和合成。（2- [2-苯氧基-1-（4-溴苯基）亚乙基）hydr]] 5-乙基噻唑烷-1-酮（4小时）和（2- [2-苯氧基-1-（4-苯基苯基）亚乙基] hydr] [ ] -5- ethylthiazolidin -4-酮（4升）是最有效的化合物，从而减少epimastigote增殖并且是毒性trypomastigotes在低于10浓度μ中号，尽管它们在200μM的浓度下都没有表现出宿主细胞毒性。噻唑烷酮4 h能够减轻小鼠体内的体外寄生虫负担和血液寄生虫血症，效力与苯硝唑相似。更重要的是，在不表现出小鼠毒性的情况下实现了克氏锥虫感染的减少。关于作用的分子机制，这些噻唑烷酮不抑制克鲁萨因活性，克鲁萨因是主要的锥虫蛋白酶

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300354

文献信息

• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• Structural Design, Synthesis and Structure-Activity Relationships of Thiazolidinones with Enhanced Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i>Activity
  作者：Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Ana Cristina Lima Leite、Marcos Verissimo Oliveira Cardoso、Rajendra Mohan Srivastava、Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Luana Faria da Cruz、Rafaela Salgado Ferreira、Carlos Alberto de Simone、Cássio Santana Meira、Elisalva Teixeira Guimaraes、Aline Caroline da Silva、Thiago André Ramos dos Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Milena Botelho Pereira Soares

  DOI：10.1002/cmdc.201300354

  日期：2014.1

  on benznidazole, which displays poor efficacy when administered during the chronic phase of infection. Therefore, the development of new therapeutic options is needed. This study reports on the structural design and synthesis of a new class of anti‐Trypanosoma cruzi thiazolidinones (4 a–p). (2‐[2‐Phenoxy‐1‐(4‐bromophenyl)ethylidene)hydrazono]‐5‐ethylthiazolidin‐4‐one (4 h) and (2‐[2‐phenoxy‐1‐(4‐p

  查加斯病的药理治疗是基于苯并硝唑，当在慢性感染阶段给药时，苯并硝唑的疗效较差。因此，需要开发新的治疗选择。这项研究报告了新型抗克鲁斯锥虫噻唑烷酮（4 a – p）的结构设计和合成。（2- [2-苯氧基-1-（4-溴苯基）亚乙基）hydr]] 5-乙基噻唑烷-1-酮（4小时）和（2- [2-苯氧基-1-（4-苯基苯基）亚乙基] hydr] [ ] -5- ethylthiazolidin -4-酮（4升）是最有效的化合物，从而减少epimastigote增殖并且是毒性trypomastigotes在低于10浓度μ中号，尽管它们在200μM的浓度下都没有表现出宿主细胞毒性。噻唑烷酮4 h能够减轻小鼠体内的体外寄生虫负担和血液寄生虫血症，效力与苯硝唑相似。更重要的是，在不表现出小鼠毒性的情况下实现了克氏锥虫感染的减少。关于作用的分子机制，这些噻唑烷酮不抑制克鲁萨因活性，克鲁萨因是主要的锥虫蛋白酶
• Transformation of Aryl Acyloin <i>O</i>‐Alkyl and <i>O</i>‐Phenyl Derivatives to Ketones
  作者：Zhiyi Yao、Deju Ye、Hong Liu、Kaixian Chen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1080/00397910600978564

  日期：2007.1.1

  aryl acyloin (α‐hydroxyketone) O‐alkyl and O‐phenyl derivatives with 2–3 equiv of Zn and 1–2 equiv of NH4Cl in ethanol, refluxing for 20–120 min, gave the corresponding ketones with excellent yields. Further, α,β‐epoxy ketones can be efficiently transformed to β‐hydroxy ketones, and 2,2‐dialkoxy‐1‐phenyl ketone also can be dealkoxylated to 1‐phenyl ketone.

  摘要 在乙醇中用 2-3 当量 Zn 和 1-2 当量 NH4Cl 处理芳基酰（α-羟基酮）O-烷基和 O-苯基衍生物，回流 20-120 分钟，得到相应的酮，收率极好. 此外，α,β-环氧酮可以有效地转化为β-羟基酮，2,2-二烷氧基-1-苯基酮也可以脱烷氧基化为1-苯基酮。