4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol | 76205-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 76205-20-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.065
• InChiKey: RUXHPBDDDHPEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol 、 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 以82%的产率得到methyl (2E)-2-[2-({[4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}methyl)phenyl]-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Chloro-Containing 1-Aryl-3-oxypyrazoles with an Oximino Ester or Oximino Amide Moiety

  摘要：

  六种新型氯含量的1-芳基-3-羟基吡唑TMa–TMf，具有氧肟酯或氧肟酰胺基团，通过1-芳基-1H-吡唑-3-醇与溴化苄的反应制备而成。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行了表征。初步的体外生物测定表明，化合物TMa、TMe和TMf对根腐病菌Rhizoctonia solani表现出优异的杀菌活性，可作为进一步开发新型杀菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19068140
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 氯化亚砜 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-SUBSTITUIERTEN 3-HYDROXYPYRAZOLEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0946514B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6040458A
  申请人：——

  公开号：US6040458A

  公开（公告）日：2000-03-21