4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol | 76205-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 76205-20-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.065
• InChiKey: RUXHPBDDDHPEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol 、 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 以82%的产率得到methyl (2E)-2-[2-({[4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}methyl)phenyl]-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Chloro-Containing 1-Aryl-3-oxypyrazoles with an Oximino Ester or Oximino Amide Moiety

  摘要：

  六种新型氯含量的1-芳基-3-羟基吡唑TMa–TMf，具有氧肟酯或氧肟酰胺基团，通过1-芳基-1H-吡唑-3-醇与溴化苄的反应制备而成。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行了表征。初步的体外生物测定表明，化合物TMa、TMe和TMf对根腐病菌Rhizoctonia solani表现出优异的杀菌活性，可作为进一步开发新型杀菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19068140
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 氯化亚砜 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-SUBSTITUIERTEN 3-HYDROXYPYRAZOLEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0946514B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6040458A
  申请人：——

  公开号：US6040458A

  公开（公告）日：2000-03-21
• DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H Functionalization: Electrophilic/Nucleophilic 4-Halogenation of 3-Oxypyr­azoles
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Kai Chen、Yin Jin、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100571

  日期：2011.9

  A novel, straightforward, and highly regioselective 4-chlorination of 3-oxypyrazole derivatives in boiling thionyl chloride (SOCl2) in the presence of catalytic N,N-dimethylformamide (DMF) has been developed. This reaction likely proceeds through a DMF-catalyzed electrophilic/nucleophilic chlorination mechanism and involves electrophilic attack by SOCl2 and nucleophilic substitution by Cl– as the key

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Chloro-Containing 1-Aryl-3-oxypyrazoles with an Oximino Ester or Oximino Amide Moiety
  作者：Yuanyuan Liu、Yi Li、Nanqing Chen、Kunzhi Lv、Chao Zhou、Xiaohui Xiong、Fangshi Li

  DOI：10.3390/molecules19068140

  日期：——

  Six novel chloro-containing 1-aryl-3-oxypyrazoles TMa–TMf with an oximino ester or an oximino amide moiety were prepared by the reaction of 1-aryl-1H-pyrazol-3-ols with benzyl bromide. Their structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, MS, and elemental analysis. A preliminary in vitro bioassay indicated that compounds TMa, TMe and TMf displayed excellent fungicidal activity against Rhizoctonia solani and could be used as potential lead compounds for further development of novel fungicides.

  六种新型氯含量的1-芳基-3-羟基吡唑TMa–TMf，具有氧肟酯或氧肟酰胺基团，通过1-芳基-1H-吡唑-3-醇与溴化苄的反应制备而成。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行了表征。初步的体外生物测定表明，化合物TMa、TMe和TMf对根腐病菌Rhizoctonia solani表现出优异的杀菌活性，可作为进一步开发新型杀菌剂的潜在先导化合物。