柚(苷)配基-7-O-葡糖苷 | 529-55-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 柚(苷)配基-7-O-葡糖苷
• 中文别名: 樱桃甙,洋李甙；樱桃苷；樱桃甙；柚皮素-7-O-葡萄糖苷
• 英文名称: prunin
• 英文别名: naringenin 7‐O‐β‐D‐glucoside；(2S)-naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside；(S)-naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside；naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside；naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside；(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 529-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224°C
• 沸点：
  802.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:20.0(最大浓度 mg/mL);46.04(最大浓度 mM)DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);69.06(最大浓度 mM)DMF:PBS ( pH 7.2) (1:2):0.3(最大浓度 mg/mL);0.69(最大浓度 mM)
• LogP：
  0.820 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

普鲁宁是有效的人肠道病毒 A71 (HEV-A71) 抑制剂。它对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 具有较强的抑制作用，IC50 值为 5.5 μM。

体外研究

普鲁宁表现出剂量依赖性的抑制活性，能对抗 ONOO- 引起的酪氨酸硝化，并通过降低胰岛素抵抗 HepG2 细胞中的 PTP1B 表达水平来刺激葡萄糖摄取。此外，普鲁宁对 α-淀粉酶显示出显著的抑制活性，IC50 值为 317 ± 2.12 μM。

用途

柚皮素-7-O-葡萄糖苷可用作保健品、化妆品原料及甜味剂前体。

其他用途

可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柚(苷)配基-7-O-葡糖苷 在 β-D-glucosidase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (S)-柚皮素
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of a Naringinase from Aspergillus aculeatus JMUdb058

  摘要：

  A naringinase from Aspergillus aculeatus JMUdb058 was purified, identified, and characterized. This naringinase had a molecular mass (MW) of 348 kDa and contained four subunits with MWs of 100, 95, 84, and 69 kDa. Mass spectrometric analysis revealed that the three larger subunits were beta-D-glucosidases and that the smallest subunit was an alpha-L-rhamnosidase. The naringinase and its alpha-L-rhamnosidase and beta-D-glucosidase subunits all had optimal activities at approximately pH 4 and 50 degrees C, and they were stable between pH 3 and 6 and below 50 degrees C. This naringinase was able to hydrolyze naringin, aesculin, and some other glycosides. The enzyme complex had a K-m value of 0.11 mM and a k(cat)/K-m ratio of 14 034 s(-1) mM(-1) for total naringinase. Its alpha-L-rhamnosidase and beta-D-glucosidase subunits had K-m values of 0.23 and 0.53 mM, respectively, and k(cat)/K-m ratios of 14 146 and 7733 s(-1) m(-1), respectively. These results provide in-depth insight into the structure of the naringinase complex and the hydrolyses of naringin and other glycosides.

  DOI：

  10.1021/jf303512q
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 Aspergillus niger naringenase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 柚(苷)配基-7-O-葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  Thermal Inactivation and Product Inhibition ofAspergillus terreusCECT 2663 α-L-Rhamnosidase and Their Role on Hydrolysis of Naringin Solutions

  摘要：

  使用底物对硝基苯α-L-鼠李糖苷在 50°C 和 70°C 之间研究了赤霉菌α-鼠李糖苷酶热失活的动力学。在 60°C 以下，纯化酶的失活是完全可逆的，但粗酶或部分纯化酶样品显示出部分可逆性。产品鼠李糖、底物柚皮苷和其他添加剂的存在降低了可逆性失活，在某些情况下，60°C 时仍能保持酶的全部活性。研究人员提出了灭活过程的机理，从而使实验结果得以重现。产品鼠李糖（抑制常数 2.1 mM）和杨梅素（2.6 mM）竞争性地抑制了酶反应。过饱和柚皮苷溶液的最大水解温度为 60°C，酶未失活。在 1%的柚皮苷溶液中，柚皮苷的水解度达到 99%，但当黄酮类化合物的初始浓度为 10%时，由于产物抑制，柚皮苷的水解度仅为 40%。实验结果与基于综合 Michaelis-Menten 的方程相吻合，包括产物的竞争性抑制作用，结果令人满意。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1442

文献信息

• Regioselective O-glycosylation of flavonoids by fungi Beauveria bassiana, Absidia coerulea and Absidia glauca
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.046

  日期：2019.12

  bassiana AM 278 strain catalyzed the methylglucose attachment reactions to the flavonoid molecule at positions C7 and C3′. The application of the Absidia genus (A. coerulea AM 93, A. glauca AM 177) as the biocatalyst resulted in the formation of glucosides with a sugar molecule present at C7 and C3′ positions of flavonoids skeleton. Nine of obtained products have not been previously reported in the literature

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。
• 一种由铝盐络合黄酮苷水解制黄酮苷元或单糖苷的方法
  申请人：闻永举

  公开号：CN105481916A

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种由铝盐络合黄酮苷水解制黄酮苷元或单糖苷的方法，针对黄酮苷类化合物不溶于水也难以溶于常见有机醇溶液，其水解制备黄酮苷元水解速度慢，有机溶剂需量大，水解不彻底性。本发明通过铝盐和黄酮苷类化合物络合，其络合产物易溶于醇中，利用络合物产生的氯化氢或再加入盐酸或硫酸，一定温度下水解，可制备苷元或苷元与单糖苷的混合物。反应完毕后，可加入磷酸或磷酸盐破除铝离子与黄酮络合，可得黄酮苷元或黄酮苷元与黄酮单糖苷混合物或黄酮苷元、黄酮单糖苷、黄酮苷三者混合物。本发明提供一种简单易行，产率和纯度较高，成本很低廉，适合工业化大规模生产黄酮苷元或黄酮苷元与单糖苷混合物的一种方法。
• Identification of a flavonoid 7-<i>O</i>-glucosyltransferase from <i>Andrographis paniculata</i>
  作者：Yuan Li、Wei Gao、Lu-Qi Huang

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680644

  日期：2020.3.3

  an important traditional medicinal herb in which flavonoids are part of the primary specialized metabolites. A flavonoid glucosyltransferase with broad substrate spectrum (named ApUGT3) was successfully identified by screening homologous glycosyltransferase genes from A. paniculata. The enzyme displayed glycosylation activity toward multiple flavonoids in vitro, and the major products were identified

  穿心莲是一种重要的传统草药，其中黄酮类化合物是主要的专门代谢产物的一部分。通过筛选来自A. paniculata的同源糖基转移酶基因，成功鉴定了具有宽底物谱的类黄酮葡萄糖基转移酶（命名为ApUGT3）。该酶在体外显示出对多种类黄酮的糖基化活性，并且主要产物被鉴定为7-O-葡糖苷。系统发育分析表明，ApUGT3是来自棘皮科的第一个报道的糖簇转移酶，属于簇I，表明ApUGT3是该亚簇的新黄酮糖基转移酶。该酶可能用作强大的糖基化催化剂，以修饰类黄酮化合物并改善其生物活性。[公式：见文字]。
• Two Trifunctional Leloir Glycosyltransferases as Biocatalysts for Natural Products Glycodiversification
  作者：Ramesh Prasad Pandey、Puspalata Bashyal、Prakash Parajuli、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03040

  日期：2019.10.4

  activity of 20 different classes of 59 structurally different natural and non-natural products. Both enzymes transferred various sugars at three nucleophilic groups (OH, NH2, SH) of diverse compounds to produce O-, N-, and S-glycosides. The enzymes also displayed a catalytic reversibility potential for a one-pot transglycosylation, thus bestowing a cost-effective application in biosynthesis of glycodiversified

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。
• INHIBITION OF THE FORMATION OF AGEs
  申请人：Abdul-Malak Nabil

  公开号：US20100316743A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the use of an active substance that promotes the inhibition of the formation of AGEs, for preparing a composition to prevent and/or combat the reduction in elastic and plastic properties of tissues, and in particular of the skin, for inhibiting the formation of AGEs, or for preventing and/or combating glycation of proteins in the skin. The invention also relates to a method of screening such active substances.

  本发明涉及使用促进抑制AGEs形成的活性物质，用于制备一种用于预防和/或对抗组织，特别是皮肤的弹性和塑性特性降低的组合物，用于抑制AGEs的形成，或用于预防和/或对抗皮肤中蛋白质的糖基化。本发明还涉及一种筛选此类活性物质的方法。