柚皮芸香苷 | 14259-46-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 柚皮芸香苷
• 中文别名: 芸香柚皮苷；柚皮素-7-O-芸香糖苷
• 英文名称: narirutin
• 英文别名: naringenin-7-O-rutinoside；isonaringin；naringin；(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 14259-46-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• mdl: MFCD00017316
• 分子量: 580.543
• InChiKey: HXTFHSYLYXVTHC-AJHDJQPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164°C
• 沸点：
  924.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  2.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.518
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Narirutin 是从柚（Citrus unshiu）中分离出的一种具有抗氧化和抗炎活性的活性成分。它也是一种有效的 shikimate 激酶抑制剂，具备抗结核效力。

化学性质

Narirutin 为白色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。该化合物源自柚果实及其同属柑橘植物。

用途

芸香柚皮苷不仅具有抗菌、抗炎、抗癌、解痉和利胆作用，还可用作含量测定、鉴定以及药理实验的工具。

药理药效

Narirutin 具有广泛的生物活性：它能够抗炎、抗病毒、抗癌、抗突变、抗过敏、抗溃疡，并且具有镇痛、降血压效果。此外，该化合物还能降低血胆固醇水平、减少血栓形成，并改善局部微循环和营养供给。因此，Narirutin 可用于生产防治心脑血管疾病的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柚皮芸香苷 在 水 、 Penicillium tardum α-L-rhamnosidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-(+)-鼠李糖 、 柚(苷)配基-7-O-葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  迟缓青霉α-L-鼠李糖苷酶及其在柑橘鼠李糖苷生物转化中的应用

  摘要：

  类黄酮的酶促去氨糖基化是提高柑橘汁质量的便捷工具。从延迟青霉培养液中分离得到比活为33.1units /mg的α-L-鼠李糖苷酶并进行了表征。根据Sepharose 6B凝胶过滤和SDS-PAGE凝胶电泳数据，酶的分子量为95 kDa。酶活性的最适pH为5.0，热最适pH为60℃。酶在 45-50 和 60-70 °C 的温度范围内表现出高稳定性。它在 90 分钟内保留了 80% 到 50% 的初始活动。α-L-鼠李糖苷酶在 70 °C 下的半衰期在 20-40% 甘油存在下增加两倍，在 4 M 山梨糖醇存在下增加 2.3 倍。该酶在 10 -3存在下被完全抑制 M Ag +和 Cd 2+和大约 90% 在 Fe 2+、Fe 3+和 Al 3+离子的存在下。超过60%，酶活性被Hg 2+、Co 2+和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺甲碘化物抑制。还注意到Ca 2+离子的活化作用

  DOI：

  10.1007/s12010-022-04008-1

文献信息

• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• Rebaudioside Analogs
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180016291A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present disclosure provides novel compounds that are steviol derivatives. The compounds generally can be characterized by a structure according to Formula I: wherein A 1 , L 1 , and G 1 are described herein. Also provided are sweetener compositions comprising the compound described herein either as a sweetener or a sweetener enhancer. Additionally, the compound or the sweetener composition can be included in a product such as a beverage product or a food product, which can reduce the amount of sweetener in the product required to achieve the same sweetness level in an otherwise identical product not including the compound or the sweetener composition.

  本公开提供了一些新颖的化合物，这些化合物是史蒂维醇衍生物。这些化合物通常可通过以下式I所示的结构来表征：其中A1、L1和G1如本文所述。还提供了包含所述化合物的甜味剂组合物，可以作为甜味剂或增甜剂。此外，该化合物或甜味剂组合物可以包含在产品中，例如饮料产品或食品产品中，可以减少产品中所需的甜味剂量，以达到在另一种不包含该化合物或甜味剂组合物的相同产品中所需的甜度水平。
• Methods and compositions for determining the sequence of nucleic acid molecules
  申请人：QIAGEN Genomics, Inc.

  公开号：US20040115694A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Methods and compounds, including compositions therefrom, are provided for determining the sequence of nucleic acid molecules. The methods permit the determination of multiple nucleic acid sequences simultaneously. The compounds are used as tags to generate tagged nucleic acid fragments which are complementary to a selected target nucleic acid molecule. Each tag is correlative with a particular nucleotide and, in a preferred embodiment, is detectable by mass spectrometry. Following separation of the tagged fragments by sequential length, the tags are cleaved from the tagged fragments. In a preferred embodiment, the tags are detected by mass spectrometry and the sequence of the nucleic acid molecule is determined therefrom. The individual steps of the methods can be used in automated format, e.g., by the incorporation into systems.

  提供了用于确定核酸分子序列的方法和化合物，包括从中制备的组合物。该方法允许同时确定多个核酸序列。这些化合物被用作标记，以生成与所选目标核酸分子互补的带标记的核酸片段。每个标记与特定的核苷酸相关，在优选实施例中，可以通过质谱法检测到。在通过顺序长度分离带标记的片段后，将从带标记的片段中切除标记。在优选实施例中，通过质谱法检测标记，并从中确定核酸分子的序列。该方法的各个步骤可以以自动化格式使用，例如通过纳入系统中。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR ANALYZING NUCLEIC ACID MOLECULES UTILIZING SIZING TECHNIQUES
  申请人：Van Ness Jeffrey

  公开号：US20060057566A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Tags and linkers specifically designed for a wide variety of nucleic acid reactions are disclosed, which are suitable for a wide variety of nucleic acid reactions wherein separation of nucleic acid molecules based upon size is required.

  本发明揭示了专门设计用于各种核酸反应的标签和连接剂，适用于需要基于大小分离核酸分子的各种核酸反应。
• Method for Biotechnological Production of Dihydrochalcones
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20140045233A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method for production of a dihydrochalcone, especially of phloretin, using a transgenic microorganism, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, corresponding transgenic microorganisms, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, and host cells, containing one or more identical or different such vectors.

  一种利用转基因微生物生产二氢黄酮的方法，特别是花瘤素的方法，其中所述转基因微生物包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，以及核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，所述转基因微生物，包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，以及包含一个或多个相同或不同的这样的载体的宿主细胞。