1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮 | 89-36-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮
• 中文别名: 1-(4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮；1-(4'-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮；1-(4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮(SMP)；4’－磺酸吡唑酮；3-甲基-1-(4-磺苯基)-2-吡唑啉-5-酮；3-甲基-1-(4-磺酸苯基)-5-吡啶啉酮；3-甲基-1-(4-磺酸基苯基)-5-吡唑啉酮；3-甲基-1-(4-磺酸苯基)-2-吡唑啉-5-酮；4-(3-甲基-5-氧-2-吡唑啉-1-基)苯磺酸；4'-磺酸吡唑酮；SMP
• 英文名称: 4-(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid；1-(4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；4-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid；1-(4 sulfonic acid)phenyl-3-methyl-5-pyrazolone；4-(3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid
• CAS: 89-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD00020756
• 分子量: 254.266
• InChiKey: CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >252 °C (dec.) (lit.)
• 密度：
  1.4456 (rough estimate)
• LogP：
  -2.04 at 23℃ and pH7
• 稳定性/保质期：
  参见1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933199090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  内衬塑料袋，外用铁桶包装，每袋100千克。应储存在阴凉、通风且干燥的库房中，避免日晒、受热和潮湿。搬运时要轻装轻卸，防止包装破损。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(4-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-(3-Methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)benzenesulfonic acid
3-Methyl-1-(4-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(3-Methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)benzenesulfonic acid
别名
3-Methyl-1-(4-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-one
: C10H10N2O4S
分子式
: 254.26 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(3-Methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)benzenesulphonic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 89-36-1
EC-编号 201-901-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 252 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1759 国际海运危规: 1759 国际空运危规: 1759
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (4-(3-Methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)benzenesulphonic acid)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (4-(3-Methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)benzenesulphonic acid)
国际空运危规: Corrosive solid, n.o.s. (4-(3-Methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)benzenesulphonic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮作为一种试剂，用于鉴定磺酸作为有效的外-5'-核苷酸酶抑制剂。体外外-5'-核苷酸酶抑制被认为是癌症治疗的一个有吸引力的方法。此外，它主要用作染料、颜料和医药的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮 在 盐酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（对硫苯基）-3-甲基-5-吡唑啉酮基酸性染料的合成及其在皮革上的应用

  摘要：

  从1-（对-磺苯基）-3-甲基-5-吡唑啉酮（1）开始合成了一系列基于吡唑啉酮的偶氮染料（3a–g ）。合成方法包括在碱性介质中对磺基苯基甲基吡唑啉酮进行亚硝化，然后进行还原，重氮化并与萘酚AS衍生物（2a–f）偶联以产生不同的酸性染料。还合成了这些染料（5a-f，6a-f和7a-f）与3d过渡金属铬，铁和铜的多色金属络合物。通过分析数据和光谱技术证实了所有新合成的化合物的结构。合成染料被涂在皮革上以评估其耐光性，耐洗性和耐摩擦性，并显示出大多数染料的4-5的高值。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600053
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-肼基苯磺酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  Virtual Ligand Screening of the p300/CBP Histone Acetyltransferase: Identification of a Selective Small Molecule Inhibitor

  摘要：

  The histone acetyltransferase (HAT) p300/CBP is a transcriptional coactivator implicated in many gene regulatory pathways and protein acetylation events. Although p300 inhibitors have been reported, a potent, selective, and readily available active-site-directed small molecule inhibitor is not yet known. Here we use a structure-based, in silico screening approach to identify a commercially available pyrazolone-containing small molecule p300 HAT inhibitor, C646. C646 is a competitive p300 inhibitor with a K-i of 400 nM and is selective versus other acetyltransferases. Studies on site-directed p300 HAT mutants and synthetic modifications of C646 confirm the importance of predicted interactions in conferring potency. Inhibition of histone acetylation and cell growth by C646 in cells validate its utility as a pharmacologic probe and suggest that p300/CBP HAT is a worthy anticancer target.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2010.03.006

文献信息

• Phenylpyrazolone colorant
  申请人：Clariant Finance (BVI) Limited

  公开号：US08002888B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  The invention relates to a colorant of the formula (2) where M=Ca, Sr or a combination of Ca and Sr.

  该发明涉及一种化学式为（2）的着色剂，其中M=Ca、Sr或Ca和Sr的组合。
• Neue Dimethinmerocyaninfarbstoffe mit J-Aggregation in stark verdünnter Lösung
  作者：Elke Langhals、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19850680633

  日期：1985.9.25

  Novel Dimethinmerocyanine Dyes Performing J-Aggregation in Highly Diluted Solution

  在高稀释溶液中进行J-聚集的新型二甲亚甲基花青染料
• 一种微反应器内连续化制备偶氮染料的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN107488361B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了染料合成领域的一种微反应器内连续化制备偶氮染料的方法。该偶氮染料的制备是首先于常温下将亚硝酸钠溶液、芳香族伯胺、无机酸在第一个微反应器内进行重氮化反应，生成芳香族伯胺重氮盐，然后芳香族伯胺重氮盐与偶合组分在第二个微反应器内进行偶合反应，生成偶氮染料。本发明采用微反应器实现了偶氮染料的连续化制备，流程简单，反应周期短，易于对反应进程进行监测和控制；不需要加入远远过量的亚硝酸钠和偶合组分来提高反应速率，节省原料，环境友好；反应液在微反应器内实现高速碰撞混合，瞬间达到均一的反应环境，反应效率高，并且反应产物的产率及产品质量得到大幅度提高。
• Synthesis of heterocyclic monoazo dyes derived from 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine: their antimicrobial activity and their dyeing performance on various fibers
  作者：Nikhil M. Parekh、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1007/s11164-011-0426-4

  日期：2012.3

  Heterocyclic monoazobenzoquinoline-based azo dyes have been derived by diazotization of 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine with a variety of phenylpyrazolone-based coupling compounds. The synthesized dyes were characterized by determination of their percentage yield, by elemental analysis, and by UV–visible, IR, and 1H NMR spectroscopy. Dyeing performance on silk, wool, nylon, and polyester fibers was assessed. The fastness properties of the dyes on each fiber were moderate to excellent. The antimicrobial activity of the dyes at different concentrations were also examined, by use of the Kirby–Bauer disk diffusion method.

  通过将 1H-苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺与多种苯基吡唑酮基偶联化合物重氮化，得到了基于单氮杂苯并喹啉的杂环偶氮染料。合成的染料通过测定其产率百分比、元素分析以及紫外-可见光谱、红外光谱和 1H NMR 光谱进行表征。对丝绸、羊毛、尼龙和涤纶纤维的染色性能进行了评估。染料在每种纤维上的牢度均为中等至优良。此外，还采用柯比鲍尔盘扩散法检测了不同浓度染料的抗菌活性。
• 신규한 안료 첨가제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 안료 분산 조성물
  申请人：KOREA NATIONAL UNIVERSITY OF TRANSPORTATION Industry-Academic Cooperation Foundation 한국교통대학교산학협력단(220040135375) BRN ▼303-82-06821

  公开号：KR20150114834A

  公开（公告）日：2015-10-13

  본 발명은 신규한 안료 첨가제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 안료 분산 조성물에 관한 것으로 본 발명의 안료 분산 조성물은 본 발명의 안료 첨가제를 포함하여 광학적 특성, 분산성 및 분산 안정성이 매우 높다.

  本发明涉及一种新型颜料添加剂，其制备方法以及包含该颜料添加剂的颜料分散体系。本发明的颜料分散体系包含本发明的颜料添加剂，具有非常高的光学特性、分散性和分散稳定性。

表征谱图