1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐 | 54136-26-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐
• 中文别名: 4-(2,3,3-三甲基吲哚)丁烷磺酸盐
• 英文名称: 4-(2,3,3-trimethyl-3H-indolium-1-yl)butane-1-sulfonate
• 英文别名: 4-(2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate；2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-3H-indolium；2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfobutyl)-indolium, inner salt；4-(2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 54136-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: XTNXDHCAMPMVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >232 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-((5-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indolin-2-ylidene)prop-1-enyl)-5-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  A Red Cy3-Based Biarsenical Fluorescent Probe Targeted to a Complementary Binding Peptide

  摘要：

  We have synthesized a red biarsenical fluorescent probe, AsCy3, with good photostability, low pH sensitivity, high absorbance, and good quantum yield. It is directed specifically to a small tetracysteine peptide binding motif, Cy3TAG (CysCysLysAlaGluAlaAlaCysCys), in the presence of other tetracysteine tags. This new probe provides a FRET partner to biarsenical dye FlAsH, making this discovery an important step toward a whole toolkit of colored probes directed to different small peptide motifs.

  DOI：

  10.1021/ja070003c
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐
  参考文献：
  名称：

  Tailored Zwitterionic Hemicyanine Reporters for Early Diagnosis and Prognostic Assessment of Acute Renal Failure

  摘要：

  摘要药物诱发肾功能衰竭（DIRF）是一种严重的医疗并发症，死亡率很高。然而，DIRF 的早期诊断或预后仍然具有挑战性，因为目前的方法依赖于检测晚期生物标志物。在本文中，我们介绍了一个单分子半氰基齐聚物（ZCs）库，该库可用于构建可激活的报告物，以检测初期阶段的 DIRF。这些探针通过将烷基磺酸盐和季铵盐阳离子穿插整合到半氰胺骨架上实现了其具有的齐聚物特性，从而实现了创纪录的低血浆蛋白结合率（<5 %）和显著的肾清除率（≈96 %）。通过将最佳候选 ZC6 与一种可被细胞凋亡启动标志物--Caspase-8 特异性裂解的四肽进行掩蔽，进一步开发了一种可激活的报告基因 ZCRR。在顺铂诱导的DIRF活体小鼠中，系统给药的ZCRR会在肾脏中有效蓄积，并对升高的caspase-8做出反应，使近红外荧光信号 "开启"，从而比临床方法提前60小时灵敏地检测到肾脏内的细胞凋亡，并精确评估不同药物对DIRF小鼠的细胞凋亡补救效果。由于 ZCRR 可通过尿液排出，因此还可通过体外光学尿液分析法远程检测 DIRF 和预测肾脏保护效果。因此，本研究提出的单分子肾脏可清除支架适用于开发用于肾脏疾病管理的多功能可激活报告物。

  DOI：

  10.1002/anie.202315457

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2017184956A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本发明描述了可能选择性地与Hsp90结合的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF MESO-SUBSTITUTED CYANINE, MEROCYANINE AND OXONOLE DYES<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COLORANTS DE TYPE CYANINES, MÉROCYANINES ET OXONOLES MÉSO-SUBSTITUÉES
  申请人：AGFA GRAPHICS NV

  公开号：WO2009080689A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides new intermediate compounds enabling the preparation of N-meso substituted cyanine, merocyanine or oxonole dyes wherein the N-meso substituent comprises electron withdrawing groups and wherein such N-meso substituents are introduced at the intermediate level. These intermediates enable the formation of dyes having in the meso-position N-substituents comprising electron withdrawing groups without the need for further derivatization of the meso-substituent at the dye level.

  本发明提供了新的中间化合物，使得能够制备N-间位取代的青菁、美洛青或氧酮染料，其中N-间位取代基包括电子吸引基团，并且这种N-间位取代基在中间级别引入。这些中间体使得能够形成在间位具有N-取代基的染料，这些取代基包括电子吸引基团，而无需在染料级别进一步对间位取代基进行衍生化。
• Comparative Study of Novel Fluorescent Cyanine Nucleotides: Hybridization Analysis of Labeled PCR Products Using a Biochip
  作者：V. E. Shershov、S. A. Lapa、V. E. Kuznetsova、M. A. Spitsyn、T. O. Guseinov、S. A. Polyakov、A. A. Stomahin、A. S. Zasedatelev、A. V. Chudinov

  DOI：10.1007/s10895-017-2139-6

  日期：2017.11

  efficiency of nucleotide incorporation during PCR was assessed with a multi-parameter hybridization analysis using a diagnostic DNA microarray. The hybridization analysis indirectly estimates the incorporation efficiency of dye-labeled nucleotides in multiplex PCR. Our results demonstrated higher efficiencies of substrates with electrically neutral dyes than electropositive and electronegative Cy5 residues

  这项研究调查了Cy5标记的dUTP衍生物的合成和底物特性，这些衍生物具有不同的取代基，染料单元和嘧啶杂环之间的连接基以及荧光团电荷。使用Taq和Vent（exo-）DNA聚合酶（A和B聚合酶家族的典型代表）进行多重PCR，研究了荧光标记的三磷酸核苷作为底物。PCR期间核苷酸掺入的效率通过使用诊断DNA微阵列的多参数杂交分析进行评估。杂交分析间接估计了染料标记核苷酸在多重PCR中的掺入效率。我们的结果表明，与电正性和负电性Cy5残基相比，具有电中性染料的底物效率更高。
• 생체 분자 표지를 위한 시아닌 염료 및 그 제조방법
  申请人：BioActs Co., Ltd. (주)바이오액츠(119990021411) Corp. No ▼ 120111-0016867

  公开号：KR20150049824A

  公开（公告）日：2015-05-08

  본 발명은 생체분자 표지를 위한 하기 [화학식 1]로 표시되는 시아닌 염료 및 그 제조방법에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 [화학식 1]에서, Y, Z, R, R', R, R', R, l 및 m은 각각 명세서에 정의한 바와 같다.

  这项发明涉及用于生物分子标记的苯并噻吩染料及其制备方法，如下所示：在上述公式中，Y、Z、R、R'、R、R'、R、l和m分别如规范中所定义。
• Polycyclo Dyes and Use Thereof
  申请人：Narayanan Nara

  公开号：US20130137873A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to a family of fluorescent compounds that comprise a bridged polycyclo moiety. The compounds can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications, and are particularly useful for the in vivo imaging of regions of interest within a mammal.

  这项发明涉及一类包含桥接多环基团的荧光化合物。这些化合物可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的成像，特别适用于哺乳动物体内感兴趣区域的成像。