根皮素 | 60-82-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 根皮素
• 中文别名: 3-(4-羟苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)-1-丙酮；2',4',6'-三羟基-3-(4-羟基苯基)苯丙酮；根皮素,三羟苯酚丙酮；三羟苯酚丙酮；2",4",6"-三羟基-3-(4-羟基苯基)苯丙酮；三羟苯酚丙酮，
• 英文名称: 3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propan-1-on
• 英文别名: phloretin；3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one；3–(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)
• CAS: 60-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• mdl: MFCD00002288
• 分子量: 274.273
• InChiKey: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~260 °C
• 沸点：
  337.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1827 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.50
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  160.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

已知人类的代谢物包括Phloretin、4p-羟基-葡萄糖苷酸和Phloretin、2p-羟基-葡萄糖苷酸。

Phloretin has known human metabolites that include Phloretin, 4p-hydroxy-glucuronide and Phloretin, 2p-hydroxy-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应充氩气密封，并在4℃干燥条件下保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Phloretin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β-(4-Hydroxyphenyl)-2,4,6-trihydroxypropiophenone
2′,4′,6′-Trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-(4-Hydroxyphenyl)-2,4,6-trihydroxypropiophenone
别名
2′,4′,6′-Trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone
: C15H14O5
分子式
: 274.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
-
化学文摘登记号(CAS 60-82-2
No.) 200-488-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 260 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
0.123 g/l 在 16 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.51
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类黄酮化合物——根皮素

类黄酮化合物：根皮素（Phloretin）

根皮素（Phloretin），又称为三羟苯酚丙酮，属于类黄酮化合物。它存在于苹果、梨等水果及多种蔬菜的汁液中，是天然活性物质之一，能保护植物免受紫外线伤害。这种物质最早是在苹果等水果树的根皮中被发现并命名的，已有100多年的历史。根皮素具有抗氧化、抗炎、促透皮吸收、美白和保湿等多种功效，在化妆品领域得到了广泛应用。

根皮素在化妆品中的应用

作为一种新型天然皮肤美白剂，根皮素常应用于面膜、膏霜、乳液和精华素中。它能抑制皮脂腺的过度分泌，用于治疗分泌旺盛型粉刺；同时抑制黑色素细胞活性，对各种皮肤色斑有显著作用。与熊果苷和曲酸相比，同等浓度的根皮素对酪氨酸酶的抑制效果更佳，并且在与其他成分复配时能进一步提高美白效果。

此外，根皮素具有强大的保湿能力，能够吸收自身体重4-5倍的水分；其抗氧化性能也十分出色，能够清除皮肤内的自由基。因此，在护肤品中添加根皮素可以更好地发挥其他功能因子的作用，提升整体护肤效果。

对人皮肤的作用

根皮素对皮肤的主要作用

根皮素在美容领域中的应用不仅限于美白，它还具有抗氧化、补水保湿、淡化色斑和抗炎症等多种功效。研究表明，根皮素能够显著抑制紫外线引起的皮肤自由基增加及细胞和DNA损伤，并且还能有效抑制基质金属蛋白酶（MMP-1）和弹性蛋白酶的活性，从而延缓皮肤衰老过程。

生物活性

化学性质

根皮素是一种二氢查尔酮，含有多种酚类成分。它最初在梨、苹果、樱桃等水果树皮中被发现并命名。

体外研究

根皮素能抑制葡萄糖通过SGLT1 和SGLT2进入细胞的主动转运过程，尽管其作用比与其结构相似的化合物弱。口服后，根皮苷会被小肠中的水解酶完全转化为根皮素，在此过程中起到抑制小肠和肾脏中葡萄糖吸收的作用。此外，它还能抑制多种尿素转运蛋白。

总结

用途

在化妆品及保健品领域，根皮素具有显著的美白抗衰老作用；同时，作为一种独特的天然苦味抑制剂和风味改良剂，它可以广泛应用于饮料、片剂、软糖等食品中，市场前景广阔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  根皮素 在 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-chloro-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral compounds

  摘要：

  具有化学式（I）的化合物，其中取代基在此处定义。还提供了包含化学式（I）化合物的药物组合物，其中药物载体用于治疗由小核糖核酸病毒引起的疾病。还提供了一种治疗受小核糖核酸病毒引起的疾病的方法，包括在药物载体中使用化学式（I）的化合物。

  公开号：

  US06888033B1
• 作为产物：
  描述：

  phloridizin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到根皮素
  参考文献：
  名称：

  天然查耳酮在人类巨噬细胞中引发专门的促溶解介质和相关 15-脂氧合酶产物的形成

  摘要：

  专门的促分解介体 (SPM) 包括由多不饱和脂肪酸 (PUFA) 通过立体选择性氧化作用特别是涉及 12/15-脂氧合酶 (LOX) 产生的脂质介体 (LM)。与促炎 LM（例如由 5-LOX 形成的白三烯和由环氧合酶形成的前列腺素）相比，SPM 具有抗炎和消炎特性。尽管糖皮质激素和阻止前列腺素产生的非甾体抗炎药 (NSAID) 仍然是炎症相关疾病的主要治疗方法，尽管有严重的副作用，但新概念集中在 SPM 作为抗炎药物治疗的免疫溶解剂。在这里，我们研究了来自Melodorum fruticosum 的天然查耳酮 MF-14 和相应的二氢查耳酮 MF-15，用于调节人单核细胞来源的巨噬细胞中 LM 的生物合成，包括白三烯、前列腺素、SPM 及其 12/15-LOX 衍生前体（ MDM) M1 和 M2 样表型。在受到金黄色葡萄球菌衍生的外毒素攻击的 MDM 中，两种化合物 (10 µM) 均显着抑制

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2021.114825

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• [EN] MCT4 INHIBITORS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCT4 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：VETTORE LLC

  公开号：WO2016201426A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗MCT4介导的疾病中有用的化合物和组合物，如增殖性和炎症性疾病，其具有Formula I的结构：还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• Enzymatic Synthesis of Bioactive <i>O</i>-Glucuronides Using Plant Glucuronosyltransferases
  作者：Tian Yue、Ridao Chen、Dawei Chen、Jimei Liu、Kebo Xie、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01769

  日期：2019.6.5

  glucuronidation of bioactive natural products or drugs to generate glucuronides with better activity and druggability is important in drug discovery and research. In this study, by using two uridine diphosphate (UDP)-dependent glucuronosyltransferases (GATs, UGT88D4 and UGT88D7) from plants, we developed two glucuronidation approaches, pure enzyme catalysis in vitro and recombinant whole-cell catalysis in

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。

表征谱图