3',5'-dibromophloretin | 160255-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',5'-dibromophloretin
• 英文别名: 1-(3,5-Dibromo-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 160255-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O₅
• 分子量: 432.065
• InChiKey: AIVZALLTEHBYPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.795±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.927±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dibromophloretin 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The radiosynthesis of a new potential glucose transport protein tracer: 3-[125I]iodophloretin

  摘要：

  菲洛瑞汀（2′,4′,6′-三羟基-3-（4-羟基苯基）-苯丙酮）是一种葡萄糖转运（GLUT）阻断剂，作用于 GLUT 蛋白的细胞外部分。用放射性碘对这种化合物进行标记可以提供一种示踪剂，用于在体外和体内阐明 GLUT 在葡萄糖代谢增加的细胞中的作用。由于弗罗里汀对 GLUT 的抑制作用应该发生在 2′,4′,6′-三羟基苯基部位，因此放射性碘被取代在 4-羟基苯基的 3 位上。由于三羟基苯基基团中存在高度活化的位点，因此不可能在该位点上直接进行亲电取代。3-Bromophloretin 是放射性碘化的前体，采用一种新方法进行制备，先进行饱和取代，然后消除不稳定的溴原子。通过在 140°C 温度下使用 Cu+1 辅助放射性碘进行溴交换，可获得 75% 的放射性碘化长春花苷。纯净的无载体添加示踪剂是通过 HPLC 分离和迷你柱预浓缩和回收得到的（总收率为 ± 70%）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341103
• 作为产物：
  描述：

  根皮素 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到3',5'-dibromophloretin
  参考文献：
  名称：

  The radiosynthesis of a new potential glucose transport protein tracer: 3-[125I]iodophloretin

  摘要：

  菲洛瑞汀（2′,4′,6′-三羟基-3-（4-羟基苯基）-苯丙酮）是一种葡萄糖转运（GLUT）阻断剂，作用于 GLUT 蛋白的细胞外部分。用放射性碘对这种化合物进行标记可以提供一种示踪剂，用于在体外和体内阐明 GLUT 在葡萄糖代谢增加的细胞中的作用。由于弗罗里汀对 GLUT 的抑制作用应该发生在 2′,4′,6′-三羟基苯基部位，因此放射性碘被取代在 4-羟基苯基的 3 位上。由于三羟基苯基基团中存在高度活化的位点，因此不可能在该位点上直接进行亲电取代。3-Bromophloretin 是放射性碘化的前体，采用一种新方法进行制备，先进行饱和取代，然后消除不稳定的溴原子。通过在 140°C 温度下使用 Cu+1 辅助放射性碘进行溴交换，可获得 75% 的放射性碘化长春花苷。纯净的无载体添加示踪剂是通过 HPLC 分离和迷你柱预浓缩和回收得到的（总收率为 ± 70%）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341103