4,4',6'-tribenzyloxy-2'-hydroxydihydrochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4',6'-tribenzyloxy-2'-hydroxydihydrochalcone
• 英文别名: 4,6,4-tri-O-benzylphloretin；3-(4-benzyloxy-phenyl)-1-(2,4-bis-benzyloxy-6-hydroxy-phenyl)propan-1-one；1-[2-Hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₃₆H₃₂O₅
• 分子量: 544.647
• InChiKey: MLPGLEGTCFMMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',6'-tribenzyloxy-2'-hydroxydihydrochalcone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2'-fluorophosphophloretin
  参考文献：
  名称：

  Arylfluorophosphate Inhibitors of Intestinal Apical Membrane Sodium/Phosphate Co-Transport

  摘要：

  本发明涉及氟磷酸盐及其制药组合物，它们是肠道顶端钠/磷共转运抑制剂，可用于治疗高磷血症，降低血磷水平，并用于治疗高血压。

  公开号：

  US20130059822A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 phloridizin 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 75.0h， 以92%的产率得到4,4',6'-tribenzyloxy-2'-hydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Arylfluorophosphate Inhibitors of Intestinal Apical Membrane Sodium/Phosphate Co-Transport

  摘要：

  本发明涉及氟磷酸盐及其制药组合物，它们是肠道顶端钠/磷共转运抑制剂，可用于治疗高磷血症，降低血磷水平，并用于治疗高血压。

  公开号：

  US20130059822A1

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Evaluation of a Series of Phloretin Derivatives
  作者：Li Wang、Zheng-Wei Li、Wei Zhang、Rui Xu、Fei Gao、Yang-Feng Liu、Ya-Jun Li

  DOI：10.3390/molecules191016447

  日期：——

  A one-step synthesis of phloretin derivatives 2–11 from phloretin in good to excellent yields is reported. Their structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and MS, and the structures of 8 and 11 were determined by X-ray diffraction analysis. A mechanism for the formation of 9–11 is proposed. Compared with the anticancer drug docetaxel, phloretin, phloretin derivatives and phlorizin exhibited

  报道了从根皮素一步合成根皮素衍生物 2-11 的方法，收率很好。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS表征，8和11的结构通过X射线衍射分析确定。提出了形成 9-11 的机制。与抗癌药物多西紫杉醇相比，根皮素、根皮素衍生物和根皮苷对 MDA-MB-231、SPC-A1、A549、MCF-7 和 EC109 细胞系表现出中等的细胞毒性。在所有测试的化合物中，7 种对五种细胞系表现出最强的细胞毒性，并且在 MDA-MB-231 细胞中比多西他赛更有活性。我们的研究结果表明，这些衍生物作为抗癌剂的进一步开发具有广阔的前景。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Shiba, Naoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 5, p. 1365 - 1374
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Shiba, Naoko、Hoshi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA, SHINTARO;ESAKI, SACHIKO;SHIBA, NAOKO;HOSHI, TAKESHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 1365-1373
  作者：KAMIYA, SHINTARO、ESAKI, SACHIKO、SHIBA, NAOKO、HOSHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• US7605241B2
  申请人：——

  公开号：US7605241B2

  公开（公告）日：2009-10-20