2',4,4',6'-四羟基查耳酮 | 73692-50-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',4,4',6'-四羟基查耳酮
• 中文别名: 柚皮素查耳酮
• 英文名称: naringenin chalcone
• 英文别名: 2',4',4,6'-tetrahydroxychalcone；Naringenin；2-Propen-1-one, 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-；3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73692-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174℃
• 沸点：
  538.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:15.0(最大浓度 mg/mL);55.0(最大浓度 mM)DMSO:10.0(最大浓度 mg/mL);36.0(最大浓度 mM)乙醇:1.0(最大浓度 mg/mL);3.6(最大浓度 mM)
• LogP：
  2.826 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Naringenin chalcone 是黄酮醇生物合成的中间体，通过查耳酮异构酶自发代谢成柚皮素 (NAR)。它具有抗炎和抗过敏作用。

化学性质

Naringenin chalcone 可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

用途

该化合物常用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4,4',6'-四羟基查耳酮 在 氧气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.87h， 以77%的产率得到德国春黄菊油
  参考文献：
  名称：

  现有危险反应介质的生物催化绿色替代品：室温下通过Claisen-Schmidt反应合成查尔酮和黄酮衍生物

  摘要：

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催

  DOI：

  10.1039/d0nj03839c
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxylchalcone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到2',4,4',6'-四羟基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  一类A环具有甲基的醌式查尔酮化合物，制法 与抗炎活性

  摘要：

  本发明公开了一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物及其制备方法与抗炎活性应用。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2‑羟基‑4,6‑二甲氧甲氧基苯乙酮，(2)合成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧甲氧基查尔酮衍生物，(3)合成2′,4′,6′‑三羟基查尔酮衍生物，(4)合成一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有明显的抗炎作用。

  公开号：

  CN105085218B

文献信息

• Design, synthesis and anti-inflammatory activity of dihydroflavonol derivatives
  作者：Chunling Hu、Zongbao Zhou、Yuanhang Xiang、Xiaoying Song、Hong Wang、Kaiqi Tao、Xiaochuan Ye

  DOI：10.1007/s00044-017-2054-z

  日期：2018.1

  Thirty dihydroflavonol derivatives (D1–D30) were designed and synthesized, meanwhile the synthesized compounds were characterized on the basis of spectroscopic analyzes. Their inhibitory activity against the pro-inflammatory inducible interleukin-1β (IL-1β), interleukin-6 (IL-6), and tumor necrosis factor-α (TNF-α) in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine RAW 264.7 macrophages were evaluated and

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。
• Enzymatic Synthesis of Acylphloroglucinol 3-<i>C</i> -Glucosides from 2-<i>O</i> -Glucosides using a <i>C</i> -Glycosyltransferase from <i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Lili Sun、Ridao Chen、Kebo Xie、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/chem.201600411

  日期：2016.4.18

  synthesis of acylphloroglucinol 3‐C‐glucosides from 2‐O‐glucosides was exploited using a novel C‐glycosyltransferase (MiCGTb) from Mangifera indica. Compared with previously characterized CGTs, MiCGTb exhibited unique de‐O‐glucosylation promiscuity and high regioselectivity toward structurally diverse 2‐O‐glucosides of acylphloroglucinol and achieved high yields of C‐glucosides even with a catalytic amount

  使用来自Mangifera india的新型C-糖基转移酶（MiCGTb）开发了一种绿色且经济高效的方法，可从2- O-葡萄糖苷方便地合成酰基间苯三酚3- C-葡萄糖苷。与先前表征的CGT相比，MiCGTb对酰基间葡糖醇的结构多样的2- O-葡萄糖苷表现出独特的de- O-葡萄糖基混合性和高区域选择性，即使催化量的尿苷5'-二磷酸（UDP）也可实现高产量的C-葡萄糖苷。这些发现首次证明了单一酶方法在生物活性C合成中的巨大潜力。天然和非天然酰基间苯三酚2- O-葡糖苷中的葡糖苷。
• Analogues of Natural Chalcones as Efficient Inhibitors of AKR1C3
  作者：Gabriele Möller、Veronika Temml、Antonio Cala Peralta、Océane Gruet、Pascal Richomme、Denis Séraphin、Guillaume Viault、Luisa Kraus、Petra Huber-Cantonati、Elisabeth Schopfhauser、Johanna Pachmayr、Janina Tokarz、Daniela Schuster、Jean-Jacques Helesbeux、Kenneth Allen Dyar

  DOI：10.3390/metabo12020099

  日期：——

  analysed by performing enzymatic assays and docking simulations. In addition, the selectivity and cytotoxicity of the compounds were assessed. In enzymatic assays, C-6′ hydroxylated derivatives were more active than C-6′ methoxylated derivatives. In contrast, C-4 methylation increased activity over C-4 hydroxylation. Docking results supported these findings with the most active compounds fitting nicely

  天然存在的物质是药物开发的宝贵资源。在这方面，已知查耳酮通过各种机制或靶标是针对前列腺癌细胞系的抗增殖剂。根据文献和初步结果，我们旨在研究和优化一系列查耳酮抑制雄激素转化 AKR1C3 的效率，AKR1C3 已知会促进前列腺癌。总共合成了12种具有不同取代模式的查耳酮。通过进行酶测定和对接模拟，分析了与这些 AKR1C3 抑制修饰相关的结构-活性关系。此外，还评估了化合物的选择性和细胞毒性。在酶测定中，C-6'羟基化衍生物比C-6'甲氧基化衍生物活性更高。相反，C-4 甲基化比 C-4 羟基化活性更高。对接结果支持了这些发现，最活跃的化合物很好地适合结合位点，并与关键氨基酸残基表现出强烈的相互作用。最有效的抑制剂对 HEK293T 细胞没有细胞毒性，并且对主要参与类固醇激素代谢的 17β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性。然而，它们抑制了类固醇代谢途径的几种酶。确定了增强 AKR1C3 对查耳酮
• Medicinal Flowers. XXVII. New Flavanone and Chalcone Glycosides, Arenariumosides I, II, III, and IV, and Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. Inhibitors from Everlasting, Flowers of Helichrysum arenarium
  作者：Toshio Morikawa、Li-Bo Wang、Seikou Nakamura、Kiyofumi Ninomiya、Eri Yokoyama、Hisashi Matsuda、Osamu Muraoka、Li-Jun Wu、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.57.361

  日期：——

  The methanolic extract from the flowers of Helichrysum arenarium L. MOENCH was found to show inhibitory effect on tumor necrosis factor-α (TNF-α, 1 ng/ml)-induced cytotoxicity in L929 cells. From the methanolic extract, 50 constituents including four new flavanone and chalcone glycosides named arenariumosides I (1), II (2), III (3), and IV (4) were isolated. The stereostructures of 1—4 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among the constituents, naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (7), apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside (14), apigenin 7-O-gentiobioside (16), and apigenin 7,4′-di-O-β-D-glucopyranoside (17) significantly inhibited TNF-α-induced cytotoxicity in L929 cells at 30 μM.

  蜡菊花的甲醇提取物对 L929 细胞中肿瘤坏死因子-α（TNF-α，1 ng/ml）诱导的细胞毒性具有抑制作用。从甲醇提取物中分离出 50 种成分，包括四种新的黄烷酮和查尔酮苷，分别命名为 arenariumosides I (1)、II (2)、III (3) 和 IV (4)。根据化学和物理化学证据阐明了1-4的立体结构。成分中，柚皮素7-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷(7)、芹菜素7-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷(14)、芹菜素7-O -龙胆二糖苷 (16) 和芹菜素 7,4'-二-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (17) 在 30 μ<小>M 浓度下可显着抑制 TNF-α 诱导的 L929 细胞细胞毒性。
• Catalytic Hydrogenation Reaction of Naringin-Chalcone. Study of the Electrochemical Reaction
  作者：M. Nazareno、A. Giannuzzo、H. Mishima、B. López de Mishima

  DOI：10.3390/50300589

  日期：——

  The electrocatalytic hydrogenation reaction of naringin derivated chalcone is studied. The reaction is carried out with different catalysts in order to compare with the classic catalytic hydrogenation.

  研究了柚皮苷衍生查耳酮的电催化氢化反应。该反应使用不同的催化剂进行，以便与经典的催化氢化进行比较。