1-(4-苯氧基苯氧基)-2-丙醇 | 57650-78-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-苯氧基苯氧基)-2-丙醇
• 英文名称: (R,S)-2-hydroxypropyl 4-phenoxyphenyl ether
• 英文别名: 4-phenoxyphenyl (R,S)-2-hydroxypropyl ether；2-hydroxypropyl 4-phenoxyphenyl ether；(RS)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol；1-(4-phenoxyphenoxy)-2-propanol；1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol；1-(4-phenoxyphenyl)-2-propanol
• CAS: 57650-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD00187185
• 分子量: 244.29
• InChiKey: RVAHBQKJLFMRFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯氧基苯氧基)-2-丙醇 在 咪唑 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-5-phenoxy -2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。

  DOI：

  10.1246/cl.220129
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-苯氧基苯氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。

  DOI：

  10.1246/cl.220129

文献信息

• 一种吡丙醚的制备方法
  申请人：上海科利生物医药有限公司

  公开号：CN112724075A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及一种吡丙醚的制备方法，包括：4‑苯氧基苯酚与碳酸丙烯酯在催化量碱的作用下缩合，得到1‑(4‑苯氧基苯基)‑2‑丙醇PPP；将得到的PPP继续与2‑氯吡啶缩合，即得吡丙醚。本方法杜绝了原工艺副产物is‑PPP的生成，提高了产品质量和收率，降低了生成成本，简单实用，具有良好的工业化前景。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Growth Inhibitors of <i>Trypanosoma cruzi</i> (Epimastigotes)
  作者：Andrea J. Schvartzapel、Li Zhong、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1021/jm9607616

  日期：1997.7.1

  search for new chemotherapeutic agents against Chagas' disease, several drugs structurally related to the insect growth regulator Fenoxycarb and the naturally occurring juvenile hormone of insects were designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against the parasite responsible of this disease. Isoprenoid derivatives (compounds 33, 34, 36, and 37) were potent growth inhibitors of Trypanosoma

  作为我们旨在寻找新的针对查加斯病的化学治疗剂的项目的继续，设计，合成并评估了几种与昆虫生长调节剂苯氧威和天然存在的昆虫幼体激素有关的药物，作为抗寄生虫的抗增殖剂对这种疾病负责。类异戊二烯衍生物（化合物33、34、36和37）是克鲁斯锥虫锥鞭毛虫的有效生长抑制剂。另外，考虑到对化合物30观察到的高活性和相关化合物的抑制作用，在这些抑制剂的极性极端处结合的烯丙基醚部分被证明是设计新药的有希望的基团。
• Enantiomeric Separations of Pyriproxyfen and its Six Chiral Metabolites by High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Chuntao Zhang、Hui Liu、Donghui Liu、Liying Wang、Jing Gao、Zhiqiang Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/chir.22568

  日期：2016.3

  and Lux Cellulose‐3 under reverse phase using acetonitrile/water as the mobile phase. The retention factors (k) and selectivity factors (α) decreased with increasing temperature, and the separations were better under low temperature in most cases. The work is of significance for the investigation of the environmental behaviors of pyriproxyfen on an enantiomeric level. Chirality 28:245–252, 2016. © 2016

  吡咯氧芬是一种手性杀虫剂，在环境中已鉴定出10种以上的代谢物。在这项工作中，通过高效液相色谱（HPLC）研究了吡吡洛芬及其六种手性代谢物的对映异构体的分离。使用手性色谱柱Chiralpak IA，Chiralpak IB，Chiralpak IC，Chiralcel OD，Chiralcel OD‐RH，Chiralpak AY‐H，Chiralpak AD‐H，Chiracel OJ‐H（（R，R）‐ Whelk-O 1和Lux Cellulose-3。研究了色谱参数（如流动相组成和温度）对分离的影响，并使用旋光检测器鉴定了对映异构体。这些目标的对映体可以在Chiralpak IA，Chiralpak IB，Chiralcel OD，Chiralpak AY-H，或在正常情况下使用Chiracel OJ‐H。Chiralcel OJ‐H的手性分离效果最佳Ñ己烷作为作为改性剂流动相和异丙醇
• Design, synthesis, and anti-Trypanosoma cruzi evaluation of a new class of cell-growth inhibitors structurally related toFenoxycarb
  作者：Andrea J. Schvartzapel、Laura Fichera、M�nica Esteva、Juan B. Rodriguez、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.19950780513

  日期：1995.8.9

  Several compounds, structurally related to the insect-growth regulator Fenoxycarb (1), were designed and synthesized. These compounds were tested as growth inhibitors of Trypanosoma cruzi cells (epimastigotes). Compounds 6, 16, 18, and 22 were very active against T. cruzi making them promising good candidates either for blood-bank sterilization of Chagas'-disease surveillance, while compounds 11, 12

  设计并合成了与昆虫生长调节剂苯氧威（1）有关的几种化合物。测试了这些化合物作为克氏锥虫细胞（表皮鞭毛）的生长抑制剂。化合物6，16，18，和22分别为针对非常活跃克氏锥虫使它们要么有前途的良好候选的血库灭菌恰加斯“-disease监视，而化合物11，12，13，和19显示出中等程度的活性。
• 一种1-(4-苯氧基苯基)-2-丙醇的合成方法
  申请人：上海生农生化制品有限公司

  公开号：CN105330519A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提供了一种1-(4-苯氧基苯基)-2-丙醇的合成方法，合成路线如下：该合成方法操作简便，反应条件温和，反应选择性高，无显著副产物杂质出现。该反应完成后，冷却析出产物，无需通过有机溶剂精制，即可获得含量97％以上的1-(4-苯氧基苯基)-2-丙醇，其作为中间体可被用于合成吡丙醚，具有良好的工业化生产的前景。