桂酸苯丙酯 | 122-68-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 桂酸苯丙酯
• 中文别名: 3-苯基丙醇肉桂酸酯；3-苯基丙醇3-苯基-2-丙烯酸酯；肉桂酸3-苯基丙酯
• 英文名称: 3-phenylpropyl cinnamate
• 英文别名: phenylpropyl cinnamate；cinnamic acid-(3-phenyl-propyl ester)；Zimtsaeure-(γ-phenyl-propyl)-ester；Zimtsaeure-(3-phenyl-propylester)；Hydrocinnamyl cinnamate；3-phenylpropyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 122-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• mdl: MFCD00072201
• 分子量: 266.34
• InChiKey: LYRAHIUDQRJGGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420℃
• 密度：
  1.091
• 闪点：
  261℃
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  4.64
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid, rosy balsamic delicately fruity odour
• 折光率：
  1.583-1.588

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：饮料3.4；冷饮4.1；糖果和焙烤制品4.3。适量为限（FDA，§172.515，2001）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桂酸苯丙酯 在 氢气 、 C₄₈H₄₄O₂P₃W⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以51 %的产率得到cinnamyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于酮类和酯类均相（共轭）氢化的三磷酸改性钨钢琴凳复合物

  摘要：

  我们公开了三磷酸标记的非钳型钨络合物的合成、表征和催化应用。相关的基于 W 的半夹心化合物用于酮和酯的均相氢化以提供相应的醇。此外，引入的贱金属催化剂促进了烯酸酯的共轭还原，从而产生相应的无 C-C 键的酯。大多数应用的底物酮在非常温和的反应条件（室温，5 bar H 2）下在t –BuONa 存在下可转化。辅助碱基中的阳离子从Na +到Li +的交换结果证明对于成功还原羰基酯基团至关重要。部署的有机金属复合物很容易称重，可以在密封手套箱系统外的实验室工作台上处理。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.11.021
• 作为产物：
  描述：

  cinnamic acid-(2,3-dibromo-3-phenyl-propyl ester) 在 乙醇 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 桂酸苯丙酯
  参考文献：
  名称：

  v. Miller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 189, p. 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and Simple Esterification in Continuous-Flow Systems using<i>g</i>-DMAP
  作者：Yoshinori Okuno、Shigeki Isomura、Anna Sugamata、Kaoru Tamahori、Ami Fukuhara、Miyu Kashiwagi、Yuuichi Kitagawa、Emiri Kasai、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1002/cssc.201500919

  日期：2015.11

  in a continuous‐flow system were investigated for decarboxylative esterification. High catalytic activity toward acylation was provided by g‐DMAP containing a flexible grafted‐polymer structure. During decarboxylation, carboxylic acids and alcohols were converted cleanly using di‐tert‐butyl dicarbonate (Boc2O) as a coupling reagent, which reduced by‐products. In addition, the use of Boc2O resulted in

  研究了聚乙烯-g-丙烯酸固定化的二甲基氨基吡啶（g - DMAP）在连续流系统中作为催化剂用于脱羧酯化的实用性和适用性。包含柔性接枝聚合物结构的g- DMAP提供了对酰化反应的高催化活性。在脱羧，羧酸和醇的使用干净二转化叔丁基酯（BOC 2 O）作为偶联试剂，从而减少副产物。此外，使用Boc 2 O导致形成叔叔丁酯。这些酯化反应显着减少了在连续流动条件下的反应时间，停留时间约为2分钟。这种高效的酯化方法将提供更实际的工业应用。
• N-Heterocyclic Carbene Catalysed Oxidative Coupling of Aldehydes with Alcohols/Thiols and One-Pot Oxidation/Esterification of Allylic Alcohols
  作者：Miran Ji、Xi Wang、Yu Na Lim、Ye-Won Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201301337

  日期：2013.12

  carbene-catalysed oxidation protocol involving N-heterocyclic carbene catalysts and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) is described for the synthesis of esters, cinnamic acids, and thioesters. A wide range of esters, thioesters, and cinnamic acids were obtained by metal-free coupling of aldehydes with aliphatic, allylic and aromatic alcohols, benzyl mercaptan, and water. In addition to the oxidative coupling

  描述了一种涉及 N-杂环卡宾催化剂和 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧基 (TEMPO) 的多功能卡宾催化氧化方案，用于合成酯、肉桂酸和硫酯。通过醛与脂肪醇、烯丙醇和芳香醇、苄基硫醇和水的无金属偶联，可以获得多种酯、硫酯和肉桂酸。除了醛与亲核试剂的氧化偶联外，在我们的氧化偶联条件下还发现了饱和醛的脱氢和烯丙醇的氧化。与其他 TEMPO 介导的氧化酯化反应不同，该反应不会通过 TEMPO 酯中间体进行以形成酯和硫酯。
• A Novel Transesterification of Thioesters with Alcohols by an Electrochemical Activation
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yukiharu Tsukamoto、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1990.1223

  日期：1990.7

  Esters were synthesized from thioesters and alcohols in high yields by an electrochemical activation. Different results were obtained by the use of n-Bu4N+ I− and LiBF4 as the electrolyte.

  通过电化学活化法，从硫代酯和醇中高产率地合成了酯。使用 n-Bu4N+ I- 和 LiBF4 作为电解质得到了不同的结果。
• Single step green process for the preparation of substituted cinnamic esters with trans-selectivity
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20080045742A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention provides a green process for direct oxidation of a large number of substituted or unsubstituted cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols into the corresponding alkyl or aryl cinnamates in one step. The process of the present invention is a convenient and efficient green process for the preparation of various aryl or alkyl cinnamates under conventional, microwave and ultrasound directly from cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols in the presence of an oxidizing agent, catalyst and an alcohol, with or without an organic solvent. These esters are immensely important compounds in flavor, perfumery and pharmaceutical industries. There are several prior arts available for the preparation of cinnamic esters, but all of them suffer from deficiencies such as use of expensive reagents and catalysts, harsh reaction conditions, use of toxic chemicals and others. In contrast, the present methodology is extremely simple and involves reaction of the substrate with an oxidizing agent mixed with a homogeneous or heterogeneous catalyst and an alcohol with or without organic solvent by stirring at room temperature or refluxing or under microwave or ultrasound irradiation to get the requisite products.

  本发明提供了一种绿色工艺，可将大量取代或未取代的肉桂醛或肉桂醇直接氧化成相应的烷基或芳基肉桂酸酯。本发明的工艺是一种方便高效的绿色工艺，可在传统、微波和超声波下从肉桂醛或肉桂醇中直接制备各种芳基或烷基肉桂酸酯，其使用氧化剂、催化剂和醇存在，有机溶剂可有可无。这些酯类化合物在食品香料、香水和制药行业中具有极其重要的作用。有几种先前的方法可用于制备肉桂酸酯，但它们都存在缺陷，例如使用昂贵的试剂和催化剂、严酷的反应条件、使用有毒化学品等等。相比之下，本方法极其简单，只需将底物与氧化剂混合，加入均相或异相催化剂和醇，有机溶剂可有可无，然后在室温或回流或微波或超声波下搅拌反应即可获得所需产品。
• Iron-catalysed highly selective hydroalkoxycarbonylation of alkynes using CO as C1 source
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1039/d3cy00843f

  日期：——

  Though precious and rare, late-transition metals have been extensively used in metal-catalysed carbonylation reactions in organic transformations. On the other hand, base metals are abundant and cheap, but their practical utilization in carbonylation reactions is rarely explored. Here, we report iron-catalysed hydroalkoxycarbonylation of alkynes to α,β-unsaturated esters in one pot. A readily available

  尽管珍贵且稀有，但后过渡金属已广泛用于有机转化中的金属催化羰基化反应。另一方面，贱金属丰富且廉价，但很少探索它们在羰基化反应中的实际应用。在这里，我们报道了铁催化炔烃一锅加氢烷氧基羰基化为α,β-不饱和酯。在二亚胺配体L7存在下，容易获得的铁前体 [Fe 2 (CO) 9 ]在 10 bar CO 压力下催化炔烃转化为 α,β-不饱和酯。这种操作简单的方案可耐受各种官能团，并可以轻松获得约 40 种 α,β-不饱和酯。通过将反应放大至 1 g 并制备防晒剂/抗真菌剂，已经证明了该反应的合成效用。动力学研究表明，对于铁催化剂，该反应近似为一阶反应，反应初始速率为3.6 × 10 -2 M h -1。使用核磁共振波谱进行的机理研究表明存在 [Fe-H] 中间体，而使用自由基捕获剂和 EPR 的对照实验表明反应中不存在任何自由基物质。