桂酸桂酯 | 122-69-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 桂酸桂酯
• 中文别名: (肉)桂酸(肉)桂酯；3-苯基丙烯酸肉桂酯,乙位-苯基丙烯酸桂酯；3-苯基-2-丙烯酸-3-苯基-2-丙烯酯；肉桂酸肉桂醇酯；桂皮酸桂皮醇酯；肉桂酸肉桂酯
• 英文名称: 3-phenyl-2-propen-1-yl 3-phenylacrylate
• 英文别名: cinnamyl cinnamate；2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 3-phenyl-2-propenyl ester；3-phenylprop-2-enyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 122-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00037826
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NQBWNECTZUOWID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C (lit.)
• 沸点：
  370 °C (lit.)
• 密度：
  1.10
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  4.45
• 物理描述：
  White or colourless crystals, mild, balsamic, floral odour
• 折光率：
  n/a
• 稳定性/保质期：
  • 无色或白色晶体。
  • 存在于苏合香、白秘鲁香膏和洪都拉斯香膏中。该化合物具有桂甜温和的膏香及花香，并带有轻微辛香，香气沉重且持久。顺式和反式异构体的混合物使得其性质稳定，不会引起变色。白色或无色晶体散发微甜的树脂香气，不溶于水，但能溶解于乙醇（1:20）、乙醚和苯中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916399090
• RTECS号：
  GD8562000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  避光存放在阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 桂酸桂酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H16O2
分子式
: 264.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cinnamyl cinnamate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 122-69-0
No.) 204-566-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 42 - 45 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
370 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,200 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GD8562000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

性质

桂酸桂酯是顺式和反式的异构体混合物。它是一种白色或无色的结晶体，具有花香与脂香的香气。该物质不溶于水和丙三醇，但在乙醇中可溶解（比例为1:20），并能溶于乙醚、苯等有机溶剂中。其熔点为44-45℃，沸点为370℃，相对密度在25℃时约为1.156-1.15。天然存在于苏合香脂和白秘鲁香脂等物质中。

用途

桂酸桂酯是一种食用香料，主要用于各种水果型香精的定香剂。它适用于多种花香型日化香精，如石竹、风信子、晚香玉、素心兰、檀香和白兰花等香型。

含量分析

按酯测定法（OT-18）测定，取样量为1.6g，当量因子(e) 为123.16。亦可使用GT-10-4中非极性柱的测定方法。

毒性

ADI值为1.25mg/kg（CE）。

使用限量

FEMA（mg/kg）：软饮料0.81；冷饮1.5；糖果10；焙烤食品7.0。适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量和残留标准

按照GB 2760—96规定，肉桂酸肉桂酯是一种允许使用的食用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

制法

桂酸桂酯由肉桂酰氯与肉桂醇在极性溶剂中反应而成。其化学性质表现为白色或无色结晶，熔点44-45℃，沸点370℃，相对密度为1.156-1.15。它带有桂甜温和的膏香，还具有花香和轻微辛香，香气厚重持久。

用途

适用于重花香味型、石竹、风信子、白兰、玉兰、晚香玉等香型，并可作为定香剂使用。此外，也可用于檀香型与素心兰花香型的制作，还可以微量应用于果香型食用香精中。

生产方法

桂酸桂酯可以通过乙醇和桂醛在无水乙醚中的长时间反应制得。另一种方法是从苏合香脂中单离得到或由桂酸与桂醇进行酯化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桂酸桂酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  Toel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1849, vol. 70, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 六氟异丙醇 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到桂酸桂酯
  参考文献：
  名称：

  使用TEMPO进行NHC催化的烯丙基醇的一锅氧化和氧化酯化反应：醇类添加剂的作用†

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化剂和2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）的组合被提议用于由烯丙醇合成烯丙基酯。当使用六氟异丙醇（HFIP）时，一锅法将烯丙醇转化为酯的产率增加。通过使用气相色谱分析监测反应，研究了HFIP在串联反应中的作用。使用氧铵的对照实验表明，氧化酯化是通过单电子转移机理发生的。

  DOI：

  10.1039/c4ra08133a

文献信息

• Fluoroalkyldistannoxane Catalysts for Transesterification in Fluorous Biphase Technology
  作者：Jiannan Xiang、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

  日期：2002.1

  recourse to fluorous biphase technology. The fluoroalkyldistannoxane catalysts enable transesterification in FC-72 solvent to furnish 100% yields of the desired esters by use of reactants ester and alcohol in a 1 : 1 ratio. The catalysts also work in FC-72/organic solvent system as well as in toluene alone. A number of esters and alcohols bearing various functional groups are employable. The catalysts can

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• Electrochemically driven stereoselective approach to <i>syn</i>-1,2-diol derivatives from vinylarenes and DMF
  作者：Da Sol Chung、Steve H Park、Sang-gi Lee、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d1sc00760b

  日期：——

  vinylarenes with N,N-dimethylformamide (DMF). The newly developed system obviates the need for transition metal catalysts or external oxidizing agents, thus providing an operationally simple and efficient route to an array of protected syn-1,2-diols in a single step. This reaction proceeds via an electrooxidation of olefin, followed by a nucleophilic attack of DMF. Subsequent oxidation and nucleophilic capture

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• Regioselective Radical Borylation of α,β-Unsaturated Esters and Related Compounds by Visible Light Irradiation with an Organic Photocatalyst
  作者：Guosong Li、Guanwang Huang、Ruixia Sun、Dennis P. Curran、Wen Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01270

  日期：2021.6.4

  recently been reported and are still rare. Here we describe a photoredox radical hydroboration of α,β-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles with NHC-boranes that uses only an organocatalyst and visible light. The conditions are mild, the substrate scope is broad, and the α/β regioselectivity is high. The reaction requires only the organocatalyst; there is no costly metal, and there are no

  自由基硼氢化反应直到最近才被报道并且仍然很少见。在这里，我们描述了 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈与 NHC-硼烷的光氧化还原自由基硼氢化反应，该反应仅使用有机催化剂和可见光。条件温和，底物范围广，α/β区域选择性高。该反应只需要有机催化剂；没有昂贵的金属，也没有其他添加剂（碱、助催化剂、引发剂）。
• N-Heterocyclic Carbene Catalysed Oxidative Coupling of Aldehydes with Alcohols/Thiols and One-Pot Oxidation/Esterification of Allylic Alcohols
  作者：Miran Ji、Xi Wang、Yu Na Lim、Ye-Won Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201301337

  日期：2013.12

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• 一种桂酸桂酯的制备方法
  申请人：盐城市春竹香料有限公司

  公开号：CN107879931B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种桂酸桂酯的制备方法。在油浴下，将桂酸甲酯、桂醇与碳酸钾混合并在搅拌下加热，边反应边蒸出低沸物，然后停止加热并冷却，再加入水和乙酸乙酯进行洗料至水相为中性，油相在加热回收乙酸乙酯后进行减压蒸馏，得到桂酸桂酯粗品，所述的桂酸桂酯粗品用乙醇进行重结晶，得到白色固体状桂酸桂酯。本发明的制备方法具有工艺简单、周期短，收率高，后处理简单，绿色环保等特点，根据本发明方法制备得到的桂酸桂酯具有香气纯正、色泽好、纯度高等优点。

表征谱图