桂醛乙二缩醛 | 5660-60-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 缩羰基类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 桂醛乙二缩醛
• 中文别名: 乙二醇缩桂醛；桂醛乙二醇缩醛
• 英文名称: 2-((E)-Styryl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (Z,E)-2-Styryl-1,3-dioxolane；cinnamaldehyde glycol acetal；cinnamaldehyde ethylene glycol acetal；2-(2-phenylvinyl)-1,3-dioxolane；2-styryl-1,3-dioxolane；2-(2-phenylethenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 5660-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JQLASNFFJHGQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  145-147 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils
• LogP：
  1.67

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 糖果：0.06～2.0 mg/kg
• 原料烘焙食品：2.0 mg/kg
• 调味品：5.0 mg/kg

适度为限（FDA §172．515，2000）。

化学性质：

• 无色油状液体，具有肉桂和众香子香气。
• 沸点为265℃。
• 不溶于水，但易溶于乙醇。

用途： 根据GB 2760—96规定，允许作为食用香料使用。主要用于配制香辛料型香精。

生产方法： 通过桂醛与乙二醇的反应得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桂醛乙二缩醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  使用原位氧化-Wittig反应，从醇中得到两个碳均化的α，β-不饱和醛。

  摘要：

  原位氧化-Wittig反应，然后进行后续水解，已应用于伯醇向α，β-不饱和醛的转化。通过转化的不饱和二氧戊环的中间体进行的这种转化，利用一系列的苯甲醇和杂环甲醇，可以很好地获得优异的收率。

  DOI：

  10.1039/b306738f
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloro-2-phenylethyl)-1,3-dioxolane 生成 桂醛乙二缩醛
  参考文献：
  名称：

  Elkik,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 283 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二甲氧基壬烷 、 烯丙基三丁基锡 在 桂醛乙二缩醛 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-methoxy-dodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Kim, Sunggak; Do, Jung Yun; Kim, Sung Hoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2357 - 2358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Radical-Hydroboration-Involved One-Pot Synthesis of Boron-Handled Glycol Derivatives
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Bi-Yang Zhuang、Ji-Kang Jin

  DOI：10.1055/s-0040-1707142

  日期：2021.3

  A one-pot two-step protocol for the direct synthesis of boron-handled glycol derivatives is reported. The procedure starts by an NHC–boryl-radical-promoted regioselective hydroboration of glycol-protected cinnamaldehydes. After that, the reaction mixture is treated with pinacol in the presence of HCl, leading to the direct formation of pinacol boronate handled glycol monoalkyl ethers. In this acid-triggered

  报告了直接合成硼处理的乙二醇衍生物的一锅两步协议。该过程从乙二醇保护的肉桂醛的 NHC-硼基自由基促进的区域选择性硼氢化反应开始。之后，反应混合物在 HCl 存在下用频哪醇处理，导致直接形成频哪醇硼酸酯处理的二醇单烷基醚。在这种酸引发的转化中，乙二醇衍生的缩醛部分发生还原性开环，在此期间 NHC-硼烷单元作为氢化物源。
• An Efficient Method for One-Pot Reductive Cleavage of Acetals to Primary Alcohols Using a Bimetal Redox Couple CoCl2.6H2O-Zn
  作者：Kuladip Sarma、Amrit Goswami

  DOI：10.2174/157017809789869456

  日期：2009.10.1

  Acyclic or cyclic O,O-acetals and O,S-acetals underwent reductive cleavage to give primary alcohols efficiently on treatment with Zn-CoCl2.6H2O-bimetal redox system in dry tetrahydrofuran at ambient temperature to give good to excellent yields.

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。
• Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as a mild and efficient catalyst for chemoselective thioacetalization of carbonyl functions and transthioacetalization reactions
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Somayeh Akbari Dadamahaleh

  DOI：10.1002/jhet.620

  日期：2011.5

  Poly(N‐bromobenzene‐1,3‐disulfonamide) and N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide are effective catalysts for chemoselective dithioacetalization of aldehydes in the presence of ketones under neutral conditions. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性二硫缩醛化的有效催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。