棕榈酰四肽 7 | 221227-05-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 棕榈酰四肽 7
• 中文别名: 棕榈酰四肽-7/棕榈酰四肽-3；棕榈酰四肽7；棕榈酰四胜肽-7
• 英文名称: palmitoyl tripeptide‑7
• 英文别名: palmitoyl-GQPR；Palmitoyl tetrapeptide-7；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[[2-(hexadecanoylamino)acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 221227-05-0
• 化学式: C₃₄H₆₂N₈O₇
• 分子量: 694.916
• InChiKey: IHRKJQSLKLYWBQ-QKDODKLFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，应保存在惰性气体环境中。

制备方法与用途

用途

棕榈酰三肽-7 广泛应用于化妆品中，具有抗衰老、抗皱、消炎、紧致和抗过敏等功效。

功能

作为一种用于化妆品的有效活性成分，棕榈酰三肽-7 主要功能是减少皮肤的炎症过程，从而改善皮肤的紧致度和弹性。

作用机理

棕榈酰三肽-7 可作用于角质细胞，通过减少白细胞介素6（IL6）的分泌来保持皮肤细胞平衡，并最大限度地减少炎症反应。因此，这种成分能有效改善皮肤的紧致度和弹性。此外，它还能作为细胞信使，刺激皮肤中胶原蛋白（I、II、IV型）和弹性蛋白的合成，从而促进胶原纤维的再生。

生物活性

棕榈酰三肽-7 是一种合成多肽，对应人免疫球蛋白重链的第341-344氨基酸序列，具有刺激吞噬的作用。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量：5.0%～12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 棕榈酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以25.9%的产率得到棕榈酰四肽 7
  参考文献：
  名称：

  기능성 리포펩타이드를 포함하는 피부 개선용 화장료 조성물

  摘要：

  本发明涉及包含棕榈酰-三肽-1（Pal-GHK）、棕榈酰-四肽-7（Pal-GQPR）、棕榈酰-五肽-4（Pal-KTTKS）及其组合中选择的一个或多个功能性肽和益生菌发酵物作为有效成分的皮肤改善化妆品组合物和非药用产品组合物，以及该化妆品组合物的制备方法等。本发明的化妆品组合物具有出色的皮肤改善效果，包括改善皱纹、抗氧化、抗衰老、抗炎、抗压力、改善皮肤屏障、保湿、改善皮肤免疫、保护皮肤细胞、促进皮肤能量活性和促进生发等效果，其特点在于提高了皮肤渗透效率。

  公开号：

  KR20200127075A

文献信息

• Sustainable Peptide Synthesis Enabled by a Transient Protecting Group
  作者：Sascha Knauer、Niklas Koch、Christina Uth、Reinhard Meusinger、Olga Avrutina、Harald Kolmar

  DOI：10.1002/anie.202003676

  日期：2020.7.27

  (Smoc) protecting group. This approach enables peptide assembly under aqueous conditions, real‐time monitoring of building block coupling, and efficient postsynthetic purification. The procedure for the synthesis of all natural and several non‐natural Smoc‐protected amino acids is described, as well as the assembly of 22 peptide sequences and the fundamental issues of SPPS, including the protecting group

  对合成肽的兴趣日益增长，促使人们开发出可持续的生产方法。当前，从受保护的结构单元组装肽需要大量有毒溶剂，并且转换为水作为反应介质仍然是肽化学中的主要障碍。我们报告了一种基于水相容性2,7-二硫代-9-芴基甲氧基羰基（Smoc）保护基的固相肽水合成策略。这种方法可在水性条件下进行肽组装，实时监测构件偶联以及有效的合成后纯化。描述了合成所有天然和几种非天然Smoc保护的氨基酸的程序，以及22种肽序列的组装和SPPS的基本问题，
• SKIN ENGAGING MEMBER COMPRISING AN ANTI-IRRITATION AGENT
  申请人：The Gillette Company

  公开号：EP2744473A1

  公开（公告）日：2014-06-25
• Anti-aging composition, kit and method of use
  申请人：Denommee Sylvie

  公开号：US20070237735A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  An anti-aging composition comprising: (i) at least one biomimetic oligopeptide having a sequence of 20 amino acids or less; (ii) at least one lipoaminoacid; (iii) at least one pentacyclic triterpenoid selected from the group consisting of asiaticoside, madecassic acid, asiatic acid and madecassoside; (iv) at least one antioxidant; and (v) tetrahydropiperine; a kit comprising such composition and a method of use.
• Skin Engaging Member Comprising An Anti-Irritation Agent
  申请人：Bradford Valerie Jean

  公开号：US20130042482A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  A skin engaging member suitable for use in a hair removal device, said skin engaging member comprising an anti-irritation agent.
• US8790710B1
  申请人：——

  公开号：US8790710B1

  公开（公告）日：2014-07-29