Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine；N-benzyl-1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)methanamine
• 化学式: C₃₄H₃₉N₄O₆PolS
• 分子量: 301.4
• InChiKey: IPXKRUCFNUYSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neuropilin-1 peptide-like ligands with proline mimetics, tested using the improved chemiluminescence affinity detection method

  摘要：

  我们报告了一项关于分支肽类配体的SAR研究，这为VEGF-A₁₆₅/NRP-1复合物抑制剂的结构要求提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1039/c8md00537k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,1-二苄肼 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544
• 作为试剂：
  描述：

  1-芘硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有三芳基骨架的芳基异喹啉衍生的有机硼染料显示双重荧光

  摘要：

  制备了四种新的衍生自硼化的芳基异喹啉的染料，其包含通过另外的立体轴连接的第三芳基残基（萘基，4-甲氧基萘基，pyr基或蒽基）。三芳基核是通过Suzuki偶联合成的，然后通过Ir（I）催化反应转化为硼酸酯。发色团显示出双重发射行为，在极性溶剂中长波长发射带可以达到接近600 nm的最大值。染料的荧光量子产率通常在0.2-0.4的范围内，在某些情况下甚至高达0.5-0.6。激光闪光光解为存在激发三重态提供了证据。染料与氟阴离子形成氟硼酸酯络合物，

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.254

文献信息

• 一种Her2靶向的多肽药物偶联物及其制备方法和应用
  申请人：烟台药物研究所

  公开号：CN111110858A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种Her2靶向的多肽药物偶联物及其制备方法和应用，其具有如式Ⅰ所示的分子结构式：其中，Aaa1为L或D型的Lys或Arg；Aaa2为L或D型的Lys或Arg；X为CH2、NH或O；ROH为疏水性抗肿瘤药物；n为1或2。本发明提供的Her2靶向多肽药物偶联物能够实现靶向给药，靶向多肽能够将抗肿瘤药物运送到特定的肿瘤细胞，药物进入肿瘤细胞后发挥二硫键在肿瘤部位特异性降解的特点，迅速释放抗肿瘤药物，与常规的2,2′‑二硫代二乙酸、3,3′‑二硫代二丙酸等连接臂相比，无需通过进一步水解就可以得到原药分子形式的抗癌药物，增加了药物疗效，降低对正常细胞的毒副作用。
• 펩타이드가 결합된 코직산 유도체를 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물
  申请人：Natuzen 주식회사 나투젠(120060421853) Corp. No ▼ 120111-0384727BRN ▼131-81-93442

  公开号：KR20170011283A

  公开（公告）日：2017-02-02

  본 발명은 펩타이드가 결합된 코직산 유도체의 피부 미백 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 코직산에 펩타이드를 도입하여 제조한 코직산 유도체를 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물, 펩타이드가 결합된 코직산 유도체를 봉입한 나노리포좀 제조방법 및 이를 통해 제조된 나노리포좀에 관한 것이다. 본 발명에 따른 펩타이드가 결합된 코직산 유도체는 피부자극이 적으면서도 우수한 타이로시네이즈 저해 활성 및 멜라닌 생성 억제 활성을 가지고 있는바, 본 발명의 펩타이드가 결합된 코직산 유도체를 유효성분을 포함하는 조성물은 피부 미백을 위한 기능성 소재로서 의약품 및 화장품 산업에 유용하게 사용될 수 있다. 뿐만 아니라, 본 발명의 나노리포좀 제조방법은 미백 활성성분인 펩타이드가 결합된 코직산 유도체를 나노리포좀 내부에 안정적으로 봉입시켜 장시간 기간 경과에도 우수한 회수율을 갖는바, 이러한 방법으로 제조된 코직산 유도체 봉입 나노리포좀은 제형 안정성을 통해 시간 경과에 따른 미백 활성성분(펩타이드가 결합된 코직산 유도체)의 침전형성, 변색, 변취 등의 문제점을 개선할 수 있다.

  本发明涉及肽与柯洛酸衍生物结合的皮肤美白用途，更详细地说，涉及将肽引入柯洛酸中制备的柯洛酸衍生物作为有效成分的皮肤美白配方，以及含有结合肽的柯洛酸衍生物的纳米脂质体制备方法及由此制备的纳米脂质体。根据本发明，肽与柯洛酸衍生物结合具有较低的皮肤刺激性，同时具有优异的酪氨酸酶抑制活性和抑制黑色素生成活性。含有本发明的肽结合柯洛酸衍生物的配方作为有效成分可作为皮肤美白的功能性原料，在药品和化妆品行业中可被广泛应用。此外，本发明的纳米脂质体制备方法能够将结合了美白活性成分肽的柯洛酸衍生物稳定地封装在纳米脂质体内，具有优异的长时间回收率。通过这种方法制备的柯洛酸衍生物封装纳米脂质体通过形态稳定性，可以改善随时间推移导致的美白活性成分（结合肽的柯洛酸衍生物）的沉淀、变色、变质等问题。
• Preliminary Study of New Gallium-68 Radiolabeled Peptide Targeting NRP-1 to Detect Brain Metastases by Positron Emission Tomography
  作者：Albert Moussaron、Valérie Jouan-Hureaux、Charlotte Collet、Julien Pierson、Noémie Thomas、Laurence Choulier、Nicolas Veran、Matthieu Doyen、Philippe Arnoux、Fatiha Maskali、Dominique Dumas、Samir Acherar、Muriel Barberi-Heyob、Céline Frochot

  DOI：10.3390/molecules26237273

  日期：——

  Due to their very poor prognosis and a fatal outcome, secondary brain tumors are one of the biggest challenges in oncology today. From the point of view of the early diagnosis of these brain micro- and macro-tumors, the sensitivity and specificity of the diagnostic tools constitute an obstacle. Molecular imaging, such as Positron Emission Tomography (PET), is a promising technique but remains limited in the search for cerebral localizations, given the commercially available radiotracers. Indeed, the [18F]FDG PET remains constrained by the physiological fixation of the cerebral cortex, which hinders the visualization of cerebral metastases. Tumor angiogenesis is recognized as a crucial phenomenon in the progression of malignant tumors and is correlated with overexpression of the neuropilin-1 (NRP-1) receptor. Here, we describe the synthesis and the photophysical properties of the new gallium-68 radiolabeled peptide to target NRP-1. The KDKPPR peptide was coupled with gallium-68 anchored into a bifunctional NODAGA chelating agent, as well as Cy5 for fluorescence detection. The Cy5 absorbance spectra did not change, whereas the molar extinction coefficient (ε) decreased drastically. An enhancement of the fluorescence quantum yield (φF) could be observed due to the better water solubility of Cy5. [68Ga]Ga-NODAGA-K(Cy5)DKPPR was radiosynthesized efficiently, presented hydrophilic properties (log D = −1.86), and had high in vitro stability (>120 min). The molecular affinity and the cytotoxicity of this new chelated radiotracer were evaluated in vitro on endothelial cells (HUVEC) and MDA-MB-231 cancer cells (hormone-independent and triple-negative line) and in vivo on a brain model of metastasis in a nude rat using the MDA-MB-231 cell line. No in vitro toxicity has been observed. The in vivo preliminary experiments showed promising results, with a high contrast between the healthy brain and metastatic foci for [68Ga]Ga-NODAGA-K(Cy5)DKPPR.

  由于其非常不良的预后和致命的结果，继发性脑肿瘤是当今肿瘤学中最大的挑战之一。从早期诊断这些脑微小和宏观肿瘤的角度来看，诊断工具的敏感性和特异性构成了一个障碍。分子影像学，如正电子发射断层扫描（PET），是一种有前途的技术，但在寻找脑部定位方面仍然受到限制，因为商业上可用的放射示踪剂有限。事实上，[18F]FDG PET受到大脑皮层生理固定的限制，这阻碍了对脑转移的可视化。肿瘤血管生成被认为是恶性肿瘤进展中的关键现象，并与神经丝素-1（NRP-1）受体的过表达相关。在这里，我们描述了新的镓-68标记的肽以靶向NRP-1的合成和光物理性质。KDKPPR肽与镓-68结合到双功能NODAGA螯合剂中，同时与Cy5结合以进行荧光检测。Cy5吸收光谱没有改变，而摩尔消光系数（ε）急剧下降。由于Cy5更好的水溶性，可以观察到荧光量子产率（φF）的增加。[68Ga]Ga-NODAGA-K(Cy5)DKPPR在辐射合成时效率高，具有亲水性（log D = -1.86），并且具有高体外稳定性（>120分钟）。这种新螯合放射示踪剂的分子亲和力和细胞毒性在体外对内皮细胞（HUVEC）和MDA-MB-231癌细胞（激素非依赖性和三阴性系列）以及在裸鼠脑转移模型上的体内使用MDA-MB-231细胞系进行了评估。没有观察到体外毒性。体内初步实验显示了令人满意的结果，[68Ga]Ga-NODAGA-K(Cy5)DKPPR在健康大脑和转移灶之间具有高对比度。
• Efficient synthesis of N- and O-linked glycopeptides using acid-labile Boc groups for the protection of carbohydrate moieties
  作者：Tomohiro Tanaka、Mika Shiraishi、Akio Matsuda、Mamoru Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151106

  日期：2019.10

  Development of a synthetic method for the preparation of homogeneous glycopeptides and glycoproteins is important for the elucidation of their structures and functions. Here, we report on the concise and facile synthesis of glycopeptides using Boc groups for the protection of carbohydrate hydroxyl groups. This method enables us to remove the protecting groups from peptide and carbohydrate moieties

  开发用于制备均质糖肽和糖蛋白的合成方法对于阐明其结构和功能很重要。在这里，我们报道了使用Boc基团来保护糖羟基的简明而简便的糖肽合成方法。该方法使我们能够在一步步骤中从肽和碳水化合物部分除去保护基，而不会发生不希望的任何副反应。
• DPP-4 inhibitor
  申请人：NIPPI, INCORPORATED

  公开号：US09340579B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  A DPP-4 inhibitor comprising a peptide represented by the formula (1): Xe-Pro/Ala/Hyp-Xa-Xb-Xc-Xd (SEQ ID NO: 16) (wherein Xe is an amino acid residue with an isoelectric point of 5.9 to 6.3; Pro/Ala/Hyp represents Pro, Ala, or Hyp; Xa is an amino acid residue other than Hyp, Pro, and Arg, or deletion; 5 Xb is Gly, Pro, or deletion; Xc is Pro, Ala, or deletion; and Xd is an amino acid residue or deletion) as an active component. The inhibitor can be expected to bring out an effect of lowering blood glucose levels by enhancing effects of incretins; and the inhibitor may be used as a therapeutic agent for diabetes and, in addition, can act on the immune system or the like to be thus used in 10 treatment for skin diseases or the like.

  一种DPP-4抑制剂，包括由以下公式表示的肽（1）：Xe-Pro/Ala/Hyp-Xa-Xb-Xc-Xd（序列ID编号：16）（其中Xe是具有等电点为5.9至6.3的氨基酸残基；Pro/Ala/Hyp代表Pro、Ala或Hyp；Xa是除Hyp、Pro和Arg之外的氨基酸残基或缺失；Xb是Gly、Pro或缺失；Xc是Pro、Ala或缺失；Xd是氨基酸残基或缺失）作为活性成分。该抑制剂可通过增强胰高血糖素的作用来预期降低血糖水平的效果；该抑制剂可用作糖尿病的治疗剂，并且还可以作用于免疫系统或类似机体，因此可用于治疗皮肤疾病或类似疾病。