1-(异丙基氨基)-3-苯氧基-2-丙醇 | 7695-63-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(异丙基氨基)-3-苯氧基-2-丙醇
• 中文别名: 1-(异丙基氨基)-3-苯氧基丙烷-2-醇
• 英文名称: (+/-)-1-isopropylamino-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-(Isopropylamino)-3-phenoxy-2-propanol；ICI 45849；1-(Isopropylamino)-3-phenoxypropan-2-ol；1-phenoxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 7695-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00458477
• 分子量: 209.288
• InChiKey: ONXLHKFGTDDVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75℃
• 沸点：
  341.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(异丙基氨基)-3-苯氧基-2-丙醇 以90.6%的产率得到4-[2-羟基-3-(丙-2-基氨基)丙氧基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的微生物系统：利用棘枝杉木制备外消旋的萘甾醇

  摘要：

  利用真菌微生物棘孢梭菌（Cunninghamella echinulata）对合成底物（+/-）-1-异丙基氨基-3-苯氧基-丙烷-2-醇（1）进行对羟基化。所形成的产物（+/-）-1-（4-羟基苯氧基）-3-异丙基氨基-丙烷-2-醇或（+/-）-早萘酚（2）的产率大于85％。用三氟乙酸酐衍生化培养物的提取物，并在带有氮磷检测的熔融硅胶甲基硅酮毛细管柱上通过GC测定浓度1和浓度2。在底物浓度为100和200 mg / L时，生物转化以明显的一级动力学进行。在较高浓度下，前萘甾醇形成和底物摄取的动力学似乎是非线性的，Km值为427.8微克/ mL，Vmax值为232.3微克/ mL / d。这表明生物转化可通过单容量有限的途径进行。分离出微生物产物，并通过与真实样品进行比较（mp，IR，MS，1H NMR）鉴定为（+/-）-萘那洛尔。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760220
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氢气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1-(异丙基氨基)-3-苯氧基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryloxypropanolamines via a palladium-promoted oxyamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a046

文献信息

• Ultra-short-acting .beta.-adrenergic receptor blocking agents. 1. (Aryloxy)propanolamines containing esters in the nitrogen substituent
  作者：Paul W. Erhardt、Chi M. Woo、Richard J. Gorczynski、William G. Anderson

  DOI：10.1021/jm00354a002

  日期：1982.12

  In an attempt to produce short-acting beta-adrenergic receptor blocking agents, we prepared several (aryloxy)propanolamines with ester functions incorporated into the nitrogen substituent. Many of these compounds exhibited a short duration of blocking activity after their continuous intravenous infusion for 40 min. However, their durations were found to increase considerably upon longer intravenous

  为了产生短效的β-肾上腺素受体阻断剂，我们制备了几种具有酯官能团的（芳氧基）丙醇胺并入氮取代基。这些化合物中的许多在连续静脉输注40分钟后显示出很短的阻断活性。然而，发现它们的持续时间随着更长的静脉内输注而显着增加。
• Glycerine and CeCl3˙7H2O: An Efficient and Recyclable Reaction Medium for Ring Opening of Epoxides with Thioamides and Amines
  作者：A. Narsaiah、Sachin Wadavrao、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258366

  日期：2011.2

  Oxiranes undergo rapid ring-opening reaction with a range of thioamides and amines to afford the corresponding β-amino alcohol derivatives. The reactions were carried out using glycerine and cerium(III) chloride as a recyclable reaction medium. All the reactions were carried out at room temperature and the products were obtained in excellent yields.

  环氧乙烷与一系列硫酰胺和胺迅速发生开环反应，生成相应的β-氨基醇衍生物。反应采用甘油和氯化铈(III)作为可回收反应介质进行。所有反应均在室温下进行，产物收率极佳。
• Continuous and convergent access to vicinyl amino alcohols
  作者：Tomoya Nobuta、Guozhi Xiao、Diego Ghislieri、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c5cc06093a

  日期：——

  Five active pharmaceutical ingredients (APIs) containing the vicinyl amino alcohol moiety were synthesized using a convergent chemical assembly system. The continuous system is composed of four flow reaction modules: biphasic...

  使用会聚化学组装系统合成了五个含有药物基氨基醇部分的活性药物成分（API）。连续系统由四个流动反应模块组成：双相...
• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.
  作者：Shunji SAKURABA、Hisashi TAKAHASHI、Hideo TAKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.738

  日期：——

  The complexes of pyrrolidine bisphosphine ligands (CPMs) with rhodium (I) were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of α-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient asymmetric syntheses of the optically active β-amino alcohols, phenylephrine, levamisole, carnitine and propranolol.

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。
• [EN] DIALKYL COMPLEXES OF GALLIUM AND INDIUM AND THEIR USE FOR PREPARATION OF POLYLACTIDE-PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUND CONJUGATES AND FOR IMMORTAL RING-OPENING POLYMERIZATION OF HETEROC CLIC MONOMERS<br/>[FR] COMPLEXES DIALKYLIQUES DE GALLIUM ET D'INDIUM ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE CONJUGUÉS DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS DE POLYLACTIDE ET POUR LA POLYMÉRISATION PAR OUVERTURE DE CYCLE IMMORTELLE DE MONOMÈRES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018134800A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The object of the invention are dialkyl complexes of gallium and indium having general formula I: and their use for preparing polylactide-pharmaceutically active compound conjugates and for immortal ring-opening polymerisation of heterocyclic monomers, especially in the polymerisation of lactide.

  该发明的对象是具有一般式I的镓和铟的二烷基配合物，以及它们用于制备聚乳酸-药用活性化合物共轭物和对杂环单体的不朽开环聚合，特别是在乳酸聚合中的应用。