4-[2-羟基-3-(丙-2-基氨基)丙氧基]苯酚 | 62340-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-[2-羟基-3-(丙-2-基氨基)丙氧基]苯酚
• 英文名称: prenalterol
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenoxy)-(2,S)-2-hydroxy-3-isopropylamino-propane；(+/-)-Prenalterol；1-(isopropylamino)-3-(4-hydroxyphenoxy)-2-propanol；1-(4-hydroxyphenoxy)-3-isopropylaminopropan-2-ol；1-(4-hydroxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropane；4-[2-Hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenol
• CAS: 62340-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: ADUKCCWBEDSMEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  397.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-羟基-3-(丙-2-基氨基)丙氧基]苯酚 、 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(isopropylamino)-3-<4-(1-pyrazolylmethoxy)phenoxy>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 3. 4-Azolyl linked phenoxypropanolamines

  摘要：

  A series of 4-substituted phenoxypropanolamines has been prepared and examined for beta-adrenoceptor activity. The 4-substituents, di- and triazole ring systems connected to the phenoxy ring by different length chains, were chosen as a means of introducing cardioselectivity. This has been achieved, especially in the 1-[4-[(4-chloropyrazol-1-yl)methoxy] phenoxy]-3-(isopropylamino)-2-propanol (11), the 4-[(2H-1,2,3-triazol-2-yl)methoxy] analogue (21), and the 4-[2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)ethoxy] analogue (22), which show potent beta 1-blockade with selectivity ratios in excess of 100:1. Structure-activity relationships are discussed, and the optimum position of the heteroatom in the 4-substituent is defined.

  DOI：

  10.1021/jm00370a012
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-羟基-3-(丙-2-基氨基)丙氧基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。V.1-氨基-3-（取代的苯氧基）-2-丙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00304a018

文献信息

• Substituted phenoxy-aminopropanol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04387100A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  Phenoxy-aminopropanol derivatives of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl, X is oxygen or sulfur, n is the integer zero or 1, Y is methylene, ethylene or propylene or, when n is zero, Y can also be a group of the formula --CH.dbd.CH--C*H.sub.2 -- (a) , wherein the double-bond is trans and the carbon atom marked with an asterisk is linked to Z, and Z is a 5-membered aromatic heterocyclic ring which contains one or more nitrogen atoms as the sole hetero atom (s), said heterocyclic ring is linked to Y via a nitrogen atom, and may be substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, aryl, cyano or carboxamido, or on adjacent carbon atoms by a group of the formula ##STR2## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are described. A process for the preparation of the compound of formula I and pharmaceutical preparations containing them are also described. The aforementioned compounds and salts possess .beta.-adrenergic blocking activity and antihypertensive activity.

  Phenoxy-aminopropanol衍生物的结构式为##STR1##其中R是较低的烷基，X是氧或硫，n是整数零或1，Y是亚甲基，乙烯基或丙烯基，或者当n为零时，Y也可以是一个结构式为--CH.dbd.CH--C*H.sub.2--(a)的基团，其中双键为反式，带有星号标记的碳原子与Z连接，Z是一个含有一个或多个氮原子作为唯一杂原子的5-成员芳香杂环环，该杂环通过氮原子与Y连接，并且可以被卤素、较低烷基、较低烷氧基、芳基、氰基或羧酰胺基替代，或者在相邻碳原子上被结构式为##STR2##的基团替代，以及其药学上可接受的酸盐。还描述了一种制备式I化合物的方法和含有它们的药物制剂。上述化合物和盐具有β-肾上腺素能阻滞活性和降压活性。
• Substituted phenoxy-aminopropanols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04649160A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  Substituted phenoxy-aminopropanols of the formula ##STR1## wherein R is a branched-chain alkyl of 3 or 4 carbon atoms, R.sup.1 is hydrogen, halogen or lower alkyl and R.sup.2 and R.sup.3, independently, are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. A process for their preparation, as well as pharmaceutical preparations containing them are also described. The compounds of formula I and their salts possess cardioselective .beta.-adrenergic blocking activity and antihypertensive activity.

  描述了式子##STR1##中R为3或4个碳原子的支链烷基，R.sup.1为氢、卤素或较低烷基，R.sup.2和R.sup.3独立地为氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基或较低烷基硫基的苯氧基氨基丙醇衍生物，以及其药学上可接受的酸盐。还描述了一种制备它们的方法，以及含有它们的药物制剂。式I的化合物及其盐具有心脏选择性β-肾上腺素能受体阻滞活性和降压活性。
• Microbiological Systems in Organic Synthesis: Preparation of Racemic Prenalterol Utilizing Cunninghamella echinulata
  作者：Franco M. Pasutto、Nikhilesh N. Singh、Fakhreddin Jamali、Ronald T. Coutts、Syed Abuzar

  DOI：10.1002/jps.2600760220

  日期：1987.2

  The fungal microorganism Cunninghamella echinulata was utilized to para-hydroxylate the synthetic substrate (+/-)-1-isopropylamino-3-phenoxy-propan-2-ol (1). The resulting product, (+/-)-1-(4-hydroxyphenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol, or (+/-)-prenalterol, (2) was formed in greater than 85% yield. Extracts from incubates were derivatized with trifluoroacetic anhydride and the concentrations of 1

  利用真菌微生物棘孢梭菌（Cunninghamella echinulata）对合成底物（+/-）-1-异丙基氨基-3-苯氧基-丙烷-2-醇（1）进行对羟基化。所形成的产物（+/-）-1-（4-羟基苯氧基）-3-异丙基氨基-丙烷-2-醇或（+/-）-早萘酚（2）的产率大于85％。用三氟乙酸酐衍生化培养物的提取物，并在带有氮磷检测的熔融硅胶甲基硅酮毛细管柱上通过GC测定浓度1和浓度2。在底物浓度为100和200 mg / L时，生物转化以明显的一级动力学进行。在较高浓度下，前萘甾醇形成和底物摄取的动力学似乎是非线性的，Km值为427.8微克/ mL，Vmax值为232.3微克/ mL / d。这表明生物转化可通过单容量有限的途径进行。分离出微生物产物，并通过与真实样品进行比较（mp，IR，MS，1H NMR）鉴定为（+/-）-萘那洛尔。
• Phenylpiperazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte hierfür und Arzneimittel enthaltend solche Phenylpiperazinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005142A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Phenylpiperazin-Derivate der Formel worin R' Niederalkyl, einer der Reste R2 und R2' Wasserstoff und der andere die Gruppe R' eine der Gruppen -O- (CH2)n-, R6 Wasserstoff oder Niederalkoxy und n eine ganze Zahl von 2 bis 20 bedeuten, die Racemate davon und die pharmazeutisch annehmbaren Salze dieser Verbindungen besitzen wertvolle a- und β-adrenergisch blockierende und sekretionshemmende Wirkung und können demnach, insbesondere in Form pharmazeutischer Präparate, zur Bekämpfung von Bluthochdruck und Spasmen verwendet werden. Diese Verbindungen können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.

  式中 R'为低级烷基，R2 和 R2'中的一个为氢，另一个为基团 R'为基团-O-(CH2)n-之一，R6 为氢或低级烷氧基，n 为 2 至 20 的整数的苯基哌嗪衍生物、其外消旋物以及这些化合物的药学上可接受的盐具有重要的 a 和 β-肾上腺素能阻断和抗分泌活性，因此可用于（特别是以药物制剂的形式）防治高血压和痉挛。 这些化合物可通过各种方法制备。
• Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Verbindungen und dazu benötigte neue optisch aktive Zwischenprodukte und deren Salze
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007605A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Vorbindungen der Formel worin Ar, für einen mono- oder polycyclischen, carbo- oder heterocyclischen Rest steht, der mindestens einen Ring mit aromatischem Charakter aufweist, und der über ein Ringkohlenstoffatom, vorzugsweise des Rings mit aromatischem Charakter, mit dem Sauerstoffatom verbunden ist. R, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aratiphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet. oder deren Salzen, weiches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine optisch aktive Verbindung der Formel mit der R(+)- bzw. der S(-)-Konfiguration, worin R2 einen mono- oder polycyclischen, carbo- oder heterocyclischen Rest, oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, durch Behandeln mit einer starken, sauerstoffhaltigen anorganischen oder organischen Säure oder deren Halogeniden in eine optisch aktive Verbindung der Formel worin X° für das Anion einer starken, sauerstoffhaltigen anorganischen oder organischen Säure oder eines Halogenatoms steht, umwandelt, und die so erhaltene Verbindung der Formel III, gegebenenfalls über die entsprechende freie Base als Zwischenstufe, zu einer Verbindung der Formel mit einer Konfiguration, die derjenigen des verwendeten Ausgangsmaterials entgegengesetzt ist, hydrolysiert, und wenn erwünscht, eine freie Verbindung der Formel 1 in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in die freie Verbindung überführt.

  本发明涉及一种反转光学活性前键构型的工艺，其式如下 其中 Ar 代表单环或多环、碳环或杂环基，该基至少有一个芳香环，并通过一个环碳原子（最好是芳香环的碳原子）与氧原子相连。R 是任选取代的脂族、环脂族或芳香族烃基或其盐，其特征在于具有以下式子的光学活性化合物 具有 R（+）或 S（-）构型，其中 R2 代表单环或多环、碳环或杂环基，或任选取代的脂族、环脂族或脂族烃基，经强含氧无机酸或有机酸或其卤化物处理后，转化为式中的光学活性化合物 其中 X°代表强的、含氧的无机酸或有机酸的阴离子或卤素原子的阴离子，将这样得到的式 III 化合物水解，可选择通过相应的游离碱作为中间体，得到与所用起始原料构型相反的式化合物，如果需要，将式 1 的游离化合物转化为盐或将得到的盐转化为游离化合物。