1-(环戊烯-1-基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮 | 41414-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(环戊烯-1-基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: I - (3.3-dimethylacryloyl)cyclopentene
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylacryloyl)cyclopentene；1-Cyclopentenyl-2-methyl-1-propen-1-yl-keton；1-(Cyclopent-1-en-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-one；1-(cyclopenten-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 41414-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XIQZWXRTLOQFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 hydrazine hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 萘烷 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 modhephene
  参考文献：
  名称：

  [3.3.3]丙炔倍半萜的高度立体控制的合成。（±）-莫非芬和（±）-亚庚基

  摘要：

  据报道立体特异性合成了（±）-二苯乙（2）和（±）-表二烯（3）。共轭加成1-三甲基甲硅烷基-1-丁炔-4-基铜酸酯（BF 3-醚酸酯催化）到双环酮6，氟化物离子促进末端乙炔的解封，和烯反应，得到三环烯酮11。连续的维蒂希甲基化，区域控制的环氧化和路易斯酸催化的异构化提供了酮14，其双键重定位和Wolff-Kishner还原仅导致2。在到3的更短路径中，将6的3-丁烯基铜酸酯加到了7上。。发现该中间体的热解，亚甲基化和双键异构化成功地递送了纯3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(环戊烯-1-基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Photochemical reactions of 1-cyclopentenyl and 1-cyclohexenyl ketones
  作者：Amos B. Smith、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00787a041

  日期：1973.3
• Schostarez, Heinrich; Paquette, Leo A., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4431 - 4435
  作者：Schostarez, Heinrich、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl iodides with organostannanes: synthesis of unsymmetrical divinyl ketones
  作者：W. F. Goure、Michael E. Wright、P. D. Davis、Sharada S. Labadie、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00333a054

  日期：1984.10