1-(环戊烯-1-基)-3,5-二甲氧基苯 | 88418-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环戊烯-1-基)-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(cyclopent-1-en-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(cyclopenten-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 88418-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ODFOSWCGOSQYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)-3,5-二甲氧基苯 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(3,5-二甲氧基苯基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2-（3,5-二甲氧基苯基）环戊基甲磺酸酯的光解。光解作用的立体电子要求

  摘要：

  在甲醇中辐照时，反式-2-（3,5-二甲氧基苯基）环戊基甲磺酸盐经历了光解作用，而顺式异构体则没有。因此，对于光溶剂分解，存在激发的芳基和离去基团的反式要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85944-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)环戊烷-1-醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(环戊烯-1-基)-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2-（3,5-二甲氧基苯基）环戊基甲磺酸酯的光解。光解作用的立体电子要求

  摘要：

  在甲醇中辐照时，反式-2-（3,5-二甲氧基苯基）环戊基甲磺酸盐经历了光解作用，而顺式异构体则没有。因此，对于光溶剂分解，存在激发的芳基和离去基团的反式要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85944-4

文献信息

• Monocyclic Quinone Structure‐Activity Patterns: Synthesis of Catalytic Inhibitors of Topoisomerase II with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Thomas M. Waugh、John Masters、Abil E. Aliev、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/cmdc.201900548

  日期：2020.1.7

  oxidation product of cannabidiol, inhibits the catalytic activity of topoisomerase II but without inducing DNA strand breaks or generating free radicals, and unlike many fused-ring quinones exhibits minimal cardiotoxicity. Thus, monocyclic quinones have potential as anticancer agents, and investigation of the structural origins of their biological activity is warranted. New syntheses of cannabidiol and (±)-HU-331

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。
• JAEGER, D. A.;BERNHARDT, E. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4521-4524
  作者：JAEGER, D. A.、BERNHARDT, E. A.

  DOI：——

  日期：——