欧前胡素 | 148-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 欧前胡素
• 中文别名: 王草素
• 英文名称: ostruthin
• 英文别名: 6-geranyl-7-hydroxycoumarin；6-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 148-83-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: INBMTJJPUABOQJ-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119°
• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  5.295 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  欧前胡素 、 硝酸 生成 2，4，6-三硝基间苯二酚，收敛酸
  参考文献：
  名称：

  v. Gorup-Besanez, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 183, p. 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 欧前胡素
  参考文献：
  名称：

  通过香豆酸酯衍生物的对位-克莱森重排合成线性香豆素：全脂蛋白，去甲基亚脂蛋白和ostruthin的全合成

  摘要：

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。

  DOI：

  10.1039/c39860001264

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• [EN] COUMARIN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COUMARINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：UNIV DELHI

  公开号：WO2012137224A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to method for treating mycobacterial infection/disease by administration of a therapeutically effective amount of compound of formula I.

  本发明涉及通过给予化合物I的治疗有效量来治疗分枝杆菌感染/疾病的方法。
• PREPARATION COMPRISING CHROMAN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Mujica-Fernaud Teresa

  公开号：US20100291009A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to preparations comprising at least one compound of the formula (I), where the substituents R 1 to R 4 have a meaning indicated in claim 1 , and salts and solvates thereof, and to the use thereof and selected compounds of the formula (I).

  该发明涉及包含至少一种式(I)化合物的制剂，其中取代基R1至R4具有权利要求1中指示的含义，以及其盐和溶剂合物，以及其用途和选择的式(I)化合物。
• Synthesis of linear coumarins via para-Claisen rearrangement of coumarate ester derivatives: total synthesis of suberosin, demethylsuberosin, and ostruthin
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39860001264

  日期：——

  Heating 2′-O-prenylated derivatives of 4′-O-benzyl methyl coumarates (3) furnishes the corresponding linear prenylated umbelliferones (1) directly via sequential para-Claisen rearrangement and relactonisation.

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。
• Characterization of a coumarin <i>C</i>-/<i>O</i>-prenyltransferase and a quinolone <i>C</i>-prenyltransferase from <i>Murraya exotica</i>
  作者：Na Li、Xiao Liu、Mingliang Zhang、Zekun Zhang、Beibei Zhang、Xiaohui Wang、Juan Wang、Pengfei Tu、Yong Jiang、She-po Shi

  DOI：10.1039/d2ob01054b

  日期：——

  the present study, two new PTs were characterized from a medicinal plant Murraya exotica. MePT1 unprecedentedly catalyses the formation of two C-geranylated products 8/6-C-geranylumbelliferone together with a trace product 7-O-geranylumbelliferone from umbelliferone. MePT2 regio-specifically catalyses the formation of C-3 dimethylallylated products from quinolone alkaloids. This is the first report that

  异戊二烯转移酶 (PTs) 在天然产物的生物合成和结构多样化中发挥着重要作用。在本研究中，两种新的 PT 均来自一种药用植物Murraya extruda。MePT1 前所未有地催化两种C-香叶基化产物 8/6 -C-香叶伞形酮以及来自伞形酮的微量产物 7 - O-香叶伞形酮的形成。MePT2 区域特异性催化喹诺酮类生物碱形成 C-3 二甲基烯丙基化产物。这是植物 PT 催化同时形成C - 和O-异戊二烯化产物，植物 PT 专门利用喹诺酮类生物碱作为异戊二烯受体。该结果不仅为了解植物 PT 的功能多样性以及Murraya植物中异戊烯化香豆素、喹诺酮和咔唑生物碱的生物合成提供了重要的见解，而且为利用代谢工程方法过度生产异戊烯化香豆素和生物碱铺平了道路。