1-[(1R,3S)-3-(羟基甲基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮 | 528560-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(1R,3S)-3-(羟基甲基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮
• 英文名称: (1R,3S)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl methyl ketone
• 英文别名: 1-[(1R,3S)-3-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone
• CAS: 528560-17-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RRFQMYCDTHUGSU-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3S)-3-(羟基甲基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到(+/-)-3c-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutane-r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从（-）-顺式-壬酸合成环丁基-（Z）-α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物的对映异构体

  摘要：

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00749-8
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 sodium periodate 、 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(1R,3S)-3-(羟基甲基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  手性Δ的有效合成2从α蒎烯和马鞭草烯酮-1,3,4-噻二唑类

  摘要：

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.016

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of cyclobutyl hydantoins
  作者：Juan Caturelli、M. Florencia Martini、Lucas Fabian、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.007

  日期：2018.11

  Abstract The hydantoin moiety has proved to be an important pharmacophore that confers a wide range of biological properties to different derivatives. Thus, synthetic methods have been developed to obtain such molecules. Herein, we describe the heterocyclization process to obtain imidazolidine-2,4-diones (hydantoin compounds) from methylcyclobutyl ketones and cyclobutanones derived from (−)-(1S)-α-pinene

  摘要 乙内酰脲部分已被证明是一种重要的药效团，赋予不同衍生物广泛的生物学特性。因此，已经开发了合成方法来获得这样的分子。在此，我们描述了从甲基环丁基酮和衍生自 (-)-(1S)-α-蒎烯和 (-)-(1S)-verbenone 的环丁酮中获得咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲化合物）的杂环化过程。 Bucherer-Berg 反应。得到的甲基环丁基乙内酰脲和螺乙内酰脲被充分表征，通过核磁共振实验和理论计算确定了它们的绝对立体化学。
• Efficient synthesis of chiral Δ2-1,3,4-thiadiazolines from α-pinene and verbenone
  作者：Gabriela P. Sarmiento、Pablo D. Rouge、Lucas Fabian、Daniel Vega、Rosa M. Ortuño、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.016

  日期：2011.11

  The synthesis of chiral cyclobutane 1,3,4-thiadiazoline derivatives starting from (−)-α-pinene and (−)-verbenone was studied. The diastereoisomeric excesses of the products obtained depended strongly upon the starting chiral ketone. The stereochemical assignments of the synthesized compounds were performed by NMR spectroscopy, X-ray analysis, and theoretical calculations.

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。
• Enantiodivergent synthesis of cyclobutyl-(Z)-α,β-dehydro-α-amino acid derivatives from (−)-cis-pinononic acid
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00749-8

  日期：2003.1

  The two enantiomers of the title dehydroamino acids (DHAAs) have been synthesized through respective Wadsworth–Emmons condensations of a suitable phosphonate with enantiomeric cyclobutyl aldehydes. These compounds, in turn, were prepared by selective manipulation of the functional groups starting from (−)-cis-pinononic acid as the common chiral precursor. The CD spectra of the prepared DHAAs are described

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。