(1S,3R)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁烷羧酸 | 288848-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,3R)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁烷羧酸
• 英文名称: (-)-cis-pinononic acid
• 英文别名: (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane carboxylic acid；(1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 288848-24-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD18829754
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VZUKBNZKASVATD-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁烷羧酸 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(E,1R,3S)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobut-1-yl]methyl thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  手性Δ的有效合成2从α蒎烯和马鞭草烯酮-1,3,4-噻二唑类

  摘要：

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.016
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1S,3R)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过有向C（sp3）-H芳基化反应从马鞭酮中方便地获得具有三个连续立体中心的手性环戊二烯

  摘要：

  这项工作演示了如何通过有针对性的CH官能化方法的应用，从萜烯马鞭酮分四步获得一系列复杂的手性环丁烷衍生物。发达的合成路线涉及一个以8-氨基喹啉为导向的C（sp 3）-H芳基化反应的关键步骤，该反应可以在多种芳基和杂芳基碘化物的条件下进行，以提供多种具有三种连续形式的环丁烷产品。立体中心。此外，研究表明，使用基于臭氧分解的裂解方法可以从环丁烷衍生物中有效去除8-氨基喹啉助剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201806416

文献信息

• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• Enantioselective Synthesis of the Female Sex Pheromone of the Pink Hibiscus Mealybug, <i>Maconellicoccus hirsutus</i>
  作者：Aijun Zhang、Junying Nie

  DOI：10.1021/jf048198k

  日期：2005.4.1

  cyclobutanoid monoterpene alcohol (maconelliol) that together with lavandulyl 2-methylbutanoate constitutes the sex pheromone to attract males from a distance. Enantioselective syntheses of four different stereoisomers of the major component, maconelliyl 2-methylbutanoate 1, from alpha-pinene are reported. Absolute configurations of both naturally occurring maconelliyl 2-methylbutanoate 1 and the minor component

  粉色芙蓉粉虱（Maconellicoccus hirsutus，绿色）是一种外来害虫，最近入侵南加州和佛罗里达州。雌性hirsutus释放一种新型的环丁烷单萜醇（马可奈醇）的2-甲基丁酸，它与2-甲基丁酸的lavandulyl一起构成性信息素，以吸引远距离的雄性。据报道，来自α-pine烯的主要成分的四种不同立体异构体的对映异构体合成是1，2-甲基丁酸Macellelliyl 2-methylbutanoate。已经建立了天然存在的2-甲基丁酸马来烯基酯1和次要成分2-甲基丁酸lavandulyl 2的绝对构型。
• [EN] NOVEL AZA-PEPTIDES CONTAINING 2,2-DISUBSTITUTED CYCLOBUTYL AND/OR SUBSTITUTED ALKOXY BENZYL DERIVATIVES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] NOUVEAU AZA-PEPTIDES CONTENANT DU CYCLOBUTYL 2,2-DISUBSTITUÉ ET/OU DES DÉRIVÉS ALCOXY BENZYLE SUBSTITUÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011080562A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to novel aza-peptides containing 2,2-disubstituted 5 cyclobutyl and/or substituted alkoxy benzyl derivatives of formula (I) and compositions for inhibiting Human Immunodeficiency Virus (HIV) and process for making the compounds.

  本发明涉及一种包含2,2-二取代的5-环丁基和/或取代烷氧基苄基衍生物的新型氮杂肽，化学式为（I），以及用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的组合物和制备这些化合物的方法。
• Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991773c

  日期：2000.6.1

  suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，
• Synthesis and structural study of highly constrained hybrid cyclobutane-proline γ,γ-peptides
  作者：Raquel Gutiérrez-Abad、Daniel Carbajo、Pau Nolis、Carles Acosta-Silva、Juan A. Cobos、Ona Illa、Miriam Royo、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1007/s00726-011-0912-4

  日期：2011.8

  Two diastereomeric series of hybrid γ,γ-peptides derived from conveniently protected derivatives of (1R,2S)- and (1S,2R)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid and cis-4-amino-l-proline joined in alternation have efficiently been prepared through convergent synthesis. High-resolution NMR experiments show that these compounds present defined conformations in solution affording very compact

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。