1-[(1R,4R,5S)-4,5-二羟基-3-(羟基甲基)-1-环戊-2-烯基]-2-羟基吡啶-4-酮 | 130378-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-[(1R,4R,5S)-4,5-二羟基-3-(羟基甲基)-1-环戊-2-烯基]-2-羟基吡啶-4-酮
• 英文名称: (1'R,4'R,5'S)-1-[3-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl]-4-hydroxy-2-pyridone
• 英文别名: 1-(3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-4-hydroxy-2-pyridone；1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-4-hydroxypyridin-2-one
• CAS: 130378-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: YLCXMFVBJWZLPP-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-[(1R,4R,5S)-4,5-二羟基-3-(羟基甲基)-1-环戊-2-烯基]-2-羟基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  与胞苷和尿苷有关的两个环戊烯基-3-去氮杂嘧啶碳环核苷的合成。

  摘要：

  Neplanocin A的胞嘧啶类似物，环戊烯基胞嘧啶（CPE-C，3）具有显着的抗肿瘤和抗病毒活性，与该药物产生的三磷酸胞苷三磷酸（CTP）水平显着降低的能力相称，这是由于三磷酸胞苷三磷酸合酶的有效抑制所致。另一种重要的抗肿瘤药是3-脱氮尿嘧啶核苷（2），以前被确定为该酶的有效抑制剂。进行了环戊烯基核苷3-deaza-CPE-C（5）和3-deaza-CPE-U（6）的合成，以研究修饰的3-deaza嘧啶糖苷配基糖苷对其生物活性的影响。父级CPE-C。这些化合物是通过相应的糖苷配基的钠盐在环戊烯-1-醇甲磺酸盐（10）上经SN2置换反应合成的。在每种情况下，在最终除去保护基之前，必须对相应的N和O烷基化产物进行分离和表征。目标化合物没有针对HSV-1和人类流感病毒的体外抗病毒活性。尽管3-deaza-CPE-C对培养的L1210细胞无毒，但3-deaza-CPE-U在体外对鼠L1210白血病表现出显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00105a032

文献信息

• COPP, RICHARD R.;MARQUEZ, VICTOR E., 197TH ACS NAT. MEET., DALLAS, TEX., APR. 9-14, 1989, WASHINGTON (D. C.),(+
  作者：COPP, RICHARD R.、MARQUEZ, VICTOR E.

  DOI：——

  日期：——
• COPP, RICHARD R.;MARQUEZ, VICTOR E., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 208-212
  作者：COPP, RICHARD R.、MARQUEZ, VICTOR E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two cyclopentenyl-3-deazapyrimidine carbocyclic nucleosides related to cytidine and uridine
  作者：Richard R. Copp、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm00105a032

  日期：1991.1

  The cytosine analogue of neplanocin A, cyclopentenylcytosine (CPE-C, 3), has significant antitumor and antiviral activity commensurate with the drug's ability to produce a significant depletion of cytidine triphosphate (CTP) levels that result from the potent inhibition of cytidine triphosphate synthetase. Another important antitumor agent, previously identified as a potent inhibitor of the same enzyme

  Neplanocin A的胞嘧啶类似物，环戊烯基胞嘧啶（CPE-C，3）具有显着的抗肿瘤和抗病毒活性，与该药物产生的三磷酸胞苷三磷酸（CTP）水平显着降低的能力相称，这是由于三磷酸胞苷三磷酸合酶的有效抑制所致。另一种重要的抗肿瘤药是3-脱氮尿嘧啶核苷（2），以前被确定为该酶的有效抑制剂。进行了环戊烯基核苷3-deaza-CPE-C（5）和3-deaza-CPE-U（6）的合成，以研究修饰的3-deaza嘧啶糖苷配基糖苷对其生物活性的影响。父级CPE-C。这些化合物是通过相应的糖苷配基的钠盐在环戊烯-1-醇甲磺酸盐（10）上经SN2置换反应合成的。在每种情况下，在最终除去保护基之前，必须对相应的N和O烷基化产物进行分离和表征。目标化合物没有针对HSV-1和人类流感病毒的体外抗病毒活性。尽管3-deaza-CPE-C对培养的L1210细胞无毒，但3-deaza-CPE-U在体外对鼠L1210白血病表现出显着的细胞毒性。