1-[(1R,2S,4R)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮 | 159699-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(1R,2S,4R)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮
• 英文名称: (2S)-1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-ethanone
• 英文别名: exo-5-acetylnorbornene；endo-acetylnorbornene；Exo-5-acetyl-2-norbornene；1-[(1R,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 159699-92-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NIMLCWCLVJRPFY-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,4R)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮 、 硫化氢 生成 1-[(1R,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanethione
  参考文献：
  名称：

  BESLIN, P.;LAGAIN, D.;VIALLE, J.;MINOT, C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 22, 3839-3845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丁烯酮 生成 1-[(1R,2S,4R)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  JAEGER, DAVID A.;TUCKER, CHARLES E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1785-1788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquids and their use
  申请人：——

  公开号：US20040054231A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Ionic compounds having a freezing point of no more than 50° C., formed by the reaction of at least one amine salt of the formula R 1 R 2 R 3 R 4 N + X − (I) with at least one hydrated salt, which is a chloride, nitrate, sulphate or acetate of Li, Mg, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pb, Bi, La or Ce; wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently a C 1 to C 5 alkyl or a C 6 to C 10 cycloalkyl group, or wherein R 2 and R 3 taken together represent a C 4 to C 10 alkylene group, thereby forming with the N atom of formula (I) a 5 to 11 membered heterocyclic ring, and wherein R 4 is hydrogen, or phenyl, or C 1 to C 12 alkyl or cycloalkyl group, optionally substituted with at least one group selected from OH, Cl, Br, F, I, phenyl, NH 2 , CN, NO 2 , COOR 5 , CHO, COR 5 and OR 5 , wherein R 5 is a C 1 to C 10 alkyl or cycloalkyl group, and X − is an anion capable of being complexed by the said hydrated salt. The compounds are useful as solvents, electrolytes, and catalysts, and have particular application in solvents/electrolytes for metal plating and electropolishing processes, in particular in chromium plating.

  具有冰点不超过50°C的离子化合物，由至少一种胺盐（化学式为R1R2R3R4N+X−（I））与至少一种水合盐反应形成，所述水合盐是Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd、Pb、Bi、La或Ce的氯化物、硝酸盐、硫酸盐或醋酸盐；其中R1、R2和R3分别独立地是C1到C5烷基或C6到C10环烷基，或者R2和R3一起代表C4到C10烷基烯基，从而与化学式（I）中的N原子形成5到11个成员的杂环环，其中R4是氢、苯基、C1到C12烷基或环烷基，可选择地取代至少一个来自OH、Cl、Br、F、I、苯基、NH2、CN、NO2、COOR5、CHO、COR5和OR5的基团，其中R5是C1到C10烷基或环烷基，X−是能够被所述水合盐络合的阴离子。这些化合物可用作溶剂、电解质和催化剂，在金属镀覆和电化学抛光过程中具有特殊应用，特别是在铬镀中。
• Ruthenium<i>Lewis</i>Acid-Catalyzed Asymmetric<i>Diels-Alder</i>Reactions: Reverse-Face Selectivity for<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Sirinporn Thamapipol、Bettina Ludwig、Céline Besnard、Christophe Saudan、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.201600139

  日期：2016.10

  Acrolein, methacrolein, methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, 3‐methyl‐3‐en‐2‐one, and divinyl ketone were coordinated to a cationic cyclopentadienyl ruthenium(II) Lewis acid incorporating the electron‐poor bidentate BIPHOP–F ligand. Analysis by NOESY and ROESY NMR techniques allowed the determination of conformations of enals and enones present in solution in CD2Cl2. The results were compared to

  丙烯醛，甲基丙烯醛，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基酮，3-甲基-3-烯-2-酮和二乙烯基酮与阳离子环戊二烯基钌（II）路易斯酸配位，并掺入了贫电子的双齿BIPHOP-F配体。通过NOESY和ROESY NMR技术进行分析，可以测定CD 2 Cl 2中溶液中存在的烯醛和烯酮的构象。将结果与固态结构和催化不对称Diels-Alder与环戊二烯的面部选择性进行了比较。四个Ru-enal和Ru-enone配合物的X-射线结构表明，α，β-不饱和C = O化合物采用反s-反构象。在解决方案中，Enals假定同时存在反反构和反顺构构。烯酮配合物中还存在另一种构象syn-s-trans。环加成反应中的对映体选择性对于烯醛和烯酮是不同的。反应产物表明烯类只在反-s-反式构象中反应，而对于烯酮，主要产物是syn-s-反式构象。顺式构象的烯烃，尽管存在于溶液中，却被屏蔽并且不能进行环加成反应。一个SYN-S反在庞大的6
• <i>N</i>-Vinyl and <i>N</i>-Aryl Hydroxypyridinium Ions: Charge-Activated Catalysts with Electron-Withdrawing Groups
  作者：George F. Riegel、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00498

  日期：2020.5.1

  the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with methyl vinyl ketone. These results along with kinetic isotope effect determinations revealed that the rate-determining step in the Friedel-Crafts transformations can shift from carbon-carbon bond formation to proton transfer to the catalyst's conjugate base. This leads to an inverted parabolic reaction rate profile and slower reactions with more acidic

  合成了具有吸电子取代基的电荷增强的布朗斯台德酸有机催化剂，并通过计算表征了其相对酸度，采用紫外可见活性传感器的1：1结合平衡常数（K1：1），与三乙基氧化膦配位时31P NMR发生了位移，一种情况是通过红外光谱法。测定了N-甲基吲哚与反式-β-硝基苯乙烯和2,2,2-三氟苯乙酮的Friedel-Crafts烷基化反应以及环戊二烯与甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应的拟一级反应常数。这些结果以及动力学同位素效应测定表明，Friedel-Crafts转换中的速率确定步骤可以从碳-碳键形成转变为质子转移到催化剂的共轭碱。在某些情况下，这会导致抛物线反应速率曲线倒置以及与更多酸性催化剂的反应变慢。羟基吡啶鎓离子盐的N-乙烯基和N-芳基取代基上的吸电子基团提高了酸度，比三氟乙酸酸性更高的催化剂，并且Diels-Alder速率常数的对数与实测K1：1之间呈线性关系价值观。
• PROCESS FOR PRODUCING HIGH PURITY EXO-ALKENYLNORBORNENE
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20090054714A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Embodiments of the present invention are directed generally to methods for producing high purity exo-alkenylnorbornenes from a mixture of conformational isomers thereof.

  本发明的实施例通常涉及从共轭异构体混合物中生产高纯度的外部烯基去氢脱环戊烷。
• Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Bisamidines:  A New Type of Chiral Metal-Free Lewis Acid Analogue Interacting with Carbonyl Groups
  作者：Deniz Akalay、Gerd Dürner、Jan W. Bats、Michael Bolte、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/jo070534j

  日期：2007.7.1

  compound adopts a planar conformation with an almost convergent orientation of two N−H groups. Ketones, aldehydes, and nitro compounds are assumed to bind to this strongly polar cleft via hydrogen bonds, resulting in a Lewis-acid-like activation of the carbonyl groups. A broad scope of reactions (Diels−Alder, hetero-Diels−Alder, Friedel−Crafts) can be catalyzed. The observed accelerations surpass the rate

  从丙二醛仅两步制备了手性双5。在单阳离子形式下，该化合物采用具有两个NH基团几乎收敛方向的平面构象。假定酮，醛和硝基化合物通过氢键结合到该强极性裂缝上，从而导致羰基的路易斯酸样活化。可以催化多种反应（Diels-Alder，杂Diels-Alder，Friedel-Crafts）。观察到的加速度超过了中性氢键供体（如硫脲或TADDOLs）的速率影响。