methyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate | 136780-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
• 英文别名: (-)-cis-pinononic acid methyl ester；pinononic acid methyl ester；methyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 136780-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QRXXFLLOPHGEAR-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,3R)-(+)-3-(2-Acetamido)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of chiral precursors to cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides

  摘要：

  Versatile and highly efficient synthetic routes leading to optically active cyclobutanones, gamma-amino acids and delta-amino alcohols are described. These compounds are relevant synthetic precursors to enantiopure cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides. (-)-(S)-Verbenone is the chiral starting material used and the key synthetic steps involve concerted rearrangements in acidic medium. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00823-6
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性Δ的有效合成2从α蒎烯和马鞭草烯酮-1,3,4-噻二唑类

  摘要：

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.016

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154519A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎和癌症。
• Synthesis and spectroscopic characterization of cyclobutyl hydantoins
  作者：Juan Caturelli、M. Florencia Martini、Lucas Fabian、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.007

  日期：2018.11

  Abstract The hydantoin moiety has proved to be an important pharmacophore that confers a wide range of biological properties to different derivatives. Thus, synthetic methods have been developed to obtain such molecules. Herein, we describe the heterocyclization process to obtain imidazolidine-2,4-diones (hydantoin compounds) from methylcyclobutyl ketones and cyclobutanones derived from (−)-(1S)-α-pinene

  摘要 乙内酰脲部分已被证明是一种重要的药效团，赋予不同衍生物广泛的生物学特性。因此，已经开发了合成方法来获得这样的分子。在此，我们描述了从甲基环丁基酮和衍生自 (-)-(1S)-α-蒎烯和 (-)-(1S)-verbenone 的环丁酮中获得咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲化合物）的杂环化过程。 Bucherer-Berg 反应。得到的甲基环丁基乙内酰脲和螺乙内酰脲被充分表征，通过核磁共振实验和理论计算确定了它们的绝对立体化学。
• Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991773c

  日期：2000.6.1

  suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，
• Organic acid formation in the gas-phase ozonolysis of α-pinene
  作者：Yan Ma、Thomas Luciani、Rachel A. Porter、Andrew T. Russell、David Johnson、George Marston

  DOI：10.1039/b709880d

  日期：——

  The mechanism of formation of pinonic and norpinonic acids from alpha-pinene ozonolysis has been investigated by studying the products of the ozonolysis of an enone derived from alpha-pinene using gas chromatography coupled to mass spectrometry.

  通过使用气相色谱-质谱联用技术研究α-pine烯衍生的烯酮的臭氧分解产物，已经研究了由α-pine烯臭氧分解形成松香酸和降冰片酸的机理。
• AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20140148474A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物I，它们是脾脏酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。