1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 | 166196-11-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
• 中文别名: 1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸；1-(2,6-二氟苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: CGP 47292；1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 166196-11-8
• 化学式: C₁₀H₇F₂N₃O₂
• mdl: MFCD09955379
• 分子量: 239.181
• InChiKey: OPJHWTKDQYKYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND METHODS RELATING THERETO
  [FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  披露了具有在治疗各种神经系统疾病中有用的1,2,3-三唑化合物。本文提供的化合物具有一般结构，其中R1、R2、R3和n如本文所定义，包括立体异构体、酯、溶剂合物和其药学上可接受的盐。还披露了含有本文提供的化合物与药学上可接受的载体结合的组合物，以及涉及将其用于治疗需要的患者神经系统疾病的方法。

  公开号：

  WO2016123533A1
• 作为试剂：
  描述：

  卢非酰胺 、 2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 、 丙炔酸 在 1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以Repetition of the product patent process provided compound (IV) along with its undesired regioisomer, 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3 -triazole-5-carboxylic acid (VI) upto 20%, which的产率得到1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF RUFINAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的制备鲁芬酰胺（I）的方法，包括：在醇和水的混合物中反应2,6-二氟苯甲基叠氮化物（II）和丙炔酸（III）以产生1-(2,6-二氟苯甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（IV），酯化酸（IV）以制备酯（V），并用氨处理酯（V）。本发明还涉及一种从醇和水的混合物中通过结晶纯化1-(2,6-二氟苯甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（IV）的方法。本发明还提供了一种从极性无水溶剂与水或醇的混合物中通过结晶纯化鲁芬酰胺（I）的方法。

  公开号：

  US20140357871A1

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Synthesis of novel of 2, 5-disubstituted 1, 3, 4- oxadiazole derivatives and their in vitro anti-inflammatory, anti-oxidant evaluation, and molecular docking study
  作者：Bharat B. Kashid、Pravin H. Salunkhe、Balasaheb B. Dongare、Kishor R. More、Vijay M. Khedkar、Anil A. Ghanwat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127136

  日期：2020.6

  oxadiazole derivatives exhibited excellent to good anti-inflammatory and anti-oxidant activities compaired to the standard drugs. Molecular docking study on the crucial anti-inflammatory target-cyclooxygenase-2 (COX-2) revealed the ability of the scaffold to correctly recognize the active site and achieve significant bonded and non-bonded interactions with key residues therein. This study could identify

  通过环化合成了一系列新颖的2、5-二取代的1、3、4-Oxadiazole衍生物作为潜在的抗炎药和抗氧化剂。采用传统方法，在三氯氧磷（POCl3）存在下，用取代酸处理过的酰肼分子是一种有效的试剂和溶剂，反应时间短，产率高。与标准药物相比，新合成的1、3、4-恶二唑衍生物表现出优异的抗炎和抗氧化活性。对关键的抗炎靶标环氧合酶2（COX-2）的分子对接研究表明，支架能够正确识别活性位点，并与其中的关键残基实现显着的键合和非键合相互作用。
• Aralkyltriazole compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04789680A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  1-phenyl-lower alkyl-1H-1,2,3-triazole compounds of the formula ##STR1## in which Ph represents phenyl substituted by up to and including 3 substituents selected from lower alkyl, halogen and trifluoromethyl, alk represents lower alkylidene, and wherein either R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, N-lower alkylamino, N,N-di-lower alkylamino, N-lower alkanoylamino, carbamoyl, N-lower alkanoylcarbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl or N,N-di-lower alkylcarbamoyl and R.sub.2 represents carbamoyl, N-lower alkanoylcarbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl or N,N-di-lower alkylcarbamoyl or R.sub.1 represents carbamoyl, N-lower alkanoylcarbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl or N,N-di-lower alkylcarbamoyl and R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl, have anti-convulsive properties and can be used as medicaments.

  1-苯基-低级烷基-1H-1,2,3-三唑化合物，其分子式为##STR1##，其中Ph代表苯基，苯基可被低级烷基、卤素和三氟甲基中的一种或多种取代基取代，alk代表低级烷基亚基，且R.sub.1代表氢、低级烷基、低级烷氧基、氨基、N-低级烷基氨基、N,N-二低级烷基氨基、N-低级烷氧酰氨基、碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，而R.sub.2代表碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，或者R.sub.1代表碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，而R.sub.2代表氢或低级烷基，这些化合物具有抗惊厥性质，可用作药物。
• Design, Synthesis, <i>In Vitro</i> Antimicrobial, Antioxidant Evaluation, and Molecular Docking Study of Novel Benzimidazole and Benzoxazole Derivatives
  作者：Bharat B. Kashid、Anil A. Ghanwat、Vijay M. Khedkar、Balasaheb B. Dongare、Mubarak H. Shaikh、Prathmesh P. Deshpande、Yogesh B. Wakchaure

  DOI：10.1002/jhet.3467

  日期：2019.3

  2‐substituted benzimidazole and benzoxazole derivatives as a potential antimicrobial and antioxidant agent were synthesized via coupling of N‐methyl‐o‐phenylenediamine or 2‐amino‐phenol with aromatic aldehyde and acid in the presence of polyphosphoric acid as an efficient catalyst as well as solvent by conventional method in short reaction times with excellent yield. The newly synthesized benzimidazole and benzoxazole

  在多磷酸存在下，通过将N-甲基邻苯二胺或2-氨基苯酚与芳族醛和酸偶合，合成了一系列新型的2-取代的苯并咪唑和苯并恶唑衍生物，作为潜在的抗菌剂和抗氧化剂。通过常规方法在短反应时间内以优异的收率得到催化剂和溶剂。对新合成的苯并咪唑和苯并恶唑衍生物的抗微生物和抗氧化活性进行了评估，与标准药物相比，表现出优异至良好的活性。此外，基于对微生物DNA促旋酶的分子对接的理论预测可以提供可能的作用机理的见解，并在观察到的抗菌活性与控制活性的特定热力学（键合和非键合）相互作用的结合亲和力之间建立联系。此外，对合成的化合物的吸收，分布，代谢和排泄特性进行了分析，并显示出潜在的特性，可作为良好的口服药物候选物。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RUFINAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RUFINAMIDE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2014121383A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Provided are processes for the preparation of rutinamide and compounds which are intermediate compounds used in the processes for the preparation of rutinamide. Rutinamide is an anticonvulsant drug that is used in combination with other antiepileptic medicaments for the treatment of a rare form of epilepsy, Lennox-Gastaut syndrome. Formula (I)

  提供了用于制备鲁特酰胺和在制备鲁特酰胺过程中使用的中间化合物的过程。鲁特酰胺是一种抗癫痫药物，通常与其他抗癫痫药物结合使用，用于治疗一种罕见的癫痫形式，Lennox-Gastaut综合征。公式（I）