ethyl 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 869501-51-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 869501-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 267.235
• InChiKey: AKTZESRUXGGXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND METHODS RELATING THERETO
  [FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  披露了具有在治疗各种神经系统疾病中有用的1,2,3-三唑化合物。本文提供的化合物具有一般结构，其中R1、R2、R3和n如本文所定义，包括立体异构体、酯、溶剂合物和其药学上可接受的盐。还披露了含有本文提供的化合物与药学上可接受的载体结合的组合物，以及涉及将其用于治疗需要的患者神经系统疾病的方法。

  公开号：

  WO2016123533A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟溴苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺的机械化学合成

  摘要：

  将芳香族、杂芳香族、乙烯基和脂肪族酯与乙醇和氮化钙球磨，在与各种官能团相容的转化中提供相应的伯酰胺，并保持立体中心α到羰基的完整性。该方法适用于 α-氨基酯和N -BOC 二肽酯，也适用于抗癫痫药物卢非酰胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02350

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING RUFINAMIDE INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE RUFINAMIDE
  申请人：LESVI LABORATORIOS SL

  公开号：WO2011135105A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention refers to an improved method for the preparation of compound 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid substantially free of its 3H-I isomer. The invention also refers to the use of said intermediate for the preparation of Rufinamide and for obtaining a new polymorphic form of Rufinamide, designed as Form R-5. The invention also refers to said new polymorph of Rufinamide, and to the composition containing it and its use as medicament. The new polymorph of Rufinamide shows good stability and appropriate physico-chemical properties for its manipulation on industrial scale. Polymorph Form R-5 will be suitable to use as pharmaceutical for the treatment of convulsions, especially for the treatment of epilepsy.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备1-(2,6-二氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸化合物，该化合物基本上不含其3H-I异构体。本发明还涉及使用该中间体制备鲁芬酰胺，并获得一种新的鲁芬酰胺多晶形式，称为R-5型。本发明还涉及该新型鲁芬酰胺多晶形式，以及含有它的组合物和其作为药物的用途。新型鲁芬酰胺多晶形式表现出良好的稳定性和适当的物理化学性质，可在工业规模上进行操纵。R-5型多晶形式将适用于作为治疗惊厥的药物，特别是用于治疗癫痫。
• PROCESS FOR PREPARING RUFINAMIDE INTERMEDIATE
  申请人：Abelino De Leon Martin Antonio

  公开号：US20130045998A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention refers to an improved method for the preparation of compound 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid substantially free of its 3H-I isomer. The invention also refers to the use of said intermediate for the preparation of Rufinamide and for obtaining a new polymorphic form of Rufinamide, designed as Form R-5. The invention also refers to said new polymorph of Rufinamide, and to the composition containing it and its use as medicament. The new polymorph of Rufinamide shows good stability and appropriate physico-chemical properties for its manipulation on industrial scale. Polymorph Form R-5 will be suitable to use as pharmaceutical for the treatment of convulsions, especially for the treatment of epilepsy.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备基本上不含其3H-I异构体的化合物1-（2,6-二氟苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸。本发明还涉及使用该中间体制备Rufinamide以及获得新的Rufinamide多晶形式，称为R-5型。本发明还涉及该新型Rufinamide多晶形式，以及含有它的组合物和其作为药物的用途。新型Rufinamide多晶形式表现出良好的稳定性和适当的物理化学特性，适合在工业规模上进行操作。多晶形式R-5适用于作为药物治疗癫痫等惊厥症。
• RUFINAMIDE SOLID DISPERSION
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150182458A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention provides a solid dispersion of rufinamide in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, process for its preparation and pharmaceutical compositions comprising it.

  本发明提供了一种鲁芬酰胺与药用载体的固体分散体，以及其制备方法和包含它的制药组合物。
• SUBSTITUTED TRIAZOLES AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160221968A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Substituted 1,2,3-triazole compounds are disclosed which have utility in the treatment of a variety of neurological disorders. The compounds provided herein have the general structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as defined herein, including stereoisomers, esters, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound provided herein in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for treating neurological disorders in a subject in need thereof.

  本文披露了具有治疗多种神经系统疾病功效的1,2,3-三唑化合物。本文提供的化合物具有以下一般结构：其中R1，R2，R3和n如本文所定义，包括立体异构体，酯类，溶剂化物和其药学上可接受的盐。此外，还披露了含有本文所提供的化合物与药学上可接受的载体组合的组成物，以及与使用其治疗需要该治疗的主体的神经系统疾病相关的方法。
• 一种卢非酰胺的制备工艺
  申请人：海南医学院

  公开号：CN114369070B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供一种卢非酰胺的制备工艺，以2,6二氟苄基氨、丙炔酸乙酯和对甲苯磺酰叠氮为原料，通过3个步骤制得卢非酰胺。本发明制备工艺制得卢非酰胺产率高达96％，纯度高于99.9％。