1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride | 1020717-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid chloride；1-[(2,6-Difluorophenyl)methyl]triazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 1020717-77-4
• 化学式: C₁₀H₆ClF₂N₃O
• 分子量: 257.627
• InChiKey: WOORTCSOJAFDNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 在 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-({1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND METHODS RELATING THERETO
  [FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  披露了具有在治疗各种神经系统疾病中有用的1,2,3-三唑化合物。本文提供的化合物具有一般结构，其中R1、R2、R3和n如本文所定义，包括立体异构体、酯、溶剂合物和其药学上可接受的盐。还披露了含有本文提供的化合物与药学上可接受的载体结合的组合物，以及涉及将其用于治疗需要的患者神经系统疾病的方法。

  公开号：

  WO2016123533A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 在 草酰氯 、 copper diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 维生素 C 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF RUFINAMIDE
  申请人：Davuluri Ramamohan Rao

  公开号：US20130184469A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to a novel, industrially viable, cost effective process for the preparation of 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide commonly known as Rufinamide and intermediates thereof.

  本发明涉及一种新的、工业上可行、成本有效的制备1-(2,6-二氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺（通常称为Rufinamide）及其中间体的过程。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF RUFINAMIDE
  申请人：ATTOLINO Emanuele

  公开号：US20100234616A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides a novel process for the regioselective preparation of a compound of formula (I)

  本发明提供了一种新颖的方法，用于选择性地制备化合物(I)。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING RUFINAMIDE INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE RUFINAMIDE
  申请人：LESVI LABORATORIOS SL

  公开号：WO2011135105A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention refers to an improved method for the preparation of compound 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid substantially free of its 3H-I isomer. The invention also refers to the use of said intermediate for the preparation of Rufinamide and for obtaining a new polymorphic form of Rufinamide, designed as Form R-5. The invention also refers to said new polymorph of Rufinamide, and to the composition containing it and its use as medicament. The new polymorph of Rufinamide shows good stability and appropriate physico-chemical properties for its manipulation on industrial scale. Polymorph Form R-5 will be suitable to use as pharmaceutical for the treatment of convulsions, especially for the treatment of epilepsy.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备1-(2,6-二氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸化合物，该化合物基本上不含其3H-I异构体。本发明还涉及使用该中间体制备鲁芬酰胺，并获得一种新的鲁芬酰胺多晶形式，称为R-5型。本发明还涉及该新型鲁芬酰胺多晶形式，以及含有它的组合物和其作为药物的用途。新型鲁芬酰胺多晶形式表现出良好的稳定性和适当的物理化学性质，可在工业规模上进行操纵。R-5型多晶形式将适用于作为治疗惊厥的药物，特别是用于治疗癫痫。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF FLUORINATED TRIAZOLE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ TRIAZOLE FLUORÉ
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012032540A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention discloses a process for the preparation of 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide of Formula (I), comprising regioselective cycloaddition of 2,6-difluorobenzyl halide of Formula (II), wherein X is chloride, bromide or iodide; with a compound of Formula (IX); in which R is -COOR1, wherein R1 is hydrogen, C1-C4 linear or branched alkyl group, or-CN, or-CONH2 or -CH2OR2j wherein R2 is hydrogen or hydroxyl protecting group; in presence of an azide, Cu(I) species and a catalyst.

  本发明揭示了一种制备1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺（式（I））的过程，包括式（II）中的2,6-二氟苯甲基卤化物的区域选择性环加成，其中X为氯、溴或碘；与式（IX）的化合物反应；其中R为-COOR1，其中R1为氢、C1-C4线性或支链烷基、或-CN、-CONH2或-CH2OR2j，其中R2为氢或羟基保护基；在叠氮化物、Cu（I）物种和催化剂存在下。
• Polymorph of rufinamide and process for obtaining it
  申请人：Laboratorios Lesvi, S.L.

  公开号：EP2465853A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The present invention refers to a new polymorph of Rufinamide, designed as Form R-5, the process for obtaining it, the composition containing it and its use as medicament. The new polymorph of Rufinamide shows good stability and appropriate physico-chemical properties for its manipulation on industrial scale. Polymorph Form R-5 will be suitable to use as pharmaceutical for the treatment of convulsions, especially for the treatment of epilepsy.

  本发明涉及一种新的Rufinamide多形态，称为R-5型，其制备方法，含有该多形态的组合物以及其作为药物的用途。该新的Rufinamide多形态表现出良好的稳定性和适当的物理化学性质，适合在工业规模上进行操作。R-5型多形态将适用于作为药物治疗惊厥，特别是治疗癫痫。