1-[2,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 | 28437-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 5-C-prenylresacetophenone
• 英文别名: 1-[2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone；2,4-dihydroxy-5-prenylacetophenone；2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)acetophenone；2,4-dihydroxy-5-C-prenyl-acetophenone；1-[2,4-Dihydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 28437-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WIMBPCIHPXPPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 楮树查耳酮 A
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉对布鲁索查耳酮 A 和 B 的微生物转化

  摘要：

  Broussochalcone A (BCA, 1 ) 和 B (BCB, 2 ) 是从Broussonetia papyrifera分离的主要生物活性成分，这是一种属于桑科的富含多酚的植物。由于天然来源的产量低，BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 通过采用克莱森-施密特缩合合成制备，并将它们用作微生物转化的底物以获得新型衍生物。BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 与内生真菌Aspergillus niger KCCM 60332 的微生物转化产生了 10 个以前未描述的查耳酮 ( 1a – 1e和2a )– 2e )。它们的结构是基于光谱方法建立的。BCA ( 1 )、BCB ( 2 ) 及其代谢物（1a – 1e和2a – 2e）的细胞毒性由人类癌细胞系 A375P、A549、HT-29、MCF-7 和 HepG2 确定，1e显示细胞毒性最强。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01102
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙酮 在 镍 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• Biomimetic Dehydrogenative Diels-Alder Cycloadditions: Total Syntheses of Brosimones A and B
  作者：Chao Qi、Huan Cong、Katharine J. Cahill、Peter Müller、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201302847

  日期：2013.8.5

  Passing (H2) gas: Concise syntheses of the natural products brosimones A and B have been achieved using sequential dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) cycloadditions. The syntheses employ either Pt/C‐cyclopentene or DDQ to effect dehydrogenation of prenylchalcone substrates in combination with silver nanoparticles to promote subsequent Diels–Alder cycloadditions.

  通过 (H 2 ) 气：使用顺序脱氢狄尔斯-阿尔德 (DHDA) 环加成反应实现了天然产物溴化酮 A 和 B 的简洁合成。该合成使用 Pt/C-环戊烯或 DDQ 与银纳米粒子结合来实现异戊二烯基查尔酮底物的脱氢，以促进随后的 Diels-Alder 环加成反应。
• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。