1-[2,4-二甲氧基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 | 87080-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2,4-二甲氧基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-5-C-prenylacetophenone
• 英文别名: 1-[2,4-Dimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[2,4-dimethoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 87080-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZPPWBJGEUABUMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-二甲氧基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以110 mg的产率得到2-hydroxy-4-methoxy-5C-prenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Jain, A. C.; Gupta, S. M.; Gupta, Atul, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 274 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 镍 copper(l) iodide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2,4-二甲氧基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744

文献信息

• Total Synthesis of Lineaflavones A, C, D, and Analogues
  作者：Rui Wang、Yu Fu、Ran Ma、Hongzhen Jin、Wei Zhao

  DOI：10.3390/molecules28052373

  日期：——

  The first total synthesis of lineaflavones A, C, D, and their analogues has been accomplished. The key synthetic steps include aldol/oxa-Michael/dehydration sequence reactions to assemble the tricyclic core, Claisen rearrangement and Schenck ene reaction to construct the key intermediate, and selective substitution or elimination of tertiary allylic alcohol to obtain natural compounds. In addition

  首次完成了线黄酮A、C、D及其类似物的全合成。关键合成步骤包括羟醛/氧杂-迈克尔/脱水顺序反应组装三环核心，克莱森重排和申克烯反应构建关键中间体，选择性取代或消除叔烯丙醇得到天然化合物。此外，我们还探索了5条新路线合成了53种天然产物类似物，有助于在生物学评价中建立系统的构效关系。
• 一种查尔酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN117603035A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明提供一种查尔酮衍生物，所述化合物具有抗炎和抗肿瘤的活性。
• Total Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of Osajin, Scandenone and Analogues
  作者：Rui Wang、Ran Ma、Ke Feng、Hongchen Lu、Wei Zhao、Hongzhen Jin

  DOI：10.3390/ph17010086

  日期：——

  In this study, the total synthesis of osajin, scandenone and their analogues have been accomplished. The key synthetic steps include aldol/intramolecular iodoetherification/elimination sequence reactions and a Suzuki coupling reaction to assemble the tricyclic core, chemoselective propargylation and Claisen rearrangement reactions to obtain natural compounds. In addition, we also designed and synthesized

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。
• Jain, Amolak C.; Prasad, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, p. 193 - 194
  作者：Jain, Amolak C.、Prasad, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——
• Parmar, Virinder S.; Jain, Subhash C.; Bisht, Kirpal S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 628 - 643
  作者：Parmar, Virinder S.、Jain, Subhash C.、Bisht, Kirpal S.、Sharma, Nawal K.、Himanshu、Gupta, Suman、Prasad, Ashok K.、Jha, Amitabh、Poonam、Malhotra, Sanjay、Sharma, Sunil K.、Bracke, Marc E.、Errington, William、Olsen, Carl E.、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——