楮树查耳酮 A | 99217-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 楮树查耳酮 A
• 中文别名: 楮树查耳酮A
• 英文名称: broussochalcone A
• 英文别名: (E)-1-[2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 99217-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: FEALTYYKRMRXTG-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  595.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 楮树查耳酮 A
  参考文献：
  名称：

  Components of Broussonetia papyrifera (L.) Vent. I. Structures of two new isoprenylated flavonols and two chalcone derivatives.

  摘要：

  从构树 (Broussonetia papyrifera (L.) VENT) 皮层的苯提取物中分离出两种新的异戊二烯基化黄酮醇，构树黄酮醇 A 和 B，以及两种异戊二烯基化查尔酮，构树查尔酮 A 和 B。 （日文名“Kajinoki”，桑科）。根据光谱证据，构树黄酮醇 A、B 和构树查尔酮 B 的结构分别为 1、2 和 4，根据光谱和化学证据，确定构树查尔酮 A 的结构为 3 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3250

文献信息

• Microbial Transformation of Broussochalcones A and B by <i>Aspergillus niger</i>
  作者：Yina Xiao、Fubo Han、Myeong Ji Kim、Kwang Youl Lee、Ik-Soo Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01102

  日期：2021.3.26

  low yields from natural sources, BCA (1) and BCB (2) were prepared synthetically by employing Claisen–Schmidt condensation, and these were used as substrates for microbial transformation to obtain novel derivatives. Microbial transformation of BCA (1) and BCB (2) with the endophytic fungus Aspergillus niger KCCM 60332 yielded 10 previously undescribed chalcones (1a–1e and 2a–2e). Their structures were

  Broussochalcone A (BCA, 1 ) 和 B (BCB, 2 ) 是从Broussonetia papyrifera分离的主要生物活性成分，这是一种属于桑科的富含多酚的植物。由于天然来源的产量低，BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 通过采用克莱森-施密特缩合合成制备，并将它们用作微生物转化的底物以获得新型衍生物。BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 与内生真菌Aspergillus niger KCCM 60332 的微生物转化产生了 10 个以前未描述的查耳酮 ( 1a – 1e和2a )– 2e )。它们的结构是基于光谱方法建立的。BCA ( 1 )、BCB ( 2 ) 及其代谢物（1a – 1e和2a – 2e）的细胞毒性由人类癌细胞系 A375P、A549、HT-29、MCF-7 和 HepG2 确定，1e显示细胞毒性最强。
• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用B. papyrifera的提取物，或者包括具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• Pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698155A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid (4-PB) as a free acid or as a salt; as a prodrug, a codrug, a co-crystal or any salt or hydrate or solvate thereof. The invention further provides the use of said pharmaceutical dosage form for the prevention or treatment of cancer and methods for preparing said pharmaceutical dosage form.

  本发明提供了一种包含 4-苯基丁酸（4-PB）的药物单位剂型，4-苯基丁酸（4-PB）可以是游离酸或盐；也可以是原药、复方药、共晶体或其任何盐或水合物或溶液。本发明进一步提供了所述药物剂型用于预防或治疗癌症的用途以及制备所述药物剂型的方法。
• Phenylbutyric acid for chemoprevention
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698156A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical composition comprising phenylbutyric acid, a derivative, a prodrug, solvate or a physiologically acceptable salt thereof for use in the prevention of cancer. Furthermore pharmaceutical compositions are disclosed which comprise a further chemopreventive agent.

  本发明提供了一种包含苯丁酸、其衍生物、原药、溶液或生理上可接受的盐的药物组合物，用于预防癌症。此外，本发明还公开了包含另一种化学预防剂的药物组合物。
• Chemotactic peptide antagonists for imaging sites of inflammation
  申请人：Roe David

  公开号：US20050100507A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Radiopharmaceuticals comprising molecules that target to N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (fMLF) receptor on leukocytes in order to target sites of inflammation for diagnostic imaging are described. The targeting molecules are attached to capping groups that make the entire molecule either antagonists or weak agonists of fMLF receptor and therefore do not elicit a chemotactic response resulting in neutropenia. The preferred targeting molecule is ReO-Gly-lys(Dimethylgly-t-Butylgly-cys-gly)-glu-trp-phe-leu-nle-NHCOcyclopropyl. The invention also relates to the use of combinatorial chemistry to obtain preferred molecules that target sites of inflammation for diagnostic imaging.

  本研究描述了由靶向白细胞上的 N-甲酰基-蛋氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸（fMLF）受体的分子组成的放射性药物，以便针对炎症部位进行诊断成像。靶向分子附有封端基团，使整个分子成为 fMLF 受体的拮抗剂或弱激动剂，因此不会引起导致中性粒细胞减少的趋化反应。优选的靶向分子是 ReO-Gly-lys(Dimethylgly-t-Butylgly-cys-gly)-glu-trp-phe-leu-nle-NHCOcyclopropyl。本发明还涉及使用组合化学方法获得优选的靶向炎症部位的分子，用于诊断成像。