1-[2-(甲基硫代)苯基]乙酮 | 1441-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(甲基硫代)苯基]乙酮
• 中文别名: 2'-(甲硫基)苯乙酮
• 英文名称: 2'-(methylthio)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-(methylthio)phenyl)ethanone；1-(2-(methylthio)phenyl)ethan-1-one；2'-thiomethyl-acetophenone；1-(2-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 1441-97-0
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD11553501
• 分子量: 166.244
• InChiKey: BWAPAQBFRRLPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45℃
• 沸点：
  257℃
• 密度：
  1.10
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(甲基硫代)苯基]乙酮 在 PPA 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  McKinnon, David M.; Lee, Kingsley R., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1405 - 1409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-[2-(甲基硫代)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral organochalcogeno-α-methylbenzyl alcohols via biocatalysis. The role of Daucus carota root

  摘要：

  A series of organochalcogeno acetophenones 3 has been submitted to the action of enzymes from Daucus carota root. Some of the chalcogeno ketones tested afforded the chiral organochalcogeno-alpha-methylbenzyl alcohols 4 in excellent enantiomeric excesses (>99%), under mild and environmentally friendly conditions. The stereoselectivity of the reduction is in accordance with Prelog's rule. Enzymatic kinetic resolution as alternative process was used to obtain the chiral ortho-organochalcogeno-alpha-methylbenzyl alcohols in excellent enantiomeric excess (>99%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.011

文献信息

• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• Intermolecular Hydroacylation: High Activity Rhodium Catalysts Containing Small-Bite-Angle Diphosphine Ligands
  作者：Adrian B. Chaplin、Joel F. Hooper、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja211649a

  日期：2012.3.14

  rhodium complexes containing methylene bridged diphosphine ligands, viz. [Rh(C(6)H(5)F)(R(2)PCH(2)PR'(2))][BAr(F)(4)] (R, R' = (t)Bu or Cy; Ar(F) = C(6)H(3)-3,5-(CF(3))(2)), are shown to be practical and very efficient precatalysts for the intermolecular hydroacylation of a wide variety of unactivated alkenes and alkynes with β-S-substituted aldehydes. Intermediate acyl hydride complexes [Rh((t)Bu(2)PCH

  含有亚甲基桥联二膦配体的易于制备且可长期稳定的铑配合物，即。[Rh(C(6)H(5)F)(R(2)PCH(2)PR'(2))][BAr(F)(4)] (R, R' = (t)Bu 或 Cy ; Ar(F) = C(6)H(3)-3,5-(CF(3))(2))，被证明是一种实用且非常有效的预催化剂，可用于多种未活化烯烃的分子间加氢酰化和带有 β-S-取代醛的炔烃。中间酰基氢化物复合物 [Rh((t)Bu(2)PCH(2)P(t)Bu(2))Hκ(2)(S,C)-SMe(C(6)H(4)CO )}(L)](+)（L = 丙酮、MeCN、[NCCH(2)BF(3)](-)）和脱羰产物 [Rh((t)Bu(2)PCH(2)P( t)Bu(2))(CO)(SMePh)](+) 已在溶液中并通过 X 射线晶体学从使用 2-(甲硫基) 苯甲醛的化学计量反应中表征。还报道了与膦 2-(二苯基膦基)苯甲醛
• Discovery of Highly Potent Inhibitors Targeting the Predominant Drug-Resistant S31N Mutant of the Influenza A Virus M2 Proton Channel
  作者：Fang Li、Chunlong Ma、William F. DeGrado、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01910

  日期：2016.2.11

  With the emergence of highly pathogenic avian influenza (HPAI) H7N9 and H5N1 strains, there is a pressing need to develop direct-acting antivirals (DAAs) to combat such deadly viruses. The M2-S31N proton channel of the influenza A virus (A/M2) is one of the validated and most conserved proteins encoded by the current circulating influenza A viruses; thus, it represents a high-profile drug target for

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。
• Mononuclear and Polynuclear Chain Complexes of a Series of Multinucleating N/S Donor Ligands
  作者：Tanya K. Ronson、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1002/ejic.200500704

  日期：2005.11

  chelating arms derived from 3-[2-(methylsulfanyl)phenyl]pyrazole linked to central aromatic spacers by methylene units. Complexes with a variety of architectures have been obtained, including simple mononuclear complexes and polynuclear chain complexes. The p-xylyl-spaced ligand L1 forms one-dimensional helical coordination polymers with copper(I) and silver(I) ions. These polymers display interligand

  我们已经制备了一系列五个配体，其潜在的 N,S-双齿螯合臂衍生自 3-[2-(甲基硫烷基)苯基]吡唑，通过亚甲基单元与中心芳族间隔基相连。已经获得了具有多种结构的配合物，包括简单的单核配合物和多核链配合物。对二甲苯基间隔的配体 L1 与铜 (I) 和银 (I) 离子形成一维螺旋配位聚合物。这些聚合物在每个螺旋链中显示出配位间芳族堆积相互作用。间二甲苯基间隔的配体 L2 与铜 (I) 形成配位聚合物，但与较大的银 (I) 离子形成单核配合物，其中中心苯环参与 η1 π 型 Ag…C 与AgI。3、3'-联苯间隔配体 L3 也与银 (I) 和铜 (I) 离子形成一维聚合物，但在这种情况下，一个金属中心和下一个金属中心之间的桥接配体序列遵循锯齿形路径而不是呈螺旋状。1,8-萘基间隔的配体 L4 仅与铜 (I) 和银 (I) 离子形成单核配合物，表明该间隔基不够大，无法强制桥接配位模式。由 2,4
• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。