(E)-1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1311381-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol；(E)-1-(2-methylsulfanylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1311381-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: INBDDQBOPODQGB-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one 、 2-苯基巯基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘化和脱氢碘化反应的碘催化乙烯基碳氢键的分子内氧化硫代化：2-亚甲基-3-噻吩酮的构建

  摘要：

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300815
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘化和脱氢碘化反应的碘催化乙烯基碳氢键的分子内氧化硫代化：2-亚甲基-3-噻吩酮的构建

  摘要：

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300815

文献信息

• Replacing dichloroethane as a solvent for rhodium-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation reactions: the utility of propylene carbonate
  作者：Philip Lenden、Paul M. Ylioja、Carlos González-Rodríguez、David A. Entwistle、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c1gc15293a

  日期：——

  Propylene carbonate is an excellent solvent for rhodium-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation reactions, allowing a variety of β-S-aldehydes and alkynes to be combined in high yields, to deliver enone products. The effective use of propylene carbonate removes the need to employ dichloroethane as solvent.

  丙烯碳酸酯是用于钌催化的分子间炔烃水解反应的优秀溶剂，能够高效地将多种β-S-醛和炔烃结合，生成酮类产物。有效使用丙烯碳酸酯消除了对二氯乙烷作为溶剂的需求。
• Rhodium-Catalyzed Branched-Selective Alkyne Hydroacylation: A Ligand-Controlled Regioselectivity Switch
  作者：Carlos González-Rodríguez、Rebekah J. Pawley、Adrian B. Chaplin、Amber L. Thompson、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201100956

  日期：2011.5.23

  It's all in the ligand: By choice of the appropriate diphosphine ligand a previously linear‐selective alkyne hydroacylation process can be “switched” to be highly branched‐selective (see scheme, l=linear, b=branched). Structural data for the ortho‐iPr‐dppe–rhodium catalyst suggest restricted rotation of the phosphine aryl units may be responsible for the observed selectivity.

  全部都在配体中：通过选择合适的二膦配体，可以将先前的线性选择性炔烃加氢酰化过程“切换”为高度支化的选择性（参见方案，l =线性，b =分支）。用于结构数据邻-我镨DPPE-铑催化剂建议限制膦芳基单元的旋转可以是负责观察到的选择性。
• CHALCONE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0328669A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Chalcone derivative compounds represented by general formula (I) or (II), wherein R₁ and R₂ each represents a ha­logen atom, a hydroxy group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms or an alkyloxy group containing 1 to 22 carbon atoms, n₁ and n₂ each represents an integer of 0 to 21, and m₁ and m₂ each represents an integer of 0 to 5.

  通式(I)或(II)代表的查耳酮衍生物化合物，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表卤素原子、羟基、氨基、二甲基氨基、硝基、氰基、苯基、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表整数、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表 0 至 21 的整数，m₁ 和 m₂ 各自代表 0 至 5 的整数。
• Iodine-Catalyzed Intramolecular Oxidative Thiolation of Vinylic Carbon-Hydrogen Bonds<i>via</i>Tandem Iodocyclization and Dehydroiodination: Construction of 2-Methylene-3-thiophenones
  作者：Gang Zheng、Xiaoli Ma、Bangyu Liu、Ying Dong、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300815

  日期：2014.3.10

  A metal‐free vinylic carbon‐hydrogen bond thiolation has been developed. Under the catalysis of iodine (10 mol%), the cyclization of α‐alkenoyl ketene dithioacetals afforded a broad range of polyfunctionalized 2‐methylene‐3‐thiophenones in good selectivity with moderate to excellent yields via tandem iodocyclization and dehydroiodination. The synthetic strategy can also be extended to the cyclization

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。