氘代丙酰氯 | 352439-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 氘代丙酰氯
• 英文名称: d5-propionyl chloride
• 英文别名: Propanoyl-D5 Chloride；2,2,3,3,3-pentadeuteriopropanoyl chloride
• CAS: 352439-04-4
• 化学式: C₃H₅ClO
• 分子量: 97.4854
• InChiKey: RZWZRACFZGVKFM-ZBJDZAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 d5-1-ethyltetrazolinone
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 4-AMINO-PIPERIDINES

  摘要：

  本发明涉及新的取代4-氨基哌啶类阿片受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。

  公开号：

  US20100016365A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酸-D5 在 五氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到氘代丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  局部氘化可通过 NMR 观察真核和无细胞表达系统蛋白质中的甲基

  摘要：

  由于真核表达系统中位点特异性同位素标记和氘化的挑战，治疗相关蛋白（例如 GPCR、抗体和激酶）在 NMR 研究中面临明显的局限性。在这里，我们描述了一种有效且简单的方法来观察细菌、真核或无细胞表达系统中表达的蛋白质中亮氨酸残基的甲基，而无需修改表达方案。该方法依赖于简单的立体选择性13 C 标记和亮氨酸氘化，从而减少了对蛋白质额外氘化的需要。通过禁止相干转移（FCT）实验和模拟详细检验了“局部”氘化的光谱优势。这种标记方法的实用性在细菌视紫红质的无细胞合成和人类 RBM39 的 RRM2 结构域的昆虫细胞表达中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202016070

文献信息

• Selective deuteration of bupropion slows epimerization and reduces metabolism
  作者：Yuanyuan Shi、Jean Dinh、Robert Pelletier、Brianne Raccor、Naeem Yusuff、Adam J. Morgan、Scott Harbeson、Vinita Uttamsingh、Rheem A. Totah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129009

  日期：2022.11

  incorporating deuterium at specific sites in bupropion may greatly reduce epimerization, potentially slow metabolism, and reduce the formation of toxic metabolites, namely hydroxybupropion which has been associated with bupropion’s toxicity. Four deuterated analogues were synthesized incorporating deuterium at sites of metabolism and epimerization with the aim of altering the metabolic profile of bupropion. Spectroscopic

  在小分子药物的代谢位点用氘战略性地取代氢可以显着改变清​​除率并可能提高临床安全性。安非他酮是一种抗抑郁药和戒烟药物，有可能导致癫痫发作。我们假设在安非他酮的特定位点加入氘可以大大减少差向异构化，潜在地减缓代谢，并减少有毒代谢物的形成，即与安非他酮的毒性有关的羟基安非他酮。合成了四种氘代类似物，在代谢和差向异构化位点掺入氘，目的是改变安非他酮的代谢特征。使用安非他酮和R-或S- d4 和使用重组 CYP2B6、人肝微粒体和人肝细胞进行R-或S -d10 类似物。结果表明，氘代安非他酮类似物的外消旋化减少了 20-25%，并且在重组蛋白和人肝微粒体中 CYP2B6 介导的R,R-或S,S-羟基安非他酮的形成显着减少。在原代人肝细胞中，氘代类似物对R,R - 和S,S-羟基安非他酮和苏式- 和赤型 -氢安非他酮的代谢明显低于R / S-d0 安非他酮。在安非他酮的代谢软点处选择性氘取代有可能提
• [EN] PROPIOPHENONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROPIOPHÉNONE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009105218A3

  公开（公告）日：2009-11-19
• JP2023/50726
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED 4-AMINO-PIPERIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100016365A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to new substituted 4-amino-piperidine opioid receptor modulators, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的取代4-氨基哌啶类阿片受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。
• Local Deuteration Enables NMR Observation of Methyl Groups in Proteins from Eukaryotic and Cell‐Free Expression Systems
  作者：Abhinav Dubey、Nikolay Stoyanov、Thibault Viennet、Sandeep Chhabra、Shantha Elter、Jan Borggräfe、Aldino Viegas、Radosław P. Nowak、Nikola Burdzhiev、Ognyan Petrov、Eric S. Fischer、Manuel Etzkorn、Vladimir Gelev、Haribabu Arthanari

  DOI：10.1002/anie.202016070

  日期：2021.6.14

  Therapeutically relevant proteins such as GPCRs, antibodies and kinases face clear limitations in NMR studies due to the challenges in site-specific isotope labeling and deuteration in eukaryotic expression systems. Here we describe an efficient and simple method to observe the methyl groups of leucine residues in proteins expressed in bacterial, eukaryotic or cell-free expression systems without modification

  由于真核表达系统中位点特异性同位素标记和氘化的挑战，治疗相关蛋白（例如 GPCR、抗体和激酶）在 NMR 研究中面临明显的局限性。在这里，我们描述了一种有效且简单的方法来观察细菌、真核或无细胞表达系统中表达的蛋白质中亮氨酸残基的甲基，而无需修改表达方案。该方法依赖于简单的立体选择性13 C 标记和亮氨酸氘化，从而减少了对蛋白质额外氘化的需要。通过禁止相干转移（FCT）实验和模拟详细检验了“局部”氘化的光谱优势。这种标记方法的实用性在细菌视紫红质的无细胞合成和人类 RBM39 的 RRM2 结构域的昆虫细胞表达中得到了证明。